HYDROXYL (OH): STRUKTUR, ION OG FUNKTIONELLE GRUPPER - KEMI - 2025

Den hydroxylgruppe (OH) er en, der har et oxygenatom, og svarer til et vandmolekyle. Det kan findes som en gruppe, en ion eller en radikal (OH ^·). I verden af ​​organisk kemi danner det en binding i det væsentlige med carbonatomet, selvom det også kan binde til svovl eller fosfor.

På den anden side deltager den i uorganisk kemi som en hydroxylion (mere specifikt hydroxid eller hydroxylion). Det vil sige, typen af ​​binding mellem dette og metallerne er ikke kovalent, men ionisk eller koordination. På grund af dette er det en meget vigtig "karakter", der definerer egenskaber og transformationer af mange forbindelser.

Som det kan ses på billedet ovenfor, er OH-gruppen knyttet til en gruppe betegnet med bogstavet R (hvis det er alkyl) eller med bogstavet Ar (hvis det er aromatisk). For ikke at skelne mellem de to er det undertiden repræsenteret knyttet til en ”bølge”. Afhængigt af hvad der ligger bag denne "bølge" taler vi således om en organisk forbindelse eller en anden.

Hvad bidrager OH-gruppen til det molekyle, som den binder til? Svaret ligger i deres protoner, som kan "snappes op" af stærke baser for at danne salte; de kan også interagere med andre omgivende grupper gennem brintbindinger. Hvor det er, repræsenterer det en potentiel vanddannende region.

Struktur

Hvad er strukturen i hydroxylgruppen? Vandmolekylet er kantet; det vil sige, det ser ud som en boomerang. Hvis de "skærer" en af ​​dens ender - eller hvad der er den samme, skal du fjerne en proton - der kan opstå to situationer: radikalet (OH ^·) eller hydroxylionen (OH ^-) produceres. Begge har imidlertid en molekylær lineær geometri (men ikke elektronisk).

Dette skyldes naturligvis, at de enkle bindinger orienterer to atomer for at forblive på linje, men det samme sker ikke med deres hybrid-orbitaler (i henhold til valensbindingsteorien).

På den anden side er det at være vandmolekylet HOH og vide, at det er kantet, at ændre H for R eller Ar stammer fra ROH eller Ar-OH. Her er den nøjagtige region, der involverer de tre atomer, af en vinkelmolekylær geometri, men den af ​​de to OH-atomer er lineær.

Hydrogenbindinger

OH-gruppen gør det muligt for molekylerne, der besidder den, at interagere med hinanden gennem brintbindinger. I sig selv er de ikke stærke, men når antallet af OH i strukturen af ​​forbindelsen stiger, multipliceres deres virkning og afspejles i forbindelsens fysiske egenskaber.

Da disse broer kræver, at deres atomer vender mod hinanden, skal oxygenatomet i en OH-gruppe danne en lige linje med brintet i en anden gruppe.

Dette forårsager meget specifikke rumlige arrangementer, såsom dem, der findes i strukturen af ​​DNA-molekylet (mellem nitrogenholdige baser).

Ligeledes er antallet af OH-grupper i en struktur direkte proportional med affiniteten af ​​vand til molekylet eller omvendt. Hvad betyder det? Selvom sukker f.eks. Har en hydrofob kulstofstruktur, gør det store antal OH-grupper det meget opløseligt i vand.

I nogle faste stoffer er de intermolekylære interaktioner imidlertid så stærke, at de "foretrækker" at klæbe sammen snarere end opløses i et bestemt opløsningsmiddel.

Hydroxylion

Selvom ion- og hydroxylgruppen er meget ens, er deres kemiske egenskaber meget forskellige. Hydroxylionen er en ekstremt stærk base; det vil sige, den accepterer protoner, selv med magt, til at blive vand.

Hvorfor? Fordi det er et ufuldstændigt vandmolekyle, negativt ladet og ivrig efter at fuldføre med tilsætningen af ​​en proton.

En typisk reaktion for at forklare grundlæggelsen af ​​denne ion er følgende:

R-OH + OH ^- => RO ^- + H ₂ O

Dette sker, når en basisk opløsning sættes til en alkohol. Her assosieres alkoxidionet (RO ^-) øjeblikkeligt med en positiv ion i opløsningen; det vil sige Na ⁺ -kationen (RONa).

Da OH-gruppen ikke behøver at være protoneret, er det en ekstremt svag base, men som det kan ses i den kemiske ligning, kan den donere protoner, skønt kun med meget stærke baser.

Ligeledes er det værd at nævne den nukleofile karakter af OH ^-. Hvad betyder det? Da det er en meget lille negativ ion, kan den rejse hurtigt for at angribe positive kerner (ikke atomkerner).

Disse positive kerner er atomer i et molekyle, der lider af en elektronisk mangel på grund af deres elektronegative miljø.

Dehydratiseringsreaktion

OH-gruppen accepterer kun protoner i stærkt sure medier, hvilket fører til følgende reaktion:

R-OH + H ⁺ => RO ₂ H ⁺

I dette udtryk H ⁺ er en sur proton doneret af en meget sure stoffer (H ₂ SO ₄, HCI, HI, etc.). Her dannes et vandmolekyle, men det er knyttet til resten af ​​den organiske (eller uorganiske) struktur.

Den positive delvise ladning på iltatom forårsager svækkelse af RO ₂ H ⁺ -bindingen, hvilket resulterer i frigivelse af vand. Af denne grund er det kendt som dehydratiseringsreaktion, da alkoholer i sure medier frigiver flydende vand.

Hvad kommer dernæst? Dannelsen af såkaldte alkener (R ₂ C = CR ₂ eller R ₂ C = CH ₂).

Funktionelle grupper

alkoholer

Hydroxylgruppen i sig selv er allerede en funktionel gruppe: den for alkoholer. Eksempler på denne type forbindelse er ethylalkohol (EtOH) og propanol (CH ₃ CH ₂ CH ₂ OH).

De er generelt flydende blandbare med vand, fordi de kan danne brintbindinger mellem deres molekyler.

phenoler

En anden type alkoholer er aromater (ArOH). Ar betegner en arylgruppe, der ikke er andet end en benzenring med eller uden alkylsubstituenter.

Aromatisiteten af ​​disse alkoholer gør dem resistente over for syreprotonangreb; med andre ord, de kan ikke dehydreres (så længe OH-gruppen er direkte knyttet til ringen).

Dette er tilfældet phenol (C ₆ H ₅ OH):

Den fenoliske ring kan være en del af en større struktur som i aminosyren tyrosin.

Carboxylsyrer

Endelig udgør hydroxylgruppen syrekarakteren af ​​den carboxylgruppe, der er til stede i organiske syrer (-COOH). Her, i modsætning til alkoholer eller fenoler, er OH i sig selv meget surt, og dets proton doneres til stærke eller let stærke baser.

Referencer

1. Helmenstine, Anne Marie, ph.d. (7. februar 2017). Definition af Hydroxyl Group. Taget fra: thoughtco.com
2. Wikipedia. (2018). Hydroxy-gruppe. Taget fra: en.wikipedia.org
3. Biologiprojektet. (25. august 2003). Hydroxylaminosyrer. Institut for Biokemi og Molekylær Biofysik Universitet i Arizona. Taget fra: biology.arizona.edu
4. Dr. JA Colapret. Alkoholer. Taget fra: colapret.cm.utexas.edu
5. Quimicas.net (2018). Hydroxyl-gruppen. Gendannet fra: quimicas.net
6. Dr. Ian Hunt. Dehydrering af alkoholer. Institut for Kemi, University of Calgary. Taget fra: chem.ucalgary.ca