- Hvordan klassificeres aminosyrer?
- De 20 proteinaminosyrer
- Glycin (Gly, G)
- Alanine (Ala, A)
- Proline (Pro, P)
- Valine (Val, V)
- Leucine (Leu, L)
- Isoleucin (Ile, I)
- Methionin (Met, M)
- Phenylalanin (Phe, F)
- Tyrosine (Tyr, Y)
- Tryptophan (Trp, W)
- Serine (Ser, S)
- Threonine (Thr, T)
- Cystein (Cys, C)
- Asparagine (Asn, N)
- Glutamin (Gln, G)
- Lysin (Lys, K)
- Histidin (His, H)
- Arginin (Arg, R)
- Asparaginsyre (Asp, D)
- Glutaminsyre (Glu, E)
- Referencer
De aminosyrer er organiske forbindelser, som danner proteiner, som er aminosyrekæder. Som deres navn antyder indeholder disse både basiske grupper (amino, NH2) og syregrupper (carboxyl, COOH).
Disse underenheder er nøglen til dannelsen af hundreder af tusinder af forskellige proteiner i organismer så forskellige som en bakterie og en elefant eller en svamp og et træ.
Vendiagram for aminosyrer (Kilde: Amino_Acids_Venn_Diagram.png: Klaus Hoffmeierderivativt arbejde: solde9 / Public domain, via Wikimedia Commons)
Mere end 200 forskellige aminosyrer er blevet beskrevet, men forskere af emnet har bestemt, at proteinerne fra alle levende væsener (enkle eller komplekse) altid består af de samme 20, som er sammenføjet til dannelse af karakteristiske lineære sekvenser.
Da alle aminosyrer har den samme vigtigste ”rygrad”, er det deres sidekæder, der adskiller dem; derfor kan disse molekyler betragtes som det "alfabet", hvor sproget i strukturen af proteiner er "skrevet".
Den fælles rygrad for alle 20 aminosyrer består af en carboxylgruppe (COOH) og en aminogruppe (NH2) bundet gennem et carbonatom, kendt som a-carbon (de 20 almindelige aminosyrer er a-aminosyrer).
De 20 aminosyrer og deres strukturer
Α-carbonet er også forbundet med et hydrogenatom (H) og en sidekæde. Denne sidekæde, også kendt som R-gruppen, varierer i størrelse, struktur, elektrisk ladning og opløselighed i henhold til hver enkelt aminosyre.
Hvordan klassificeres aminosyrer?
De 20 mest almindelige aminosyrer, dvs. proteinaminosyrer, kan opdeles i to grupper: essentielle og ikke-essentielle. Sidstnævnte syntetiseres af den menneskelige krop, men førstnævnte skal erhverves med mad og er nødvendige for cellernes funktion.
De essentielle aminosyrer for mennesker og andre dyr er 9:
- histidin (H, His)
- isoleucin (I, Ile)
- leucine (L, Leu)
- lysin (K, Lys)
- methionin (M, Met)
- phenylalanin (F, Phe)
- threonin (T, Thr)
- tryptophan (W, Trp) og
- valine (V, Val)
De ikke-essentielle aminosyrer er 11:
- Alanine (A, Ala)
- arginin (R, Arg)
- asparagin (N, Asn)
- asparaginsyre (D, Asp)
- cystein (C, Cys)
- glutaminsyre (E, Glu)
- glutamin (Q, Gln)
- glycin (G, Gly)
- prolin (P, Pro)
- serin (S, Ser) og
- tyrosin (Y, Tyr)
Ud over denne klassificering kan de 20 proteinaminosyrer (som de danner proteiner) separeres i henhold til egenskaberne for deres R-grupper i:
- Ikke-polære eller alifatiske aminosyrer: glycin, alanin, prolin, valin, leucin, isoleucin og methionin.
- Aminosyrer med aromatiske R-grupper: phenylalanin, tyrosin og tryptophan.
- Uladede polære aminosyrer: serin, threonin, cystein, asparagin og glutamin.
- Positivt ladede polære aminosyrer: lysin, histidin og arginin.
- Negativt ladede polære aminosyrer: asparaginsyre og glutaminsyre.
De 20 proteinaminosyrer
Her er en kort beskrivelse af de vigtigste egenskaber og funktioner for hver af disse vigtige forbindelser:
Dette er aminosyren med den enkleste struktur, da dens R-gruppe består af et hydrogenatom (H), hvorfor det også er lille i størrelse. Det blev isoleret for første gang i 1820 fra gelatine, men det er også meget rigeligt i proteinet, der udgør silke: fibroin.
Glycine (Kilde: Borb, via Wikimedia Commons)
Det er ikke en essentiel aminosyre for pattedyr, da den kan syntetiseres af cellerne fra disse dyr fra andre aminosyrer, såsom serin og threonin.
Det deltager direkte i nogle "kanaler" i cellemembraner, der kontrollerer passagen af calciumioner fra den ene side til den anden. Det har også at gøre med syntesen af puriner, porphyriner og nogle hæmmende neurotransmittere i det centrale nervesystem.
Denne aminosyre, også kendt som 2-aminopropansyre, har en relativt enkel struktur, da dens R-gruppe består af en methylgruppe (-CH3), så dens størrelse er også ganske lille.
Alanina (Kilde: Borb, via Wikimedia Commons)
Det er en del af mange proteiner, og da det kan syntetiseres af kropsceller, betragtes det ikke som vigtigt, men det er metabolisk vigtigt. Det er meget rigeligt i silkefibroin, hvorfra det først blev isoleret i 1879.
Alanin kan syntetiseres ud fra pyruvat, en forbindelse produceret ved en metabolisk bane kendt som glycolyse, som består af nedbrydning af glukose for at opnå energi i form af ATP.
Det deltager i glukose-alanin-cyklussen, der finder sted mellem leveren og andre væv fra dyr, og som er en katabolsk vej, der afhænger af protein til dannelse af kulhydrater og til energiproduktion.
Det er også en del af transamineringsreaktioner, i glukoneogenese og i inhiberingen af den glykolytiske enzym pyruvat-kinase såvel som i leverens autofagi.
Proline (pyrrolidin-2-carboxylsyre) er en aminosyre, der har en særlig struktur, da dens R-gruppe består af en pyrrolidinring, dannet af fem carbonatomer, der er bundet sammen, inklusive a-carbonatom.
Proline (Kilde: Den originale uploader var Paginazero på italiensk Wikipedia. / Public domain, via Wikimedia Commons)
I mange proteiner er den stive struktur af denne aminosyre meget nyttig til introduktion af "vendinger" eller "folder". Sådan er tilfældet med kollagenfibre i de fleste hvirveldyr, der består af mange prolin- og glycinrester.
I planter er det vist, at det deltager i opretholdelsen af cellulær homeostase, herunder redoxbalance og energitilstand. Det kan fungere som et signalmolekyle og modulere forskellige mitokondrielle funktioner, påvirke celleproliferation eller død osv.
Dette er en anden aminosyre med en alifatisk R-gruppe, der er sammensat af tre carbonatomer (CH3-CH-CH3). Dets IUPAC-navn er 2-3-amino-3-butansyre, skønt den også kan findes i litteraturen som a-aminovaleriansyre.
Valine (Kilde: Borb, via Wikimedia Commons)
Valine blev først renset i 1856 fra en vandig ekstrakt fra pancreas hos et menneske, men dens navn blev myntet i 1906 på grund af dens strukturelle lighed med valerinsyre ekstraheret fra nogle planter.
Det er en essentiel aminosyre, da den ikke kan syntetiseres af kroppen, selvom den ikke ser ud til at udføre mange andre funktioner ud over at være en del af strukturen i mange kugleproteiner.
Fra dens nedbrydning kan andre aminosyrer, såsom glutamin og alanin, for eksempel syntetiseres.
Leucin er en anden essentiel aminosyre og er en del af gruppen med forgrenede aminosyrer sammen med valin og isoleucin. R-gruppen, der kendetegner denne forbindelse, er en isobutylgruppe (CH2-CH-CH3-CH3), så den er meget hydrofob (afviser vand).
Leucine (Kilde: Borb, via Wikimedia Commons)
Det blev opdaget i 1819 som en del af proteinerne fra dyre muskelfibre og fåruld.
Det er meget rigeligt i proteiner såsom hæmoglobin og deltager direkte i reguleringen af proteinomsætning og syntese, da det er en aktiv aminosyre set fra intracellulær signalering og genetisk ekspression. I mange tilfælde er det en forstærker af smagen af nogle fødevarer.
Også en forgrenet aminosyre, isoleucin blev opdaget i 1904 fra fibrin, et protein, der er involveret i blodkoagulation.
Isoleucine (Kilde: Taekyubabo, via Wikimedia Commons)
Ligesom leucin er det en essentiel aminosyre, hvis sidekæde består af en forgrenet kæde med 4 carbonatomer (CH3-CH-CH2-CH3).
Det er ekstremt almindeligt i cellulære proteiner og kan repræsentere mere end 10% af deres vægt. Det fungerer også i syntesen af glutamin og alanin såvel som i balancen mellem forgrenede aminosyrer.
Methionin, også kaldet γ-methylthiol-α-aminobutyric acid, er en aminosyre opdaget i det første årti af det 20. århundrede, isoleret fra kasein, et protein, der findes i komælk.
Methionine (Kilde: Borb, via Wikimedia Commons)
Det er en essentiel aminosyre, den er hydrofob, da dens R-gruppe består af en alifatisk kæde med et svovlatom (-CH2-CH2-S-CH3).
Det er vigtigt for syntese af mange proteiner, herunder hormoner, proteiner fra hud, hår og negle fra dyr. Det markedsføres i form af tabletter, der fungerer som naturlige afslappende midler, nyttige til at sove og derudover til at opretholde den gode tilstand af håret og neglene.
Phenylalanin eller ß-phenyl-a-aminopropionsyre, er en aromatisk aminosyre, hvis R-gruppe er en benzenring. Det blev opdaget i 1879 i en plante af Fabaceae-familien, og i dag er det kendt for at være en del af mange naturlige harpikser, såsom polystyren.
Phenylalanin (Kilde: Borb, via Wikimedia Commons)
Som en hydrofob aminosyre er phenylalanin til stede i stort set alle hydrofobe domæner af proteiner. I mange planter er denne aminosyre essentiel til syntese af sekundære metabolitter, der er kendt som phenylpropanoider og flavonoider.
Hos dyr findes fenylalanin også i meget vigtige peptider, såsom vasopressin, melanotropin og enkephalin, alt væsentligt for neuronal funktion.
Tyrosin (ß-parahydroxyphenyl-a-aminopropionsyre) er en anden aromatisk aminosyre, hvis R-gruppe er en aromatisk ring forbundet med en hydroxylgruppe (-OH), hvorfor den er i stand til at interagere med forskellige elementer. Det blev opdaget i 1846 og er generelt opnået fra phenylalanin.
Tyrosine (Kilde: NEUROtiker / Public domain, via Wikimedia Commons)
Det er ikke en essentiel aminosyre, men det kan være, hvis dens biosyntetiske veje mislykkes. Det har mange funktioner i den menneskelige krop, blandt dets deltagelse som et underlag til syntese af neurotransmittere og hormoner såsom adrenalin og skjoldbruskkirtelhormon skiller sig ud.
Det er vigtigt for syntesen af melanin, et molekyle, der giver os beskyttelse mod solens ultraviolette stråler. Det bidrager også til produktionen af endorfiner (endogene smertestillende midler) og antioxidanter såsom E-vitamin.
Det virker direkte i phosphorylering af proteiner såvel som ved tilsætning af nitrogen- og svovlgrupper.
Denne aminosyre, også kendt som 2-amino-3-indolylpropionsyre, er en del af gruppen af essentielle aminosyrer og er også en aromatisk aminosyre, da dens R-gruppe består af en indolgruppe.
Tryptophan (Kilde: Den originale uploader var Paginazero på italiensk Wikipedia. / Public domain, via Wikimedia Commons)
Dens vigtigste funktioner i dyr skal gøre, udover proteinsyntese, med syntesen af serotonin, en neurotransmitter, og melatonin, en antioxidant, der også virker i søvn og vågne cyklus.
Denne aminosyre bruges også af celler som en forløber for dannelsen af cofaktoren NAD, der deltager i multiple enzymatiske reaktionsreduceringer af oxidation.
I planter er tryptophan en af de vigtigste forløbere for syntese af plantehormonet auxin, der deltager i reguleringen af vækst, udvikling og andre fysiologiske funktioner i disse organismer.
Serin eller 2-amino-3-hydroxypropansyre er en ikke-essentiel aminosyre, der kan fremstilles ud fra glycin. Dets R-gruppe er en alkohol med formlen -CH20H, så det er en polær aminosyre uden ladning.
Serina (Kilde: Borb, via Wikimedia Commons)
Det er funktionelt vigtigt i mange essentielle proteiner og er nødvendigt til metabolismen af fedt, fedtsyrer og cellemembraner. Deltager i muskelvækst og sundheden i pattedyrets immunsystem.
Deres funktioner er også relateret til syntesen af cystein, puriner og pyrimidiner (nitrogenholdige baser), ceramid og phosphatidylserin (en membranphospholipid). Hos bakterier deltager det i syntesen af tryptophan og hos drøvtyggere i glukoneogenese.
Det er en del af det aktive sted af enzymer med hydrolytisk aktivitet kendt som serinproteaser og deltager også i phosphorylering af andre proteiner.
Threonin eller threo-Ls-a-amino-ß-smørsyre er en anden essentiel aminosyre, der er en del af et stort antal cellulære proteiner i dyr og planter. Det var en af de sidste opdagede aminosyrer (1936) og har mange vigtige funktioner i celler, herunder:
- Det er et bindingssted for kulhydratkæderne i glycoproteiner
- Det er et genkendelsessted for proteinkinaser med specifikke funktioner
- Det er en del af vigtige proteiner som dem, der danner tandemalje, elastin og kollagen, såvel som andre i nervesystemet
- Farmakologisk bruges det som et kosttilskud, angstdæmpende og antidepressivt middel
Threonine (Kilde: Borb, via Wikimedia Commons)
R-gruppen af threonin, ligesom den for serin, indeholder en -OH-gruppe, så det er en alkohol med strukturen -CH-OH-CH3.
Denne ikke-essentielle aminosyre blev opdaget i 1810 som den vigtigste bestanddel af proteinet, der findes i hornene hos forskellige dyr.
Cysteine (Kilde: Den originale uploader var Paginazero på italiensk Wikipedia. / Public domain, via Wikimedia Commons)
Dets R-gruppe består af en thiol- eller sulfhydrylgruppe (-CH2-SH), så det er vigtigt for dannelsen af intra- og intermolekylære disulfidbroer i proteiner, hvor de findes, hvilket er meget vigtigt for etablering af strukturen. tredimensionelle af disse.
Denne aminosyre er også involveret i syntesen af glutathion, methionin, lipoinsyre, thiamin, coenzym A og mange andre biologisk vigtige molekyler. Derudover er det en del af keratiner, strukturelle proteiner, der er meget rigelige i dyr.
Asparagin er en ikke-essentiel aminosyre, der hører til gruppen af uladede polære aminosyrer. Dette var den første opdagede aminosyre (1806), isoleret fra aspargesaft.
Asparagine (Kilde: Borb, via Wikimedia Commons)
Det er kendetegnet ved, at en gruppe R er et carboxamid (-CH2-CO-NH2), så det let kan danne hydrogenbindinger.
Det er aktivt i cellemetabolisme og kropsfysiologi hos dyr. Det fungerer i reguleringen af genekspression og immunsystemet, ud over at deltage i nervesystemet og i afgiftningen af ammoniak.
R-gruppen af glutamin er beskrevet af nogle forfattere som et amid i sidekæden af glutaminsyre (-CH2-CH2-CO-NH2). Dette er ikke en essentiel aminosyre, da der er ruter for dens biosyntese i dyreceller.
Glutamine (Kilde: Borb, via Wikimedia Commons)
Det deltager direkte i omsætningen af proteiner og i cellesignalering, i genekspression og i immunsystemet hos pattedyr. Det betragtes som et "brændstof" til spredning af celler og har funktioner som en hæmmer af celledød.
Glutamin er også involveret i syntesen af puriner, pyrimidiner, ornithin, citrulline, arginin, prolin og asparagin.
Lysin eller e-aminokapronsyre er en essentiel aminosyre for mennesker og andre dyr. Det blev opdaget i 1889 som en del af kasein, gelatine, ægalbumin og andre animalske proteiner.
Lysine (Kilde: Borb, via Wikimedia Commons)
I sin R-gruppe har lysin en positivt ladet aminogruppe (-CH2-CH2-CH2-CH2-NH3 +) karakteriseret ved dens hydrofobicitet.
Det fungerer ikke kun som et mikronæringsstof til celler i kroppen, men det er også en metabolit for forskellige typer organismer. Det er vigtigt for muskelvækst og ombygning og ser ud til at have antiviral aktivitet i proteinmethylering og andre modifikationer.
Det er en "semi-essentiel" aminosyre, da der er veje til dens syntese hos voksne mennesker, men de opfylder ikke altid kroppens krav.
Histidine (Kilde: NEUROtiker / Public domain, via Wikimedia Commons)
Det er en polær aminosyre, der har en R-gruppe kendt som imidazolium, som har en cyklisk struktur med to nitrogenatomer, hvis egenskaber tillader det at deltage i forskellige enzymatiske reaktioner, hvor protonoverførsler forekommer.
Histidin deltager i methyleringen af proteiner, er en del af strukturen af hæmoglobin (proteinet, der bærer ilt i blodet fra dyr), er i nogle antioxidantdipeptider og er en forløber for andre vigtige molekyler, såsom histamin.
Denne positivt ladede aminosyre blev først isoleret i 1895 fra antyrproteinerne fra nogle dyr. Det er ikke en essentiel aminosyre, men det er meget vigtigt for syntese af urinstof, en af måderne, hvorpå nitrogen udskilles i dyr.
Arginine (Kilde: Borb, via Wikimedia Commons)
Dets R-gruppe er -CH2-CH2-CH2-NH-C-NH-NH2 og fungerer som en antioxidant, regulator af hormonsekretion, ammoniumafgiftning, regulator af genekspression, nitrogenreservoir, i proteinmethylering osv..
Asparaginsyre har en R-gruppe med en anden carboxylgruppe (-CH2-COOH) og er en del af gruppen af negativt ladede aminosyrer.
Asparaginsyre (Kilde: Den originale uploader var Paginazero på italiensk Wikipedia. / Public domain, via Wikimedia Commons)
Dets vigtigste funktioner har at gøre med syntese af puriner, pyrimidiner, asparagin og arginin. Det deltager i transamineringsreaktioner, i urinstofcyklus og i syntese af inositol.
Det hører også til gruppen med negativt ladede aminosyrer, med en R-gruppe med strukturen -CH2-CH2-COOH, meget lig den med asparaginsyre. Det blev opdaget i 1866 fra hydrolyseret hvedegluten og er kendt for at være en del af mange almindelige proteiner i mange levende ting.
Glutaminsyre (Kilde: Borb, via Wikimedia Commons)
Denne ikke-essentielle aminosyre har mange vigtige funktioner i dyreceller, især i syntesen af glutamin og arginin, to andre proteinaminosyrer.
Desuden er det en vigtig mægler for transmission af excitatoriske signaler i det centrale nervesystem hos hvirveldyr, så dets tilstedeværelse i visse proteiner er afgørende for hjernens funktion, for kognitiv udvikling, hukommelse og læring.
Referencer
- Fonnum, F. (1984). Glutamat: en neurotransmitter i pattedyrshjernen. Journal of Neurochemistry, 18 (1), 27–33.
- Nelson, DL, Lehninger, AL, & Cox, MM (2008). Lehninger-principper for biokemi. Macmillan.
- Szabados, L., & Savoure, A. (2010). Proline: en multifunktionel aminosyre. Tendenser inden for plantevidenskab, 15 (2), 89-97.
- Wu, G. (2009). Aminosyrer: metabolisme, funktioner og ernæring. Aminosyrer, 37 (1), 1-17.
- Wu, G. (2013). Aminosyrer: biokemi og ernæring. CRC Press.