ERYTHROSA: EGENSKABER, STRUKTUR, FUNKTIONER - BIOLOGI - 2025

Den erythrose er et monosaccharid, der besidder fire carbonatomer, med den empiriske formel C ₄ H ₈ O ₄. Der er to fire-carbon sukkerarter (tetroser) afledt af glyceraldehyd: erythrose og treose, begge er polyhydroxy-aldehyder (aldoser). Erythrulose er den eneste tetrose, der er en polyhydroxyketon (ketose). Det er afledt af dihydroxyaceton.

Af de tre tetroser (erythrose, treose, erythrulose) er den mest almindelige erythrose, som findes i metabolske veje, såsom pentosefosfatvej, Calvin-cyklus eller de essentielle og aromatiske aminosyrebiosyntesebaner.

Kilde: Ed (Edgar181)

Struktur

Carbonatom en (C-1) erythrose er carbonylcarbon af en aldehydgruppe (-CHO). Carbonatomer 2 og 3 (C-2 og C-3) er to hydroxymethylengrupper (-CHOH), som er sekundære alkoholer. Carbonatom 4 (C-4) er en primær alkohol (-CH ₂ OH).

Sukkerarter med D-konfiguration, såsom erythrose, er mere rigelige end sukkerarter med L-konfigurationen. Erythrose har to chirale kulhydrater C-2 og C-3, som er asymmetriske centre.

I Fisher-projektionen af ​​erythrose har det asymmetriske carbon længst fra aldehydets carbonylgruppe D-glyceraldehydkonfigurationen. Derfor er hydroxylgruppen (-OH) af C-3 afbildet til højre.

D-erythrose adskiller sig fra D-treose i konfigurationen omkring det asymmetriske carbon C-2: i Fishers plot er hydroxylgruppen (-OH) af D-erythrose til højre. Tværtimod er det på D-treosa til venstre.

Tilsætningen af ​​en hydroxymethylengruppe til D-erythrose skaber et nyt chiralt center. Der dannes to fem-carbon-sukker (pentoser) med D-konfiguration, nemlig: D-ribose og D-arabinose, som adskiller sig i C-2-konfigurationen.

egenskaber

I celler er erythrose i form af erythrose 4-phosphat og produceres fra andre phosphorylerede sukkerarter. Fosforylering af sukkerarter har den funktion at øge deres hydrolysenergipotentiale (eller Gibbs energivariation, ΔG).

Den kemiske funktion, phosphoryleres i sukkerarter er den primære alkohol (-CH ₂ OH). Kulhydraterne af erythrose 4-phosphat kommer fra glukose.

Under glycolyse (eller nedbrydning af glukosemolekylet for energi) fosforyleres den primære hydroxylgruppe af C-6 i glukose ved at overføre en phosphatgruppe fra adenosintriphosphat (ATP). Denne reaktion katalyseres af enzymet hexokinase.

På den anden side foregår den kemiske syntese af korte sukkerarter, såsom D-erythrose, gennem oxidation af 4,6-0-ethyliden-O-glucose-periodatet, som efterfølges af hydrolyse af acetalringen.

Selvom det ikke kan udføres i vandig opløsning, kan tetraacetat alternativt anvendes, hvilket skærer a-dioler og også er mere stereospecifikt end periodationet. O-glucose oxideres i nærværelse af eddikesyre og danner 2,3-di-O-formyl-D-erythrose, hvis hydrolyse producerer D-erythrose.

Med undtagelse af erythrose er monosaccharider i deres cykliske form, når de krystalliseres eller i opløsning.

Fungere

Erythrose 4-phosphat spiller en vigtig rolle i de følgende metaboliske veje: pentosefosfatvej, Calvin-cyklus og essentielle og aromatiske aminosyrebiosyntesebaner. Rollen af ​​erythrose 4-phosphat i hver af disse veje er beskrevet nedenfor.

Pentose-fosfatvej

Formålet med pentosefosfatvejen er at producere NADPH, som er den reducerende kraft af celler, og ribose 5-phosphat, der er nødvendig for biosyntesen af ​​nukleinsyrer gennem oxidative reaktioner. Udgangsmetabolitten af ​​denne vej er glukose 6-phosphat.

Overskydende ribose 5-phosphat omdannes til glycolytiske mellemprodukter. Til dette er to reversible trin nødvendige: 1) isomeriserings- og epimeriseringsreaktioner; 2) reaktioner af opskæring og dannelse af CC-bindinger, der omdanner pentose, xylulose 5-phosphat og ribose 5-phosphat, til fructose 6-phosphat (F6P) og glyceraldehyd 3-phosphat (GAP).

Det andet trin udføres af transaldolaser og transketolaser. Transaldolase katalyserer overførslen af tre carbonatomer (C ₃ unit) fra sedoheptulose-7-phosphat til GAP, der producerer erythrose 4-phosphat (E4P).

Transketolase katalyserer overførslen af to carbonatomer (C ₂ styk) fra xylulose 5-phosphat til E4P og former GAP og F6P.

Calvin cyklus

I løbet af fotosyntesen tilvejebringer lys den energi, der er nødvendig til biosyntesen af ​​ATP og NADPH. Carbonfikseringsreaktioner bruger ATP og NADPH til at reducere kuldioxid (CO ₂) og danne triofosfat gennem Calvin-cyklussen. Derefter omdannes trioserne, der er dannet i Calvin-cyklus, til saccharose og stivelse.

Calvin-cyklussen er opdelt i de følgende tre trin: 1) fiksering af CO ₂ i 3-phosphoglycerat; 2) transformation af 3-phosphoglycerat til GAP; og 3) regenerering af ribulose 1,5-bisphosphat fra triosphosphat.

I tredje fase af Calvin-cyklus dannes E4P. En transketolase som indeholder thiaminpyrophosphat (TPP) og kræver Mg ^{+ 2}, der katalyserer overførslen af en C ₂ enhed fra F6P til GAP, og danner pentose xylulose 5-phosphat (Xu5P) og tetrose E4P.

En aldolase kombinerer ved aldolkondensation Xu5P og E4P til dannelse af heptosesedoheptulose 1,7-bisphosphat. Følg derefter to enzymatiske reaktioner, der til sidst producerer trioser og pentoser.

Veje til biosyntese af essentielle og aromatiske aminosyrer

Erythrose 4-phosphate og phosphoenolpyruvat er de metabolske forstadier til biosyntesen af ​​tryptophan, phenylalanin og tyrosin. Hos planter og bakterier finder chorismatbiosyntesen først sted, som er et mellemprodukt i biosyntesen af ​​aromatiske aminosyrer.

Chorismatbiosyntesen finder sted gennem syv reaktioner, alle katalyseret af enzymer. For eksempel er trin 6 katalyseres af enzymet 5-enolpyruvylshikimat-3-phosphat, som er kompetitivt inhiberet af glyphosat (^- COO-CH ₂ -NH-CH ₂ -PO ₃ ^-2). Sidstnævnte er den aktive ingrediens i Bayer-Monsantos kontroversielle herbicid RoundUp.

Chorismat er forløberen for tryptophan-biosyntese via en metabolisk vej, der involverer seks enzymkatalyserede trin. Gennem en anden vej serverer chorismat biosyntesen af ​​tyrosin og phenylalanin.

Referencer

1. Belitz, HD, Grosch, W., Schieberle, P. 2009. Food Chemistry, Springer, New York.
2. Collins, PM 1995. Monosaccharides. Deres kemi og deres rolle i naturlige produkter. John Wiley og sønner. Chichester.
3. Miesfeld, RL, McEvoy, MM 2017. Biokemi. WW Norton, New York.
4. Nelson, DL, Cox, MM 2017. Lehninger-principper for biokemi. WH Freeman, New York.
5. Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW 2008. Fundamentals of biochemistry: life on the molecular level. Wiley, Hoboken.