- Struktur
- Ejendomme
- basiciteten
- Polaritet og intermolekylære interaktioner
- Syreindhold
- eksempler
- Referencer
Den aminogruppe er en, der er til stede i forskellige nitrogenholdige organiske forbindelser, fx aminer, og repræsenteres ved formlen -NH 2. Aminer er de mest repræsentative forbindelser, hvor vi finder denne gruppe, da når de er alifatiske, har de formlen RNH 2; når de er aromatiske, har de formlen ArNH 2.
Amider, RC (O) NH 2, med carbonylgruppen C = O, er også et andet eksempel på forbindelser, der indeholder aminogruppen. I mange andre forbindelser findes aminogrupper som blot substituenter, da der i resten af strukturen kan være oxygenerede grupper med større kemisk relevans.
Aminogruppe fremhævet med blå farve. Kilde: MaChe / Public domain
Aminogruppen anses et biprodukt af ammoniak, NH 3. Da dens tre NH-obligationer erstattes af NC-obligationer, fremkommer henholdsvis primære, sekundære og tertiære aminer. Den samme ræsonnement gælder for amider.
Forbindelser med aminogrupper er karakteriseret ved at være basiske eller alkaliske stoffer. De er også en del af et utal af biomolekyler, såsom proteiner og enzymer, og farmaceutiske produkter. Af alle de funktionelle grupper er det sandsynligvis den mest forskellige på grund af de udskiftninger eller transformationer, det er i stand til at gennemgå.
Struktur
Strukturformel for aminogruppen. Kilde: Kes47 via Wikipedia.
I det øverste billede har vi strukturformlen for aminogruppen. I den opdages dens molekylære geometri, som er tetraedrisk. Den alifatiske sidekæde R 1, og to hydrogenatomer H, er placeret ved enderne af en tetraeder, mens den ensomme elektronpar er øverst. Derfor bevæger kilene sig væk fra eller ud af observatørens plan.
Fra et stereokemisk synspunkt NH 2 -gruppe er meget mobile; den er dynamisk, dens R 1 -N binding kan rotere eller vibrere, og det samme sker med dens NH-bindinger. Geometrien af denne gruppe påvirkes ikke ved inkorporering af andre R 2 eller R 3 sidekæder.
Det betyder, at det tetraedriske geometri observeret for denne primære amin forbliver den samme som for den sekundære (R 2 NH) eller tertiære (R 3 N) aminer. Det er imidlertid normalt at forvente, at vinklerne på tetrahedronen vil blive forvrænget, da der vil være større elektronisk frastødning omkring nitrogenatomet; det er, R 1, R 2, og R 3 vil frastøde hinanden.
Og for ikke at nævne det rum, som det ensomme par elektroner optager på nitrogen, som kan danne bindinger med protonerne i midten. Derfor er basaliteten af aminogruppen.
Ejendomme
basiciteten
Aminogruppen er kendetegnet ved at være basisk. Derfor skal dets vandige opløsninger have pH-værdier over 7 med tilstedeværelsen af OH - anioner fremherskende. Dette forklares med dens hydrolyse-ligevægt:
RNH 2 + H 2 O ⇌ RNH 3 + + OH -
At være RNH 3 + den resulterende konjugerede syre. R-sidekæden hjælper med at reducere densiteten af den positive ladning, der nu vises på nitrogenatomet. Jo flere R-grupper der er, desto mindre vil denne positive ladning "føles", så stabiliteten af den konjugerede syre vil stige; hvilket igen betyder, at aminen er mere grundlæggende.
En lignende begrundelse kan anvendes, idet R-kæderne bidrager med elektronisk densitet til nitrogenatomet, hvilket "forstærker" den negative massefylde af det ene par elektroner og derved forøger den basiske karakter af aminen.
Det siges derefter, at basaliteten af aminogruppen stiger, når den er mere substitueret. Af alle aminer er de tertiære de mest basale. Det samme sker med amider og andre forbindelser.
Polaritet og intermolekylære interaktioner
Aminogrupper overfører polaritet til molekylet, som de er bundet til på grund af deres elektronegative nitrogenatom.
Derfor er forbindelser, der har NH2 , ikke kun basale, de er også polære. Dette betyder, at de har tendens til at opløses i polære opløsningsmidler som vand eller alkoholer.
Dets smelte- eller kogepunkter er også betydeligt høje, et produkt af dipol-dipol-interaktioner; specifikt af hydrogenbroer, der er etableret mellem to NH 2 af nabomolekyler (RH 2 N-HNHR).
Det forventes, at jo mere substitueret aminogruppen er, desto mindre sandsynligt er det for at danne en hydrogenbinding. For eksempel kan tertiære aminer ikke engang etablere en, fordi de er helt blottet for hydrogenatomer (R 3 N: -: NR 3).
Selv når NH 2 gruppe bidrager polaritet og stærke molekylære vekselvirkninger til forbindelsen, er dens virkning mindre i forhold, for eksempel med den for OH eller COOH-grupper.
Syreindhold
Selvom aminogruppen er kendetegnet ved dets basalitet, har den også en vis syrekarakter: den reagerer med stærke baser eller kan neutraliseres af dem. Overvej følgende neutraliseringsreaktion:
RNH 2 + NaOH → RNHNa + H 2 O
I den dannes anionen RNH - som elektrostatisk tiltrækker natriumkationen. Vand er en svag base sammenlignet med NaOH eller KOH, stand til at neutralisere NH 2 og gøre det opføre sig som en syre.
eksempler
Nogle eksempler på forbindelser, der indeholder NH 2 -gruppe, uden substitutioner, vil blive angivet nedenfor; sekundære eller tertiære aminer vil ikke blive taget i betragtning. Vi har derefter:
-Methylamin, CH 3 NH 2
-Ethylamin, CH 3 CH 2 NH 2
-Butanamin, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2
-Isobutylamine, (CH 3) 2 CHNH 2
-Formamid, HCONH 2
-Hydroxylamin, NH 2 OH
-Benzylamine, C 6 H 5 CH 2 NH 2
-Acrylamid, CH 2 = CHCONH 2
-Phenylamin, C 6 H 5 NH 2
-Arginin, med R = - (CH 2) 3 NH-C (NH) NH 2
-Asparagin, med R = -CH 2 CONH 2
-Glutamin, med R = -CH 2 CH 2 CONH 2
-Lysin, med R = - (CH 2) 4 NH 2
De sidste fire eksempler svarer til aminosyrer, grundlæggende stykker med hvilke proteiner er bygget, og hvis molekylære strukturer har både NH 2 -gruppe og COOH-gruppen.
Disse fire aminosyrer indeholder i deres sidekæder Ra NH 2 yderligere, således at dannelsen af peptidbindingen (forening af to aminosyrer ved deres ender NH 2 og COOH) ikke forsvinder NH 2 i de resulterende proteiner.
Histamin, et andet eksempel på forbindelser med NH2-gruppen. Kilde: Vaccinationist / Public domain
Ud over aminosyrer, i det menneskelige legeme har vi andre forbindelser, der bærer NH 2 -gruppe: dette er tilfældet af histamin (ovenfor), en af mange neurotransmittere. Bemærk, hvor stærkt nitrogenholdig dens molekylstruktur er.
Strukturformel for amfetamin. Kilde: Boghog / Public domain
Strukturformel for serotonin. Kilde: CYL / Public domain
Og endelig har vi andre eksempler på stoffer, der spiller en rolle i det centrale nervesystem: amfetamin og serotonin. Den første er et stimulerende middel, der bruges til behandling af nogle psykiske lidelser, og det andet er en neurotransmitter, der er populært forbundet med lykke.
Referencer
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemistr og. (10 th edition.). Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Organisk kemi. (Sjette udgave). Mc Graw Hill.
- Morrison og Boyd. (1987). Organisk kemi. (Femte udgave). Addison-Wesley Iberoamericana.
- Wikipedia. (2020). Amin. Gendannet fra: en.wikipedia.org
- Peter AS Smith & Eric Block. (2020). Amin. Encyclopædia Britannica. Gendannes fra: britannica.com
- Brian C. Smith. (1. marts 2019). Organiske nitrogenforbindelser II: Primære aminer. Gendannes fra: spectroscopyonline.com
- William Reusch. (5. maj 2013). Amines kemi. Gendannes fra: 2.chemistry.msu.edu