AROMATISKE KULBRINTER: EGENSKABER OG EGENSKABER - KEMI - 2025

De aromatiske carbonhydrider er organiske forbindelser, der for det meste er baseret på deres struktur til den benzencykliske forbindelse seks carbonatomer kombineret med brint, så de opstår konjugerede bindinger ved delokalisering med elektroner blandt molekylære orbitaler.

Med andre ord betyder dette, at denne forbindelse besidder sigma (σ) carbon-hydrogenbindinger og pi (π) carbon-carbonbindinger, som tillader elektronerne bevægelsesfrihed at vise resonansfænomenet og andre unikke manifestationer, der er deres egne. af disse stoffer.

benzen

Udtrykket "aromater" blev betegnet til disse forbindelser længe før deres reaktionsmekanismer blev kendt på grund af den enkle kendsgerning, at et stort antal af disse carbonhydrider afgiver visse søde eller behagelige lugte.

Karakteristika og egenskaber ved aromatiske kulbrinter

Når man tager udgangspunkt i den enorme mængde aromatiske kulbrinter baseret på benzen, er det vigtigt at vide, at dette præsenteres som et farveløst, flydende og brandfarligt stof, der opnås fra nogle processer relateret til olie.

Så denne forbindelse, hvis formel er C ₆ H ₆, har en lav reaktivitet; Dette betyder, at benzenmolekylet er ret stabilt og skyldes elektronisk delokalisering mellem dets carbonatomer.

Heteroarenes

Ligeledes er der mange aromatiske molekyler, der ikke er baseret på benzen og kaldes heteroarener, eftersom mindst et carbonatom i deres struktur er erstattet af et andet element såsom svovl, nitrogen eller ilt, der er heteroatomer.

Når det er sagt, er det vigtigt at vide, at C: H-forholdet er stort i aromatiske kulbrinter, og på grund af dette, når de forbrændes, produceres en stærk gul flamme, der afgiver sod.

Som nævnt ovenfor afgiver en stor del af disse organiske stoffer en lugt, når de håndteres. Endvidere underkastes disse typer carbonhydrider elektrofile og nukleofile substitutioner for at opnå nye forbindelser.

Struktur

I tilfælde af benzen deler hvert carbonatom en elektron med et hydrogenatom og en elektron med hvert tilstødende carbonatom. Det er derefter et frit elektron at migrere inden i strukturen og generere resonanssystemer, der giver dette molekyle den store stabilitet, der er karakteristisk for det.

For at et molekyle skal have aromatisitet, skal det overholde visse regler, blandt hvilke følgende skiller sig ud:

- Vær cyklisk (tillader eksistensen af ​​resonansstrukturer).

- Vær flad (hvert af de atomer, der hører til ringstrukturen, har sp ^2- hybridisering).

- At kunne aflokalisere sine elektroner (da det har skiftende enkelt- og dobbeltbindinger, er det repræsenteret af en cirkel inden i ringen).

På samme måde skal aromatiske forbindelser også overholde Hückels regel, der består af at tælle de π-elektroner, der findes i ringen; kun hvis dette tal er lig med 4n + 2 betragtes de som aromatiske (n er et heltal lig med eller større end nul).

Ligesom benzenmolekylet er mange derivater af det også aromatiske (så længe de er i overensstemmelse med de førnævnte lokaler, og ringestrukturen er bevaret), ligesom nogle polycykliske forbindelser, såsom naphthalen, antracen, fenanthren og naphthacen.

Dette gælder også for andre carbonhydrider, der ikke har benzen som base, men som betragtes som aromatiske, såsom pyridin, pyrrol, furan, thiophen, blandt andre.

nomenklatur

For benzenmolekyler med en enkelt substituent (monosubstitueret), som er de benzener, hvori et hydrogenatom er blevet erstattet af et andet atom eller en gruppe af atomer, betegnes substituentens navn i et enkelt ord efterfulgt af ordet benzen.

Et eksempel er repræsentationen af ​​ethylbenzen, der er vist nedenfor:

Ligeledes, når der er to substituenter i en benzen, skal placeringen af ​​substituenten nummer to i forhold til nummer et bemærkes.

For at opnå dette starter du med at nummerere carbonatomer fra en til seks. Derefter kan det ses, at der er tre typer mulige forbindelser, der benævnes i henhold til atomer eller molekyler, der er som substituenter, som følger:

Præfikset o- (ortho-) bruges til at indikere substituenterne i positionerne 1 og 2, udtrykket m- (meta-) til at indikere substituenterne ved atomerne 1 og 3, og udtrykket p- (for -) for at navngive substituenterne på positionerne 1 og 4 i forbindelsen.

Tilsvarende, når der er mere end to substituenter, skal de navngives, der angiver deres positioner med tal, så de kan have et mindst muligt antal; og når disse har samme prioritet i deres nomenklatur, skal de nævnes alfabetisk.

Du kan også have benzenmolekylet som en substituent, og i disse tilfælde kaldes det phenyl. Når der imidlertid forekommer polycykliske aromatiske carbonhydrider, skal de navngives med angivelse af substituenternes placering, derefter navnet på substituenten og til sidst navnet på forbindelsen.

Applikationer

- En af de vigtigste anvendelser er i olieindustrien eller i organisk syntese i laboratorier.

- Vitaminer og hormoner skiller sig ud (næsten helt) ligesom det store flertal af krydderier, der bruges i køkkenet.

- Organiske tinkturer og parfumer, uanset om de er af naturlig eller syntetisk oprindelse.

- Andre aromatiske kulbrinter, der anses for at være vigtige, er ikke-alicykliske alkaloider samt forbindelser med eksplosive egenskaber, såsom trinitrotoluen (almindeligvis kendt som TNT) og komponenter af tåregas.

- I medicinske anvendelser kan der benævnes visse smertestillende stoffer, der har benzenmolekylet i deres struktur, herunder acetylsalicylsyre (kendt som aspirin) og andre såsom acetaminophen.

- Nogle aromatiske kulbrinter er meget giftige for levende væsener. For eksempel vides benzen, ethylbenzen, toluen og xylen at være kræftfremkaldende.

Referencer

1. Aromatiske kulbrinter. (2017). Wikipedia. Gendannet fra en.wikipedia.org
2. Chang, R. (2007). Kemi. (9. udgave). McGraw-Hill.
3. Calvert, JG, Atkinson, R., og Becker, KH (2002). Mekanismerne til atmosfærisk oxidation af de aromatiske kulbrinter. Gendannes fra books.google.co.ve
4. ASTM-udvalget D-2 om olieprodukter og smøremidler. (1977). Manual til carbonhydridanalyse. Gendannes fra books.google.co.ve
5. Harvey, RG (1991). Polycykliske aromatiske kulbrinter: Kemi og kræftfremkaldende egenskaber. Gendannes fra books.google.co.ve