- egenskaber
- Struktur
- Eksempler på forbindelser med isopropyl
- Isopropylalkohol
- Isopropylhalogenider
- isopropylamin
- Lorcainida
- Andre
- Referencer
Den isopropyl eller isopropyl er en alkylgruppe eller substituent, en af de mest almindelige og enkle Fundet i organisk kemi. Det er en af de strukturelle isomerer af propyl, CH 3 CH 2 CH 2 -, en gruppe afledt af propan, CH 3 CH 2 CH 3. Dets skelet kunne skrives som (CH 3) 2 CH-, hvilket viser, at det også har tre kulhydrater.
Isopropyl, når det findes i store molekyler, forenkles med symbolet iPr; skønt det i små forbindelser ikke er nødvendigt, og det er meget let at identificere det. Der kan fås en række organiske forbindelser der, selv om de er enkle i udseende, er alsidige til forskellige anvendelser; herunder isopropylalkohol, (CH 3) 2 CHOH.
Isopropylgruppe skelet. Kilde: Wostr
Ovenstående er carbonskelettet i isopropylgruppen. Bemærk, at i midten har vi den ”sekundære” carbon, som er bundet til to methylgrupper, CH 3, et hydrogen og en ukendt segment repræsenteret ved sinuosities; Disse kan være en heteroatom, funktionel gruppe, alifatisk kæde (R), aromatisk ring (Ar) osv.
Hvis observeret, ligner isopropylgruppen en Y, en egenskab, der er vigtig for at genkende den ved første øjekast, når man overvejer en hvilken som helst molekylstruktur. Den mindre isopropyl sammenlignes med molekylet, som det er en del af, det siges, at det fungerer simpelthen som en substituent, hvilket er tilfældet i mange forbindelser.
egenskaber
Når vi involverer lidt mere den kemiske natur af isopropylgruppen, kan vi tilføje, at det ud over at være alkyl (og alifatisk), dvs. kun består af carbon- og brintatomer, er ikke-polært. Dette skyldes, at alle dens bindinger, CH og CC, har lav polaritet, så der ikke er nogen elektronrige eller elektronfattige regioner (dipoler).
Apolariteten af isopropyl betyder ikke, at den er dårlig til elektroner; tværtimod, som en substituent giver det dem til de mere elektronegative atomer. Derfor vil vi vide, hvor det er Y i et molekyle, at det har givet sine omgivelser elektronisk densitet; skønt slutresultatet er at være en zone, der mangler en dipol.
Isopropyl siges også at være alifatisk, fordi det mangler aromatisitet, findes i ringe med konjugerede dobbeltbindinger (benzen type).
Med hensyn til dets navn, forklares oprindelsen af isopræfikset i det næste afsnit., Dens IUPAC navn kommer dog at være 1-methylethyl, idet i det andet carbonatom i ethylkæde, -CH 2 CH 3, vi erstatte et H for en methylgruppe, -CH (CH 3) CH 3, som kan skrives også som -CH (CH 3) 2.
Struktur
Struktur af isopropylgruppen. Kilde: Gabriel Bolívar via Mol View.
Strukturen af isopropylgruppen er vist ovenfor, repræsenteret ved en kugle- og stangmodel. I det sætter vi igen pris på Y; men det er ikke fladt, som man først kan tro. Den hvide boks fungerer som sinuositeterne i det første billede og skjuler det andet segment af molekylet uanset forbindelsen.
Alle carbonatomer har sp 3 kemisk hybridisering, så det ikke er muligt for dem at opholde sig i det samme plan. CC-forbindelserne har en omtrentlig vinkel på 109,5º, som deformerer Y-enderne lidt under eller over dens hypotetiske plan.
Dette perspektiv på dens struktur er meget nyttigt, fordi det gør det endnu lettere at genkende, når man ser på andre molekylære modeller.
Hvis et plan, der tjener som et spejl, blev trukket midt i CH-carbonet, ville det ses, at methylgrupperne "reflekteres" på begge sider af spejlet. Derfor denne plane kløfter gruppen -CH (CH 3) 2 i to ens halvdele; et faktum, der ikke ville ske med propyl, da det er ligekædet. Derfor kommer præfikset iso-, for 'lige', brugt til denne alkylsubstituent.
Eksempler på forbindelser med isopropyl
Isopropylalkohol
Måske er isopropylalkohol den mest bemærkelsesværdige isopropylderivatforbindelse, da det også er den enkleste sekundære alkohol, der i vid udstrækning markedsføres i plastflasker på apoteker som en antiseptisk opløsning. Dens struktur er:
Molekylær struktur af isopropylalkohol. Kilde: Jynto
Bemærk, at i midten under OH-gruppen (rød) finder vi Y igen, hvilket giver det falske udseende som at være flad. Denne alkohol opnås simpelthen ved at ændre sinuositeterne eller den hvide boks, der allerede er vist af OH-gruppen. Det samme gælder for andre grupper eller heteroatomer.
Isopropylhalogenider
Antag, at det nu ikke er OH, men et halogenatom X (F, Cl, Br og I). I dette tilfælde får vi isopropyl- halogenider, XCH (CH 3) 2. Disse organiske forbindelser er kendetegnet ved at være meget flygtige væsker, muligvis brugt som isopropylkilder i alkyleringsreaktioner (deres tilsætning til andre molekyler).
Blandt disse halogenider har vi derfor:
Isopropyl fluorid, FCH (CH 3) 2
Isopropyl chlorid, CLCH (CH 3) 2
Isopropyl bromid, BrCH (CH 3) 2
Isopropyl iodid, ICH (CH 3) 2
Deres strukturer er identiske med isopropylalkohol, idet de kun ændrer størrelsen på atomerne bundet til det centrale eller sekundære kulstof.
isopropylamin
Molekylær struktur af isopropylamin. Kilde: Jynto
Nu er det ikke OH eller halogener, men amino funktionelle gruppe, NH 2 (øverste billede). Som med isopropylalkohol er isopropylamin en sekundær amin og et udgangspunkt for syntesen af forskellige insekticider. Det markedsføres ikke på samme måde, da det er stinkende og brandfarligt og derfor er et farligt stof.
Lorcainida
Strukturformel for lorcainid. Kilde: Fvasconcellos
Vi efterlod derivaterne af isopropyl og begyndte at se det som en simpel substituent. Lorcainide (ovenfor) er et kontroversielt lægemiddel, der bruges til at normalisere hjerterytmer. Hvis man ser på molekylet, vil det være let på få sekunder at se Y til venstre, som repræsenterer isopropyl.
I nogle formler bruges symbolet iPr i stedet for Y; men det anvendes normalt til endnu mere voluminøse og komplicerede molekyler.
Andre
Endelig vil andre eksempler med deres respektive formler eller strukturelle modeller blive citeret til at fungere som en øvelse til at lokalisere isopropyl:
Formel eller kemisk struktur af mazapertin. Kilde: Ed (Edgar181)
Y for isopropyl er nu placeret på højre side i henhold til denne repræsentation af det antipsykotiske stof mazapertin.
Struktur af trisopropylphosphin. Kilde: Smokefoot
Denne gang har vi tre isopropylgrupper, P (CH (CH 3) 2) 3, repræsenteret af tre Y. Formlen kan også skrives som PiPr 3 eller P (iPr) 3.
Molekylær struktur af thujine. Kilde: Edgar181
Og endelig har vi monoterpen thuyen, hvis struktur ved første øjekast kan forårsage forvirring over hvor isopropyl findes. Men efter at have set det roligt, vil du bemærke, at det er øverst.
Referencer
- Morrison, RT og Boyd, R, N. (1987). Organisk kemi. 5. udgave. Redaktionel Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Organisk kemi. (Sjette udgave). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10. udgave.). Wiley Plus.
- Steven A. Hardinger. (2017). Illustreret ordliste for organisk kemi: Isopropyl. Gendannes fra: chem.ucla.edu
- Elsevier BV (2019). Isopropyl-gruppe. ScienceDirect. Gendannes fra: sciencedirect.com
- Wikipedia. (2019). Kategori: Isopropylforbindelser. Gendannet fra: en.wikipedia.org