- Struktur
- Ejendomme
- Fysisk fremtoning
- Lugt
- Molar masse
- Smeltepunkt
- Kogepunkt
- Massefylde
- Damptryk
- Dipole-øjeblik
- Vandopløselighed
- basiciteten
- Flammepunkt
- Selvantændelsestemperatur
- Overfladespænding
- nedbrydning
- Produktion
- Industriel
- Laboratorium
- Applikationer
- Referencer
Den methylamin er en organisk forbindelse, hvis formel kondenseres CH 3 NH 2. Specifikt er det den enkleste primære alkylamin af alle, da den kun indeholder en alkylsubstituent, hvilket er det samme som at sige, at der kun er en kovalent CN-binding.
Under normale forhold er det en ammoniakgas, der lugter som fisk, men er relativt let at kondensere og transportere i hermetiske tanke. Det kan også opløses mærkbart i vand, hvilket resulterer i gulaktige opløsninger. På den anden side kan det også transporteres som et fast stof i form af dets hydrochloridsalt, CH 3 NH 2 · HCl.
Methylamin-molekyle. Kilde: Benjah-bmm27 via Wikipedia.
Methylamin produceres industrielt fra ammoniak og methanol, selvom der er mange andre produktionsmetoder i laboratorieskala. Dens gas er meget eksplosiv, så enhver varmekilde i nærheden af den har potentialet til at forårsage en stor brand.
Det er en forbindelse med stor kommerciel efterspørgsel, men som samtidig udgør stærke lovlige begrænsninger, fordi det fungerer som et råstof til stoffer og psykotrope stoffer.
Struktur
Billedet ovenfor viser molekylstrukturen af methylamin repræsenteret ved en kugle-og-stick-model. Den sorte sfære svarer til carbonatomet, det blå med nitrogenatomet og de hvide med hydrogenatomerne. Det er derfor et lille molekyle, hvor methan, CH 4, mister et H gennem en NH 2 -gruppe, hvilket giver CH 3 NH 2.
Methylamin er et meget polært molekyle, fordi nitrogenatomet tiltrækker elektrondensitet fra kulstof- og brintatomer. Det har også evnen til at danne brintbroer mellem kompendiet for dets intermolekylære kræfter. Hver CH 3 NH 2 -molekyle kan donere eller acceptere en fortløbende hydrogenbinding (CH 3 HNH-NH 2 CH 3).
Men dens molekylære masse er meget lave, ud over det faktum, at CH 3 portioner forstyrre nævnte hydrogenbindinger. Resultatet er, at methylamin er en gas under normale forhold, men den kan kondensere ved en temperatur på -6 ° C. Når det krystalliserer, gør det det efter en orthorhombisk struktur.
Ejendomme
Fysisk fremtoning
Farveløs gas eller væske, men hvis vandige opløsninger kan have gullige toner.
Lugt
Ubehageligt, svarende til en blanding af fisk og ammoniak.
Molar masse
31.058 g / mol
Smeltepunkt
-93,10 ºC
Kogepunkt
Cirka -6 ºC. Derfor er det en gas, der kan kondensere ved ikke for kolde temperaturer.
Massefylde
656,2 kg / m 3 ved 25 ° C. Dampene er 1,1 gange så tæt som luft, mens dens væske eller kondensat er ca. 0,89 gange mindre tæt end vand.
Damptryk
Ved stuetemperatur svinger dets damptryk 3,5 atm.
Dipole-øjeblik
1,31 D
Vandopløselighed
1.080 g / l ved 20 ° C Det er en gas, som opløses meget godt i vand, fordi begge molekyler er polære og relateret til hinanden ved at etablere hydrogenbindinger (CH 3 HNH-OH 2).
basiciteten
Methylamin har en basicitetskonstant (pK b) på 3,36. Denne værdi indikerer, at det er et betydeligt basisk stof, endnu mere end ammoniak selv, så når det opløses i vand frigiver det en vis mængde OH-ioner - når de hydrolyseres:
CH 3 NH 2 + H 2 O ⇌ CH 3 NH 3 + + OH -
Methylamin er mere basisk end ammoniak, fordi dets nitrogenatom har en højere elektrondensitet. Dette er fordi CH 3 donerer flere elektroner til nitrogen end de tre hydrogenatomer i NH 3 -molekylet. Alligevel betragtes methylamin som en svag base sammenlignet med andre alkylaminer eller aminer.
Flammepunkt
-10ºC i en lukket kop, hvilket betyder, at det er en meget brandfarlig og farlig gas.
Selvantændelsestemperatur
430 ºC
Overfladespænding
19.15 mN / m ved 25 ºC
nedbrydning
Når det brænder, nedbrydes det termisk til oxider af kulstof og nitrogen, der danner giftig røg.
Produktion
Methylamin kan produceres eller syntetiseres enten ved den kommercielle eller industrielle metode eller ved laboratoriemetoder i mindre skala.
Industriel
Methylamin produceres industrielt ved den reaktion, der finder sted mellem ammoniak og methanol på en katalytisk bærer af silicagel. Den kemiske ligning for denne reaktion er som følger:
CH 3 OH + NH 3 → CH 3 NH 2 + H 2 O
Andre alkylaminer kan genereres i processen; methylamin er imidlertid det kinetisk foretrukne produkt.
Laboratorium
På laboratorieniveau er der flere metoder, der gør det muligt at syntetisere methylamin i mindre skala. En af dem er reaktionen med et stærkt basisk medium, KOH, mellem acetamid og brom, hvor methylisocyanat, CH 3 NCO, frembringes, som igen hydrolyseres til at blive methylamin.
Methylamin kan gemmes som et fast stof, hvis det neutraliseres med saltsyre, så der dannes et hydrochloridsalt:
CH 3 NH 2 + HCI → CH 3 NH 2 HCl
Derefter kan methylaminhydrochlorid, også repræsenteret som Cl, gøres basisk på et sikkert sted til opnåelse af den vandige opløsning med den opløste gas:
Cl + NaOH → CH 3 NH 2 + NaCl + H 2 O
På den anden side, kan methylamin også syntetiseres ud fra hexamin, (CH 2) 6 N 4, som hydrolyseres direkte med saltsyre:
(CH 2) 6 N 4 + HCI + 6 H 2 O → 4 NH 4 Cl + 6 CH 2 O
I rækkefølge reagerer ammoniumchlorid med formaldehyd, mens det er varmt for at give anledning til methylamin og maursyredampe, HCOOH.
Ligeledes kan methylamin opnås ved at reducere nitromethan, CH 3 NO 2 med metallisk zink og saltsyre.
Applikationer
Efedrin er et lægemiddel, der kræver methylamin til dets kommercielle produktion. Kilde: Turkeyphant.
Methylamin er en forbindelse, hvis anvendelser ofte skaber kontrovers, da det er et stof, der bruges i syntesen af narkotika, såsom methamphetamine. Faktisk skyldes dens popularitet ønsket om, at hovedpersonerne i tv-serien Breaking Bad måtte få det til enhver pris.
Denne forbindelse bruges også som et råmateriale til produktion af insekticider, medikamenter, overfladeaktive stoffer, eksplosiver, farvestoffer, fungicider, tilsætningsstoffer osv., Som det har en stærk global efterspørgsel ud over adskillige lovlige begrænsninger for dens erhvervelse.
Sin enorme kemisk alsidighed skyldes det faktum, at dens CH 3 NH 2 molekyle er en god nukleofilt middel, binding eller koordinerende til substrater med højere molekylmasse i forskellige organiske reaktioner. For eksempel, det er grundlaget for syntesen af ephedrin, hvor CH 3 NH 2 er indarbejdet i et molekyle med deraf følgende tab af et H.
Referencer
- Morrison, RT og Boyd, R, N. (1987). Organisk kemi. 5. udgave. Redaktionel Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Organisk kemi. (Sjette udgave). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. (10. udgave.). Wiley Plus.
- Wikipedia. (2020). Methylamin. Gendannet fra: en.wikipedia.org
- National Center for Biotechnology Information. (2020). Methylamin. PubChem-database., CID = 6329. Gendannes fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Dylan Matthews. (15. august 2013). Her er hvad 'Breaking Bad' bliver rigtigt og forkert om meth-forretningen. Gendannes fra: washingtonpost.com
- Prepchem. (2020). Fremstilling af methylaminhydrochlorid. Gendannes fra: prepchem.com