Den halvudviklede formel, også kendt som den semistrukturelle formel, er en af de mange mulige repræsentationer, der kan gives til molekylet i en forbindelse. Det er meget tilbagevendende inden for organisk kemi, især i akademiske tekster, da det viser den rigtige rækkefølge af et molekyle og dets kovalente bindinger.
I modsætning til den udviklede formel, der er den samme som strukturformlen, viser denne ikke CH-bindingerne, idet de udelades for at forenkle repræsentationen. Fra denne formel vil enhver læser være i stand til at forstå, hvad rygraden i et molekyle er; men ikke dens geometri eller nogen af de stereokemiske aspekter.
2-methylheptan halvudviklet formel. Kilde: Gabriel Bolívar.
At præcisere dette punkt har vi over den semi-udviklede formel af 2-methylheptan: en forgrenet alkan hvis molekylære formel er C 8 H 18, og som adlyder den almene formel C n H 2n + 2. Bemærk, at den molekylære formel ikke siger noget om strukturen, mens den halvudviklede formel allerede giver os mulighed for at visualisere, hvordan denne struktur er.
Bemærk også, at CH-bindingerne er udeladt, idet de kun fremhæver de CC-bindinger, der udgør kulstofkæden eller skeletet. Det vil ses, at for enkle molekyler falder den udviklede formel sammen med den kondenserede formel; og endda med den molekylære.
eksempler
Metan
Molekylformlen for methan er CH 4, som det har fire CH bindinger og er tetraedrisk geometri. Disse data leveres af strukturformlen med kiler uden for eller under planet. For methan, den kondenserede formel bliver også CH 4, som gør den empiriske og semi-udviklet. Dette er den eneste forbindelse, som denne unikhed er sand for.
Grunden til, at semi-udviklede formel for methan er CH 4 er fordi dens CH bindinger ikke er skrevet; Ellers ville det svare til strukturformlen.
Propan
Den semi-udviklede formel for propan er CH 3 -CH 2 -CH 3, der kun har to CC-bindinger. Dets molekyle er lineær, og hvis du bemærker, er dens kondenserede formel nøjagtig den samme: CH 3 CH 2 CH 3, med den eneste forskel, at CC-bindinger udelades. For propan er det rigtigt, at både den halvudviklede og den kondenserede formel falder sammen.
Dette er faktisk tilfældet for alle lineære kæde-alkaner, som det fortsat vil ses i de følgende sektioner.
Butan
Den semi-udviklede formel af butan er CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3. Bemærk, at det kan skrives på samme linje. Denne formel svarer strengt taget til n-butan, hvilket indikerer, at det er den lineære og uforgrenede isomer. Den forgrenede isomer, 2-methylpropan, har følgende halvudviklede formel:
Halvudviklet formel af 2-methylpropan. Kilde: Gabriel Bolívar.
Denne gang kan det ikke længere skrives eller repræsenteres på samme linje. Disse to isomerer har samme molekylformel: C 4 H 10, som ikke tjener til at skelne fra hinanden.
pentan
Igen har vi en anden alkan: pentan, hvis molekylære formel er C 5 H 12. Den halvudviklede formel for n-pentan er CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3, let at repræsentere og fortolke uden behov for at placere CH-bindingerne. CH 3 grupper kaldes methyl eller methyler, og CH 2 er methylener.
Pentane har andre forgrenede strukturelle isomerer, som kan ses i det nedre billede repræsenteret ved deres respektive halvudviklede formler:
Halvudviklede formler af de to forgrenede isomerer af pentan. Kilde: Gabriel Bolívar.
A-isomeren er 2-methylbutan, også kaldet isopentan. I mellemtiden er isomeren b 2,2-dimethylpropan, også kendt som neopentan. Dens halvudviklede formler gør forskellen mellem de to isomerer tydelige; men det siger ikke meget om, hvordan sådanne molekyler ville se ud i rummet. Til dette ville strukturelle formler og modeller være nødvendige.
ethanol
Halvudviklede formler bruges ikke kun til alkaner, alkener eller alkyner, men til enhver form for organisk forbindelse. Således, ethanol, en alkohol, har en semi-udviklede formel: CH 3 -CH 2 -OH. Bemærk, at en CO-binding nu er repræsenteret, men ikke OH-bindingen. Alle brintbindinger overses.
Lineære alkoholer er lette at repræsentere, ligesom alkaner. Kort sagt: alle halvudviklede formler til lineære molekyler er lette at skrive.
Dimethylether
Ætere kan også repræsenteres med halvudviklede formler. I tilfælde af dimethylether, hvis molekylære formel er C 2 H 6 O, semi-udviklede formel er: CH 3 -O-CH 3. Bemærk, at dimethylether og ethanol er strukturelle isomerer, da de har den samme molekylformel (tæl C-, H- og O-atomerne).
cyclohexan
Halvudviklede formler til forgrenede forbindelser er mere trætte at repræsentere end lineære; men endnu mere er cykliske forbindelser, såsom cyclohexan. Dets molekylære formel svarer til den samme som for hexen og dens strukturelle isomerer: C 6 H 12, eftersom de sekskantede ring tæller som en umættethed.
At repræsentere cyclohexan, er et sekskantet ring trukket ved hjørnerne af hvilken methylengrupperne, CH 2, vil blive placeret, lige som vist nedenfor:
Halvudviklet formel af cyclohexan. Kilde: Gabriel Bolívar.
Den udviklede formel for cyclohexan ville vise CH-bindingerne, som om ringen havde tv-antenner.
Fosforsyre
Molekylformlen for phosphorsyrling er H 3 PO 3. For mange uorganiske forbindelser er den molekylære formel tilstrækkelig til at give dig en idé om strukturen. Men der er flere undtagelser, og dette er en af dem. Med, at H 3 PO 3 er en diprot syre, semi-udviklede formel er: HPO (OH) 2.
Det vil sige, at en af hydrogenerne er direkte bundet til det fosforatom. Imidlertid formlen H 3 PO 3 indrømmer også et molekyle med en semi-udviklede formel: PO (OH) 3. Begge er faktisk det, der kaldes tautomere.
De halvudviklede formler i uorganisk kemi ligner meget de kondenserede formler i organisk kemi. I uorganiske forbindelser, fordi de ikke har CH-bindinger, og fordi de i princippet er enklere, er deres molekylformler normalt nok til at beskrive dem (når de er kovalente forbindelser).
Generel kommentar
Halvudviklede formler er meget almindelige, når den studerende lærer nomenklaturens regler. Men når de først er assimileret, er kemiske noter proppet med strukturelle formler af skeletform; Det vil sige, at CH-obligationerne ikke kun er udeladt, men tiden spares også ved at ignorere C.
For resten er kondenserede formler i organisk kemi mere tilbagevendende end halvudviklede, da førstnævnte ikke engang behøver at skrive linkene som i sidstnævnte. Og når det kommer til uorganisk kemi, er disse halvudviklede formler mindre udbredte.
Referencer
- Whitten, Davis, Peck & Stanley. (2008). Kemi (8. udgave). CENGAGE Læring.
- Wikipedia. (2020). Halvudviklet formel. Gendannet fra: es.wikipedia.org
- Siyavula. (Sf). Organiske molekylstrukturer. Gendannes fra: siyavula.com
- Jean Kim & Kristina Bonnett. (05. juni 2019). Tegning af organiske strukturer. Kemi Libretexts. Gendannes fra: chem.libretexts.org
- Lærere. MARL og JLA. (Sf). Introduktion til kulstofforbindelser.. Gendannes fra: ipn.mx