ALIFATISKE KULBRINTER: EGENSKABER, NOMENKLATUR, REAKTIONER, TYPER - KEMI - 2025

De alifatiske kulbrinter er dem, der mangler aromatisitet, ikke i en lugtende forstand, men hvad angår den kemiske stabilitet. Klassificering af kulbrinter på denne måde er i dag for tvetydig og upræcis, da det ikke skelner mellem forskellige typer kulbrinter, der ikke er aromatiske.

Vi har således alifatiske carbonhydrider og aromatiske kulbrinter. Sidstnævnte genkendes af deres basisenhed: benzenringen. De andre kan på den anden side indtage enhver molekylstruktur: lineær, forgrenet, cyklisk, umættet, polycyklisk; så længe de ikke har konjugerede systemer som benzen.

Det flydende brændstof i tændere består af en blanding af alifatiske kulbrinter. Kilde: Pixnio.

Udtrykket 'alifatisk' blev født af det græske ord 'aleiphar', som betyder fedt, også brugt til at henvise til olier. Derfor blev denne klassificering i det 19. århundrede tildelt carbonhydrider opnået fra olieagtige ekstrakter; mens aromatiske carbonhydrider blev ekstraheret fra træ og duftende harpikser.

Da grundlaget for organisk kemi blev konsolideret, blev det imidlertid opdaget, at der var en kemisk egenskab, der differentierede kulbrinter, endnu vigtigere end deres naturlige kilder: aromatisitet (og ikke duft).

På denne måde ophørte alifatiske kulbrinter med at være kun dem, der fås fra fedt, for at være alle dem, der mangler aromatisitet. I denne familie har vi alkaner, alkener og alkyner, uanset om de er lineære eller cykliske. Derfor betragtes 'alifatiske' som upræcise; skønt det er nyttigt at behandle nogle generelle aspekter.

For eksempel, når du siger alifatiske 'ender' eller 'kæder', henviser du til molekylære regioner, hvor aromatiske ringe er fraværende. Af alle de alifatiske carbonhydrider, den enkleste per definition er methan, CH ₄; mens benzen er den enkleste af de aromatiske kulbrinter.

Egenskaber ved alifatiske kulbrinter

Egenskaberne ved alifatiske kulbrinter varierer i forskellige grader afhængigt af hvilke der tages i betragtning. Der er masser med lav og høj molekylær masse, såvel som lineære, forgrenede, cykliske eller polycykliske, endda dem med fantastiske tredimensionelle strukturer; som med den cubanske, terningformede.

Der er dog nogle generaliteter, der kan nævnes. De fleste alifatiske carbonhydrider er hydrofobe og apolære gasser eller væsker, hvoraf nogle er mere apolære end andre, da selv de i hvis carbonkæder indeholder halogener, oxygen, nitrogen eller svovlatomer er inkluderet på listen.

Ligeledes er det brandfarlige forbindelser, da de er modtagelige for oxidation i luften med en minimal varmekilde. Denne egenskab bliver farligere, hvis vi tilføjer dens høje flygtighed på grund af de svage spredende interaktioner, der holder alifatiske molekyler sammen.

Vi ser dette for eksempel i butan, en gas, der relativt let kan flyde som propan. Begge er meget flygtige og brandfarlige, hvilket gør dem til aktive komponenter i madgas eller lommelygter.

Naturligvis har denne flygtighed en tendens til at falde, når molekylmassen øges, og carbonhydridet skaber stigende viskøs og olieagtig væske.

nomenklatur

Nomenklaturen for kulbrinter adskiller sig endnu mere end deres egenskaber. Hvis det drejer sig om alkaner, alkener eller alkyner, følges de samme regler, der er fastsat af IUPAC: vælg den længste kæde, tildel de laveste indikatornumre til den mest substituerede ende eller til de mest reaktive heteroatomer eller grupper.

På denne måde er det kendt, på hvilket carbon hver substituent findes, eller endda umættelserne (dobbelt- eller tredobbeltbindinger). I tilfælde af cykliske kulbrinter forudføres navnet med substituenterne anført i alfabetisk rækkefølge, efterfulgt af ordet 'cyklus', der tæller de carbonnumre, der udgør det.

Overvej for eksempel følgende to cyclohexaner:

To cyclohexaner, der er klassificeret som alifatiske kulbrinter. Kilde: Gabriel Bolívar.

Cyclohexan A kaldes 1,4-dimethylcyclohexan. Hvis ringen var fem kul, ville den være 1,4-dimethylcyclopentan. I mellemtiden kaldes cyclohexan B 1,2,4-trimethylcyclohexan og ikke 1,4,6-cyclohexan, da den søger at bruge de laveste indikatorer.

Nomenklaturen kan nu blive meget kompliceret for kulbrinter med bizarre strukturer. For dem er der mere specifikke regler, som skal forklares separat og omhyggeligt; ligesom diener, terpener, polyener og polycykliske forbindelser.

Reaktioner

Forbrænding

Heldigvis er reaktionerne mindre forskellige for disse kulbrinter. En af dem er allerede blevet nævnt: de forbrænder let og producerer kuldioxid og vand såvel som andre oxider eller gasser afhængigt af tilstedeværelsen af ​​heteroatomer (Cl, N, P, O osv.). Imidlertid er CO ₂ og H ₂ O de vigtigste forbrændingsprodukter.

Addition

Hvis de præsenterer umættede, kan de gennemgå additionsreaktioner; det vil sige, de inkorporerer små molekyler i deres rygrad som substituenter efter en specifik mekanisme. Blandt disse molekyler har vi vand, hydrogen og halogener (F ₂, Cl ₂, Br ₂ og I ₂).

Halogenering

På den anden side kan alifatiske kulbrinter under forekomsten af ​​ultraviolet stråling (hv) og varme bryde CH-bindinger for at ændre dem for CX-bindinger (CF, C-Cl osv.). Dette er halogeneringsreaktionen, som observeres i meget kortkædede alkaner, såsom methan eller pentan.

cracking

En anden reaktion, som alifatiske carbonhydrider, især langkædede alkaner, kan gennemgå, er termisk krakning. Den består af at tilføre intens varme, så den termiske energi bryder DC-bindingerne, og således dannes små molekyler, som er mere værdsatte på brændstofmarkedet fra store molekyler.

De fire reaktioner ovenfor er de vigtigste, som et alifatisk carbonhydrid kan gennemgå, idet forbrænding er den vigtigste af alle, da det ikke skelner mellem nogen forbindelse; alle vil brænde i nærvær af ilt, men ikke alle tilsætter molekyler eller nedbrydes til små molekyler.

typer

Alifatiske carbonhydrider grupperer et utal af forbindelser, som igen klassificeres på en mere specifik måde, hvilket indikerer graden af ​​deres umættelser såvel som den type struktur de har.

I henhold til hvor umættede de er, har vi alkaner (mættede), alkener og alkyner (umættede).

Alkaner er karakteriseret ved at have enkelt CC-bindinger, mens vi i alkener og alkyner observerer henholdsvis C = C og C≡C-bindinger. En meget generel måde at visualisere dem på er at tænke på kulstofskeletterne i alkaner som zigzagging og bøjede kæder, idet de er "firkanter" for alkener og "lige linier" for alkyner.

Dette skyldes det faktum, at dobbelt- og tredobbeltbindingerne udgør energi og sterisk begrænsning i deres rotationer, "hærder" deres strukturer.

Alkaner, alkener og alkyner kan være forgrenede, cykliske eller polycykliske. Derfor betragtes cycloalkaner, cycloalkener, cycloalkiner og forbindelser såsom decalin (med en bicyclo-struktur), adamantan (svarende til en baseball cap), heptalen, gonan, også alifatiske kulbrinter.

Andre typer carbonhydrider stammer fra alkener, såsom diener (med to dobbeltbindinger), polyener (med mange skiftende dobbeltbindinger) og terpener (forbindelser afledt af isopren, en dien).

Applikationer

Igen kan anvendelserne til disse carbonhydrider variere afhængigt af hvilken der tages i betragtning. I egenskaber og reaktionssektioner blev det imidlertid gjort klart, at de alle forbrænding, ikke kun for at frigive gasformige molekyler, men også lys og varme. Således er de energimagasiner, der er nyttige til at tjene som brændstof eller varmekilder.

Derfor bruges de som en del af sammensætningen af ​​benzin, til naturgas, i Bunsen-brændere og generelt til at kunne starte brande.

Et af de mest bemærkelsesværdige eksempler er det af acetylen, HC≡CH, hvis forbrænding gør det muligt at excitere metalionerne i en prøve i den atomabsorptionsspektrometri, der udføres i analytiske test. Den resulterende brand kan også bruges til svejsning.

Flydende alifatiske carbonhydrider, såsom paraffin, anvendes ofte som ekstraktionsopløsningsmidler til fedt. Derudover kan dens opløsningsmiddelvirkning anvendes til at fjerne pletter, emaljer, maling eller simpelthen til at fremstille opløsninger af en bestemt organisk forbindelse.

De med den højeste molekylmasse, hvad enten de er viskøse eller faste, anvendes til produktion af harpikser, polymerer eller medicin.

Hvad angår udtrykket 'alifatisk', bruges det ofte til at henvise til de regioner, i en makromolekyle, der mangler aromatiske. For eksempel beskrives asfaltener overfladisk som en aromatisk kerne med alifatiske kæder.

eksempler

Først blev det sagt, at metan er den enkleste af de alifatiske kulbrinter. De efterfølges af propan, CH ₃ CH ₂ CH ₃, butan, CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₃, pentan, CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₃, octan, nonan, decan, og så videre, der har alkaner hver gang længere.

Det samme gælder for ethylen, CH ₂ = CH ₂, propen, CH ₃ CH = CH ₂, buten, CH ₃ CH ₂ CH = CH ₃, og for resten af alkyner. Hvis der er to dobbeltbindinger, er de diener, og hvis der er mere end to, polyener. Ligeledes kan der være dobbelt- og tredobbeltbindinger i det samme skelet, hvilket øger den strukturelle kompleksitet.

Blandt cycloalkanerne kan vi nævne cyclopropan, cyclobutan, cyclopentan, cyclohexan, cycloheptan, cyclooctan såvel som cyclohexen og cyclohexin. Forgrenede derivater opnås igen fra alle disse carbonhydrider, hvor de tilgængelige eksempler (såsom 1,4-dimethylcyclohexan) multiplicerer endnu mere.

Af de mest repræsentative terpener har vi limonen, mentol, pinen, vitamin A, squalen osv. Polyethylen er en polymer mættet med CH ₂ CH ₂ - enheder, så det er også et eksempel på disse carbonhydrider. Andre eksempler er allerede nævnt i de foregående afsnit.

Referencer

1. Morrison, RT og Boyd, R, N. (1987). Organisk kemi. 5. udgave. Redaktionel Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organisk kemi. (Sjette udgave). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10. udgave.). Wiley Plus.
4. Helmenstine, Anne Marie, ph.d. (22. august 2019). Definition af alifatisk kulbrinte. Gendannes fra: thoughtco.com
5. Wikipedia. (2019). Alifatisk forbindelse. Gendannet fra: en.wikipedia.org
6. Kemi LibreTexts. (20. august 2019). Alifatiske kulbrinter. Gendannes fra: chem.libretexts.org
7. Elizabeth Wyman. (2019). Alifatiske kulbrinter: Definition og egenskaber. Undersøgelse. Gendannes fra: study.com