MONOSACCHARIDER: EGENSKABER, FUNKTIONER OG EKSEMPLER - BIOLOGI - 2025

De monosaccharider er relativt små molekyler, der danner det strukturelle grundlag for mere komplekse kulhydrater. Disse varierer med hensyn til deres struktur og deres stereokemiske konfiguration.

Det mest markante eksempel på et monosaccharid og også det mest rigelige i naturen er d-glukose, der består af seks carbonatomer. Glukose er en uundværlig energikilde og er den grundlæggende komponent i visse polymerer, såsom stivelse og cellulose.

Af Alejandro Porto, via Wikimedia Commons

Monosaccharider er forbindelser afledt af aldehyder eller ketoner og indeholder mindst tre carbonatomer i deres struktur. De kan ikke gennemgå hydrolyseprocesser for at nedbrydes til enklere enheder.

Generelt er monosaccharider faste stoffer, hvide i farve og krystallinske i udseende med en sød smag. Da de er polære stoffer, er de meget opløselige i vand og uopløselige i ikke-polære opløsningsmidler.

De kan forbindes med andre monosaccharider gennem glycosidiske bindinger og danne en række forbindelser af stor biologisk betydning og strukturelt meget varierede.

Det høje antal molekyler, som monosaccharider kan danne, gør det muligt for dem at være rig på både information og funktion. Faktisk er kulhydrater de mest rigelige biomolekyler i organismer.

Sammenslutningen af ​​monosaccharider giver anledning til disaccharider - såsom saccharose, lactose og maltose - og til større polymerer som glycogen, stivelse og cellulose, der udfører energilagringsfunktioner ud over strukturelle funktioner.

Generelle karakteristika

Monosaccharider er de enkleste kulhydrater. Strukturelt er de kulhydrater og mange af dem kan være repræsenteret med den empiriske formel (CH ₂ O) _n. De repræsenterer en vigtig energikilde for celler og er en del af forskellige molekyler, der er essentielle for livet, såsom DNA.

Monosaccharider består af kulstof, ilt og brintatomer. Når den er i opløsning, er den dominerende form af sukkerarter (såsom ribose, glucose eller fruktose) ikke en åben kæde, men snarere energisk mere stabile ringe.

De mindste monosaccharider består af tre kulhydrater og er dihydroxyaceton og d- og l-glyceraldehyd.

Carbonskelettet af monosaccharider har ikke grene, og alle carbonatomer, undtagen et, har en hydroxylgruppe (-OH). På det resterende carbonatom er et carbonyloxygen, der kan kombineres til en acetal- eller ketalbinding.

Struktur

Kemisk struktur af glukose, et monosaccharid.

stereoisomerisme

Monosaccharider - med undtagelse af dihydroxyaceton - har asymmetriske carbonatomer, dvs. at de er knyttet til fire forskellige elementer eller substituenter. Disse kulhydrater er ansvarlige for udseendet af chirale molekyler og derfor optiske isomerer.

For eksempel besidder glyceraldehyd et enkelt asymmetrisk carbonatom, og der er derfor to former for stereoisomerer betegnet bogstaverne d- og l-glyceraldehyd. I tilfælde af aldotetroser har de to asymmetriske carbonatomer, mens aldopentoser har tre.

Aldohexoser har ligesom glukose fire asymmetriske carbonatomer, derfor kan de eksistere i form af 16 forskellige stereoisomerer.

Disse asymmetriske kulhydrater udviser optisk aktivitet, og formerne af monosaccharider varierer i naturen afhængigt af denne egenskab. Den mest almindelige form for glukose er dextrorotatorisk, og den sædvanlige form for fruktose er levorotatorisk.

Når der vises mere end to asymmetriske carbonatomer, henviser præfikserne d- og l- til det asymmetriske atom længst fra carbonylcarbonet.

Hemiaceles og Hemicetales

Monosaccharider har evnen til at danne ringe takket være tilstedeværelsen af ​​en aldehydgruppe, der reagerer med en alkohol og genererer en hemiacetal. Ligeledes kan ketoner reagere med en alkohol og generelt en hemiketal.

For eksempel reagerer kulstof i position 1 (i den lineære form) med carbon i position 5 i den samme struktur til dannelse af en intramolekylær hæmiacetal.

Afhængig af konfigurationen af ​​substituenterne, der er til stede på hvert carbonatom, kan sukkerarter i deres cykliske form være repræsenteret efter Haworth-projektionsformlerne. I disse diagrammer er kanten af ​​ringen, der er tættest på læseren, og denne del repræsenteret af tykke linjer (se hovedbillede).

Således er et sukker, der har seks udtryk, en pyranose, og en ring med fem udtryk kaldes en furanose.

Således kaldes de cykliske former for glucose og fructose glucopyranose og fructofuranose. Som diskuteret ovenfor kan d-glucopyranose eksistere i to stereoisomere former, betegnet med bogstaverne a og β.

Konformationer: stol og skib

Haworth-diagrammer antyder, at monosaccharides struktur har en flad struktur, men dette synspunkt er ikke sandt.

Ringerne er ikke flade på grund af den tetraedriske geometri, der er til stede i deres carbonatomer, derfor kan de indtage to typer konformationer, kaldet stol og skib eller skib.

Den sadelformede konformation er sammenlignet med skibet mere stiv og stabil, og derfor er det den dominerende konformation i opløsninger, der indeholder hexoser.

I form af stol kan to klasser af substituenter skelnes, kaldet aksial og ækvatorial. I pyranoser gennemgår de ækvatoriale hydroxylgrupper esterificeringsprocesser lettere end de aksiale.

Af Alejandro Porto, via Wikimedia Commons

Egenskaber ved monosaccharider

Mutarrotation og anomere former for d-glucose

Når der er i vandige opløsninger, opfører nogle sukker sig som om de har et ekstra asymmetrisk centrum. For eksempel findes d-glucose i to isomere former, der adskiller sig i specifik rotation: a-d-glucose ß-d-glucose.

Selvom den grundlæggende sammensætning er identisk, varierer begge arter med hensyn til deres fysiske og kemiske egenskaber. Når disse isomerer indtaster en vandig opløsning, påvises en ændring i den optiske rotation, når tiden går, og når en endelig værdi ved ligevægt.

Dette fænomen kaldes mutarrotation og forekommer, når en tredjedel af alfa-isomeren blandes med to tredjedele af beta-isomeren ved en gennemsnitlig temperatur på 20 ° C.

Ændring af monosaccharider

Monosaccharider kan danne glykosidiske bindinger med alkoholer og aminer til dannelse af modificerede molekyler.

På lignende måde kan de phosphoryleres, dvs. en phosphatgruppe kan sættes til monosaccharidet. Dette fænomen er af stor betydning i forskellige metabolske veje, for eksempel involverer det første trin i den glykolytiske bane phosphorylering af glukose for at give den mellemliggende glukose 6-phosphat.

Efterhånden som glycolyse skrider frem, genereres andre metaboliske mellemprodukter, såsom dihydroxyacetonphosphat og glyceraldehyd 3-phosphat, som er phosphoryleret sukker.

Phosforyleringsprocessen giver sukkerarter en negativ ladning, hvilket forhindrer, at disse molekyler let forlader cellen. Derudover giver det dem reaktivitet, så de kan danne bindinger med andre molekyler.

Virkning af pH på monosaccharider

Monosaccharider er stabile i miljøer ved høje temperaturer og med fortyndede mineralsyrer. I modsætning hertil gennemgår sukkerarter, når de udsættes for stærkt koncentrerede syrer, en dehydratiseringsproces, der producerer aldehydderivater af furan, kaldet furfurals.

F.eks. Genererer opvarmning af d-glucose sammen med koncentrerede saltsyrer en forbindelse kaldet 5-hydroxymethylfurfural.

Når furfuraler kondenserer med fenoler, producerer de farvede stoffer, der kan bruges som markører i analysen af ​​sukkerarter.

På den anden side producerer milde alkaliske miljøer omarrangementer omkring anomer kulstof og tilstødende kulstof. Når d-glukose behandles med basiske stoffer, dannes en blanding af d-glucose, d-frugt og d-mannose. Disse produkter forekommer ved stuetemperatur.

Når der forekommer en stigning i temperaturen eller i koncentrationerne af alkaliske stoffer, gennemgår monosaccharider processer med fragmentering, polymerisation eller omarrangement.

Funktioner

Strømkilde

Monosaccharider og kulhydrater generelt er de væsentligste elementer i kosten som energikilder. Ud over at fungere som cellulært brændstof og energilagring fungerer de som mellemliggende metabolitter i enzymatiske reaktioner.

Celleinteraktion

De kan også knyttes til andre biomolekyler - såsom proteiner og lipider - og udfører nøglefunktioner relateret til celleinteraktion.

Nukleinsyrer, DNA og RNA, er de molekyler, der er ansvarlige for arvelighed og har sukkerarter i deres struktur, specifikt pentoser. D-ribose er det monosaccharid, der findes i rygraden af ​​RNA. Monosaccharider er også vigtige komponenter i komplekse lipider.

Komponenter af oligosaccharider

Monosaccharider er de grundlæggende strukturelle komponenter i oligosaccharider (fra den græske oligo, hvilket betyder få) og polysaccharider, der indeholder mange monosaccharidenheder, enten af ​​en enkelt klasse eller af forskellige slags.

Disse to komplekse strukturer fungerer som biologiske brændstoflagre, for eksempel stivelse. De er også vigtige strukturelle komponenter, såsom cellulose, der findes i planternes stive cellevægge og i træagtige og fibrøse væv fra forskellige planteorganer.

Klassifikation

Monosaccharider klassificeres på to forskellige måder. Den første afhænger af den kemiske karakter af carbonylgruppen, da det kan være en keton eller en aldehyd. Den anden klassificering fokuserer på antallet af carbonatomer, der findes i sukker.

For eksempel indeholder dihydroxyaceton en ketongruppe og kaldes derfor "ketosa" i modsætning til glyceraldehyder, der indeholder en aldehydgruppe og betragtes som en "aldose".

Monosaccharider tildeles et specifikt navn afhængigt af antallet af kulhydrater, som deres struktur indeholder. Således kaldes et sukker med henholdsvis fire, fem, seks og syv carbonatomer tetroser, pentoser, hexoser og heptoser.

Af alle de nævnte klasser af monosaccharider er hexoser langt den mest rigelige gruppe.

Begge klassificeringer kan kombineres, og navnet, der gives til molekylet, er en blanding af antallet af kulhydrater og typen af ​​carbonylgruppe.

I tilfælde af glucose (C ₆ H ₁₂ O ₆) det betragtes som en hexose, fordi det har seks carbonatomer og er også en aldose. I henhold til de to klassifikationer er dette molekyle en aldohexose. Tilsvarende er ribulose en ketopentose.

Vigtige derivater af monosaccharider

glycosider

I nærvær af en mineralsyre kan aldopyranoser reagere med alkoholer for at danne glycosider. Disse er asymmetriske blandede acetaler, der udgøres af reaktionen af ​​det anomere carbonatom fra hemiacetal med en hydroxylgruppe af en alkohol.

Den dannede binding kaldes en glycosidbinding, og den kan også dannes ved reaktionen mellem det anomere carbon i et monosaccharid med hydroxylgruppen i et andet monosaccharid til dannelse af et disaccharid. På denne måde dannes oligosaccharid- og polysaccharidkæder.

De kan hydrolyseres af visse enzymer, såsom glucosidaser, eller når de udsættes for surhed og høje temperaturer.

N-glycosylaminer eller N-glucosider

Aldoser og ketoser er i stand til at reagere med aminer og resultere i N-glucosider.

Disse molekyler spiller en vigtig rolle i nukleinsyrer og nukleotider, hvor nitrogenatomer i baserne findes og danner N-glucosylaminbindinger med carbonatomet i position 1 i d-ribose (i RNA) eller af 2-deoxy-d-ribose (i DNA).

Muraminsyre og neuraminsyre

Disse to derivater af aminosukkere har ni carbonatomer i deres struktur og er vigtige strukturelle komponenter i henholdsvis bakteriearkitekturen og i pelsen af ​​dyreceller.

Den strukturelle base af bakteriecellevæggen er N-acetylmuraminsyre, og den dannes af aminosukkeret N-acetyl-d-glucosamin bundet til mælkesyre.

I tilfælde af N-acetyl-neuraminsyre er det et derivat af N-acetyl-d-mannosamin og pyruvinsyre. Forbindelsen findes i glycoproteiner og i glycolipider fra dyreceller.

Sukkerarter-alkoholer

I monosaccharider er carbonylgruppen i stand til at reduceres og danne sukkeralkoholer. Denne reaktion finder sted med nærvær af hydrogengas og metalliske katalysatorer.

I tilfælde af d-glucose giver reaktionen anledning til sukkeralkohol-d-glucitol. Tilsvarende giver reaktionen med d-mannose d-mannitol.

Der er naturligvis to meget rigelige sukkerarter, glycerin og inositol, begge med en enestående biologisk betydning. Den første er komponenten i visse lipider, mens den anden findes i phosphatyl-inositol og i fytinsyre.

Saltet fra fytinsyre er phytin, et essentielt bæremateriale i plantevæv.

Eksempler på monosaccharider

Glukose

Det er det vigtigste monosaccharid og er til stede i alle levende væsener. Denne carbonatkæde er nødvendig for, at celler kan eksistere, da den giver dem energi.

Det er sammensat af en carbonatkæde med seks carbonatomer og suppleret med tolv hydrogenatomer og seks oxygenatomer.

-Towered

Denne gruppe dannes af carbonylen i den ene ende af carbonatkæden.

gudinder

glycoaldehydet

Trios

glyceraldehyd

Dette monosaccharid er det eneste af aldoserne, der består af tre carbonatomer. For hvad det er kendt som en triose.

Det er det første monosaccharid, der opnås ved fotosyntesen. Ud over at være en del af metabolske veje såsom glycolyse.

Tetrosa

Erythrosa og Treosa

Disse monosaccharider har fire carbonatomer og en aldehydgruppe. Erythrose og treose adskiller sig i konformationen af ​​chirale kulhydrater.

I treose findes de i DL- eller LD-konformationer, mens i erythrose er konformationerne for begge kulhydrater DD eller LL

Pentosas

I denne gruppe finder vi carbonatkæderne, der har fem carbonatomer. I henhold til carbonylets position adskiller vi monosacchariderne ribose, deoxyribose, arabinose, xylose og lixose.

Ribose er en af ​​hovedkomponenterne i RNA og hjælper med at danne nukleotider som ATP, der leverer energi til cellerne i levende ting.

Den deoxyribose er afledt af et monosaccharid deoxysugar fem carbonatomer (pentose med formlen C5H10O4 empiriske)

Arabinose er et af de monosaccharider, der optræder i pectin og hemicellulose. Dette monosaccharid anvendes i bakteriekulturer som en kulstofkilde.

Xylose er også almindeligt kendt som træsukker. Dets vigtigste funktion er relateret til menneskelig ernæring, og det er en af ​​de otte essentielle sukkerarter til den menneskelige krop.

Lixose er et sjældent monosaccharid i naturen og findes på bakterievæggene i nogle arter.

hexoser

I denne gruppe monosaccharider er der seks carbonatomer. De klassificeres også afhængigt af hvor din carbonyl findes:

Allose er et sjældent monosaccharid, der kun er opnået fra bladene på et afrikansk træ.

Altrose er et monosaccharid, der findes i nogle stammer af bakterien Butyrivibrio fibrisolvens.

Glukose består af en carbonatkæde med seks carbonatomer, suppleret med tolv hydrogenatomer og seks oxygenatomer.

Mannose har en sammensætning, der ligner glukose, og dens vigtigste funktion er at producere energi til celler.

Gulose er et sødmagende kunstigt monosaccharid, som ikke er gæret af gær.

Idose er en epimer af glukose og bruges som en energikilde til den ekstracellulære matrix af celler fra levende væsener.

Galactose er et monosaccharid, der er en del af glycolipiderne og glycoproteinerne og findes hovedsageligt i neuronerne i hjernen.

Talose er et andet kunstigt monosaccharid, der er opløseligt i vand og har en sød smag.

-Kets

Afhængigt af antallet af carbonatomer kan vi skelne dihydroxyaceton, der består af tre carbonatomer, og erythrulose, der består af fire.

Ligeledes, hvis de har fem carbonatomer og under hensyntagen til carbonylens position, finder vi ribulose og xylulose. Bestående af seks carbonatomer, vi har sicosa, fruktose, sorbose og tagatose.

Referencer

1. Audesirk, T., Audesirk, G., & Byers, BE (2003). Biologi: Life on Earth. Pearson uddannelse.
2. Berg, JM, Tymoczko, JL, & Gatto Jr, GJ (2002). Stryer: Biokemi. WH Freeman and Company.
3. Curtis, H., & Schnek, A. (2008). Curtis. Biologi. Panamerican Medical Ed.
4. Nelson, DL, Lehninger, AL, & Cox, MM (2008). Lehninger-principper for biokemi. Macmillan.
5. Voet, D., Voet, JG, & Pratt, CW (2013). Grundlæggende om biokemi: liv på molekylært niveau. Wiley.
6. COLLINS, Peter M.; FERRIER, Robert J. Monosaccharides: deres kemi og deres roller i naturlige produkter.
7. CHAPLIN, MFI Monosaccharides. MASS SPECTROMETRY, 1986, vol. 1 s. 7.
8. AKSELROD, SOLANGE, et al. Glukose / _ / -. J. Physiol, 1975, vol. 228, side. 775.
9. DARNELL, James E., et al. Molekylær cellebiologi. New York: Scientific American Books, 1990.
10. VALENZUELA, A. Monosaccharides struktur og funktion. 2003.
11. ZAHA, Arnaldo; FERREIRA, Henrique Bunselmeyer; PASSAGLIA, Luciane MP. Grundlæggende molekylærbiologi-5. Artmed Editor, 2014.
12. KARP, Gerald. Cellulær og molekylærbiologi: koncepter og eksperimenter (6. McGraw Hill Mexico, 2011.