HEPTAN (C7H16): STRUKTUR, EGENSKABER OG ANVENDELSER - KEMI - 2025

Den heptan er en organisk forbindelse, hvis kemiske formel er C ₇ H ₁₆ og består af ni strukturelle isomerer, hvoraf den mest kendte er lineær. Det er et carbonhydrid, nærmere bestemt en alkan eller paraffin, som findes i de fleste organiske kemi-laboratorier, hvad enten det drejer sig om undervisning eller forskning.

I modsætning til andre paraffinopløsningsmidler har heptan lavere flygtighed, hvilket gør det relativt sikrere at bruge; så længe der ikke er nogen varmekilde, der omgiver dine dampe, og du arbejder inde i en emhætte. Dets antændelighed til side, det er en forbindelse, der er inert nok til at tjene som et medium til organiske reaktioner.

N-Heptan-molekyle repræsenteret ved en kugle-og-stick-model. Kilde: Ben Mills og Jynto

Det øverste billede viser strukturen af ​​n-heptan, den lineære isomer i alle heptaner. Fordi det er den mest almindelige og kommercielt værdifulde isomer såvel som den nemmeste at syntetisere, har det en tendens til at forstås, at udtrykket 'heptan' udelukkende henviser til n-heptan; medmindre andet er angivet.

I flaskerne med denne flydende forbindelse specificeres det imidlertid, at den indeholder n-heptan. De skal afdækkes i en emhætte og målingerne udføres omhyggeligt.

Det er et fremragende opløsningsmiddel til fedt og olier, hvorfor det ofte bruges under ekstraktioner af planteessenser eller andre naturlige produkter.

Struktur

n-heptan og dets intermolekylære interaktioner

Som det kan ses i det første billede, er n-heptanmolekylet lineært, og på grund af den kemiske hybridisering af dets carbonatomer antager kæden en zigzagform. Dette molekyle er dynamisk, idet dets CC-bindinger kan rotere, hvilket får kæden til at bøje lidt i forskellige vinkler. Dette bidrager til deres intermolekylære interaktioner.

N-heptanen er et ikke-polært, hydrofobt molekyle, og derfor er dets interaktioner baseret på Londons spredningskræfter; Dette er dem, der afhænger af molekylmassen af ​​forbindelsen og dens kontaktområde. To molekyler af n-heptan nærmer sig hinanden på en sådan måde, at deres kæder "kiler" hinanden oven på den anden.

Disse interaktioner er effektive nok til at holde n-heptanmolekyler sammenhængende i en væske, der koger ved 98 ° C.

isomerer

De ni isomerer af heptan. Kilde: Steffen 962

Først formlen C ₇ H _{16 sagdes at} repræsentere alt ni strukturelle isomerer, n-heptan er den mest relevant (1). De øvrige otte isomerer er vist på billedet ovenfor. Bemærk med et øjeblik, at nogle er mere forgrenede end andre. Fra venstre til højre, startende fra toppen, har vi:

(2): 2-methylhexan

(3): 3-methylhexan, der består af et par enantiomerer (a og b)

(4): 2,2-dimethylpentan, også kendt som neoheptan

(5): 2,3-dimethylpentan, igen med et par enantiomerer

(6): 2,4-dimethylpentan

(7): 3,3-dimethylpentan

(8): 3-ethylpentan

(9): 2,2,3-trimethylbutan.

Hver af disse isomerer har uafhængige egenskaber og anvendelser af n-heptan, forbeholdt mest til felterne inden for organisk syntese.

Egenskaber ved heptan

Fysisk fremtoning

Farveløs væske med en benzinlignende lugt.

Molar masse

100,205 g / mol

Smeltepunkt

-90,549 ºC, bliver en molekylær krystal.

Kogepunkt

98,38 ° C

Damptryk

52,60 atm ved 20 ° C Bemærk, hvor højt dets damptryk er, på trods af at det er mindre flygtigt end andre paraffinopløsningsmidler, såsom hexan og pentan.

Massefylde

0,6795 g / cm ³. På den anden side er heptandampe 3,45 gange tættere end luft, hvilket betyder, at dens dampe vil blive hængende i rum, hvor noget af dets væske spilder.

Vandopløselighed

Da heptan er en hydrofob forbindelse, kan den næppe opløses i vand til dannelse af en opløsning med en koncentration på 0,0003% ved en temperatur på 20 ° C.

Opløselighed i andre opløsningsmidler

Heptan er blandbar med carbontetrachlorid, ethanol, acetone, let petroleum og chloroform.

Brydningsindeks (

1,3855.

Viskositet

0,389 mPa s

Varmekapacitet

224,64 J / K mol

tændingspunkt

-4 ºC

Selvantændelsestemperatur

223 ºC

Overfladespænding

19,66 mN / m ved 25 ºC

Forbrændingsvarme

4817 kJ / mol.

Reaktivitet

Heptan-dampe, når de er tæt på en varmekilde (en flamme), reagerer eksotermisk og kraftigt med ilt i luften:

C ₇ H ₁₆ + 11o ₂ => 7CO ₂ + 8H ₂ O

Uden for forbrændingsreaktionen er heptan imidlertid en ret stabil væske. Dets manglende reaktivitet skyldes, at dets CH-bindinger er vanskelige at bryde, så det er ikke modtageligt for substitution. Ligeledes er det ikke meget følsomt over for stærke oxidationsmidler, så længe der ikke er nogen brand i nærheden.

Den største fare for heptan er dens høje flygtighed og antændelighed, så der er risiko for brand, hvis det spildes på varme steder.

Applikationer

Opløsningsmiddel og reaktionsmedium

Heptan er et fremragende opløsningsmiddel til opløsning af olier og fedtstoffer. Kilde: Pxhere.

Den hydrofobe karakter af heptan gør det til et fremragende opløsningsmiddel til at opløse olier og fedtstoffer. I dette aspekt er det blevet brugt som affedtningsmiddel. Den største anvendelse heraf ligger imidlertid i at blive brugt som et ekstraktionsopløsningsmiddel, da det opløser lipidkomponenterne såvel som de andre organiske forbindelser i en prøve.

For eksempel, hvis du ønskede at udvinde alle komponenterne i formalet kaffe, blev den macereret i heptan i stedet for vand. Denne metode og dens variationer er implementeret med alle slags frø, takket være hvilke planteressenser og andre naturlige produkter, der er opnået.

Heptan, der er naturligt farveløs, vil vende sig til farven på den ekstraherede olie. Derefter drejes det for endelig at have et volumen af ​​den olie, der er så ren som muligt.

På den anden side tillader den lave reaktivitet af heptan det også at være en mulighed, når man overvejer et reaktionsmedium til at udføre en syntese. Som et godt opløsningsmiddel til organiske forbindelser sikrer det, at reagenserne forbliver i opløsning og interagerer korrekt med hinanden, mens de reagerer.

Udfældningsmiddel

I petroleumskemi er det almindelig praksis at udfælde asfaltener fra en rå prøve ved tilsætning af heptan. Denne metode gør det muligt at undersøge stabiliteten af ​​forskellige råolier og bestemme, hvor modtageligt deres asfaltenindhold er for at udfælde og forårsage en hel række problemer for olieindustrien.

Octane

Heptan er blevet brugt som brændstof på grund af den store mængde varme, den afgiver, når den brænder. For bilmotorer ville det imidlertid være skadeligt for deres ydeevne, hvis de bruges i ren form. Fordi det brænder meget eksplosivt, tjener det til at definere 0 på benzinoktanskalaen.

Benzin indeholder en høj procentdel heptan og andre carbonhydrider for at bringe oktantallet op til kendte værdier (91, 95, 87, 89 osv.).

Referencer

1. Morrison, RT og Boyd, R, N. (1987). Organisk kemi. 5. udgave. Redaktionel Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organisk kemi. (Sjette udgave). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. (10. udgave.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2020). Heptan. Gendannet fra: en.wikipedia.org
5. National Center for Biotechnology Information. (2020). Heptane PubChem-database. CID = 8900. Gendannes fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Elsevier BV (2020). Heptans. ScienceDirect. Gendannes fra: sciencedirect.com
7. Bell Chem Corp. (7. september 2018). Industrielle anvendelser af heptan. Gendannes fra: bellchem.com
8. Andrea Kropp. (2020). Heptan: Struktur, anvendelser og formler. Undersøgelse. Gendannes fra: study.com