P-NITROPHENOL: EGENSKABER, ANVENDELSER OG TOKSICITET - BIOLOGI - 2025

Den p-nitrophenol eller 4-nitrophenol er en organisk phenolforbindelse, da det har en benzenring bundet til en hydroxylgruppe. Bogstavet "p" betyder "for" og angiver, at dets radikaler er placeret i position 1 og 4 i benzenringen.

De grupper, som findes er hydroxyl i stilling 1 og nitrogruppe i position 4. Den kemiske formel af p-nitrophenol er C ₆ H ₅ NO ₃. P-nitrophenol er en pH-indikator, der er farveløs ved pH under 5,4 og har en gul farve over 7,5.

Kemisk struktur af p-nitrophenol ved sur og alkalisk pH. Kilde: Dannybalanta /pxhere.com/pexels.com. Redigeret billede

På den anden side bruges denne forbindelse til syntese af forskellige stoffer af betydning for sundheden, såsom paracetamol (også kendt som acetaminophen), som er et anerkendt smertestillende og antipyretikum.

Ligeledes fungerer det som en forløber for at syntetisere phenethidin, som er et antikonvulsivt middel, og acetophenethidin, der tjener som et smertestillende middel. Andre stoffer, der kan stammer fra p-nitrophenol, er forskellige råvarer, der er nødvendige til fremstilling af visse fungicider og pesticider.

Bortset fra dette er det også et råmateriale til fremstilling af farvestoffer, der bruges til at mørkere læder.

På trods af dens fordele er p-nitrophenol imidlertid et stof, der skal håndteres med stor omhu, da det udgør en høj risiko for helbredet. Det har let antændelighed og moderat reaktivitet, som indikeret af NFPA (National Fire Protection Association).

egenskaber

P-nitrophenol er et syntetisk kemikalie, hvilket betyder, at det ikke er produceret fra naturlige kilder.

Det er kendetegnet ved at være et gulligt hvidt eller lysegult krystallinsk pulver. P-nitrophenol har en molekylmasse på 139,11 g / mol, et kogepunkt på 279 ° C, et smeltepunkt på 110-115 ° C og en auto-antændelsestemperatur på 268 ° C. Dette stof fordampes ikke ved stuetemperatur.

Opløseligheden i vand ved stuetemperatur er 16 g / L. Det er opløseligt i ethanol, chloroform og i diethylether.

P-nitrophenol er en kompleks forbindelse, da dens faste tilstand (krystaller) består af en blanding af to molekylære former: den ene kaldes alfa og den anden beta.

I alfaformen (4-nitrophenol) er den farveløs, viser ustabilitet ved stuetemperatur og viser ikke ændringer i sollys (stabil).

Mens beta-formen (4-nitrophenolat eller phenoxid) fremstår som gule krystaller og opfører sig på den modsatte måde; det vil sige, det er stabilt ved stuetemperatur, men i lyset af sollys bliver det gradvist rødt.

Dette stof har sit isosbestiske punkt ved 348 nm for alfa- og beta-formerne.

Applikationer

PH-indikator

Selvom denne forbindelse har en pH-indikatorfunktion, bruges den ikke meget til dette formål. Hvad angår farveændringerne i henhold til pH, har den meget lighed med andre pH-indikatorer, såsom thymophthalein og phenolphthalein. De har til fælles, at de er farveløse ved lav pH.

Forløber i syntesen af ​​forbindelser

P-nitrophenol er en forbindelse, der anvendes i den farmaceutiske industri til at syntetisere stoffer med gunstige virkninger på sundheden.

F.eks. Kan acetaminophen eller paracetamol syntetiseres fra p-nitrophenol, som er et af lægemidlerne med smertestillende og antipyretisk virkning, der mest bruges af samfundet generelt.

Phenethidin, et antikonvulsivt middel, der anvendes i tilfælde af CNS-lidelser, er også afledt af det. Samt acetophenethidin med smertestillende virkning.

Dannelse af p-nitrophenol fra virkningen af ​​visse enzymer på specifikke underlag

4-nitrophenylphosphat er et syntetisk underlag, der bruges til bestemmelse af alkalisk phosphatase. Når enzymet virker på dette underlag, danner det p-nitrophenol (farveløst stof).

Senere mister 4-nitrophenol protoner til at blive 4-nitrophenolat, som har gul farve. Reaktionen skal finde sted ved alkalisk pH> 9,0 for at fremme omdannelse til beta-formen (4-nitrophenolat).

Den genererede farve måles spektrofotometrisk ved 405 nm, og dette enzym kan således kvantificeres.

Det samme gælder for andre enzymer på andre underlag. Blandt dem kan vi nævne virkningen af ​​kulsyreanhydrasenzymet på 4-nitrophenylacetat og glycosidaser på 4-nitrophenyl-p-D-glucopyranosid.

Toksicitet

I henhold til NFPA (National Fire Protection Association) klassificeres p-nitrophenol som et stof med sundhedsrisiko i klasse 3. Dette betyder, at skaden, det forårsager helbredet, er alvorlig.

På den anden side har det en antændelighedsrisiko på 1, hvilket betyder, at risikoen for, at den producerer ild, er lille. Endelig har den en reaktivitetsrisikoklasse 2 (moderat risiko). Dette betyder, at dette stof under visse betingelser er i stand til at udsende energi.

Sundhedseffekter

Blandt de mest fremtrædende virkninger af dette stof på sundheden er de, som vi vil nævne nedenfor.

På hudniveau producerer det irritation, betændelse og forbrændinger. Derudover repræsenterer kontakt med huden en vej til absorption af produktet. En overdreven eksponering for p-nitrophenol kan påvirke det centrale nervesystem (CNS).

På den okulære slimhinde kan det forårsage en alvorlig forbrænding med alvorlig øjenskade. På luftvejsniveauet, betændelse, hoste og kvælning. I tilfælde af utilsigtet indtagelse forårsager det opkast med svær mavesmerter, mental forvirring, hurtig hjerteslag, feber og svaghed.

Hvis det absorberes i store mængder, kan det forårsage en sygdom kaldet methemoglobinemia, kendetegnet ved en stigning i mængden af ​​methemoglobin i blodet.

Denne sygdom påvirker ilttransport markant og genererer derfor en symptomatologi, der er kendetegnet ved hovedpine, træthed, svimmelhed, cyanose og åndedrætsbesvær. I alvorlige tilfælde kan det også forårsage død.

Mennesker, der udsættes for små mængder, vil føre produktet gennem urin. Endelig, til trods for alle de beskrevne skadelige virkninger, har det ikke vist sig at have en kræftfremkaldende virkning.

Førstehjælp

Hvis du er kommet i kontakt med produktet, er det nødvendigt at fjerne forurenet tøj og vaske det berørte område (hud eller slimhinder) med rigeligt vand. I tilfælde af indånding, tag offeret til et godt ventileret sted. Hvis patienten ikke trækker vejret, skal du bruge assisteret åndedræt.

Efter dette er det nødvendigt at overføre offeret til et medicinsk behandlingscenter så hurtigt som muligt.

Biosikkerhedsforanstaltninger

- Du skal arbejde under en røggas eller på anden måde have åndedrætsværn. Bær passende tøj (kjole, handsker, sikkerhedsbriller, lukkede sko og hat).

- Vask straks tøj, der er forurenet med produktet.

- Tag ikke forurenede arbejdsredskaber med hjem.

- Arbejdspladsen skal være udstyret med øjenvask og nødbrusere.

- Bær ikke kontaktlinser, når du håndterer dette stof.

- Ryg ikke, spis eller drikke på de faciliteter, hvor dette stof håndteres.

- Husk, at p-nitrophenol er uforenelig med visse stoffer og derfor skal opbevares separat fra stærke baser, såsom natriumhydroxid eller kaliumhydroxid. Det er også uforeneligt med peroxider, perchlorat, permanganater, chlor, nitrater, chlorater, brom og fluor blandt andre oxidanter.

- Husk, at containere, der indeholder dette stof, kan eksplodere i tilfælde af brand.

Referencer

1. New Jersey Department of Health and Senior Services. Faktaark om farlige stoffer. 4-nitrophenol. 2004. Fås på: nj.gov/health.
2. "4-nitrophenol." Wikipedia, The Free Encyclopedia. 22 feb. 2019, 13:58 UTC. 29. maj 2019, 03:59 wikipedia.org.
3. Rojas H, Cubillos J, Guerrero D. Hydrogenering af p-nitrophenol ved anvendelse af Ir, Ni og Ir-Ni katalysatorer understøttet på TiO2. Fakultet for Ingeniørvidenskab, UPTC; 2012, 21 (3): 63-72
4. Agenturer for giftige stoffer og sygdomsregister. Resume af folkesundheden. Nitrophenoler. Fås på: atsdr.cdc.gov
5. National Institute of Safety and Hygiene at Work. Internationale kemiske sikkerhedskort. 4-nitrophenol. Spanien. Fås på: insht.es/InshtWeb