PENTOSER: KARAKTERISTIKA, BIOSYNTESE, FUNKTIONER - BIOLOGI - 2025

De pentoser er monosaccharider med fem carbonatomer og med den empiriske formel C ₅ H ₁₀ O ₅. I lighed med andre monosaccharider er pentoser polyvalente sukkerarter, der kan være aldoser (hvis de har en aldehydgruppe) eller ketoser (hvis de har en ketongruppe).

En af de metaboliske destinationer for glukose hos vaskulære dyr og planter er oxidation via pentosefosfat til fremstilling af ribose 5-phosphat, en pentose, der vil udgøre en del af DNA.

Kilde: NEUROtiker

Andre veje omdanner glukose (gennem virkningen af ​​isomeraser, kinaser og epimeraser) til pentose xylulose og arabinose, som har strukturelle funktioner. Dens gæring med mikroorganismer er vigtig inden for bioteknologi.

egenskaber

I alle monosaccharider, inklusive pentoser, kan den absolutte konfiguration af det chirale center længst fra pentosens carbonylcarbon (C-4) være D-glyceraldehyd eller L-glyceraldehyd. Dette bestemmer, om pentosen er en D- eller L-enantiomer.

Aldopentoser har tre chirale centre (C-2, C-3, C-4), mens ketoser har to chirale centre (C-3, C-4).

I naturen er pentoserne med D-konfiguration mere rigelige end pentoserne med L-konfigurationen. Aldopentoserne med D-konfigurationen er: arabinose, lixose, ribose og xylose. Ketopentoser med D-konfiguration er: ribulose og xylulose.

Pentoser kan cykliseres ved reaktioner af carbonylcarbonat fra aldehyd- eller ketonfunktion med en sekundær hydroxylgruppe i en intramolekylær reaktion til dannelse af cykliske hemiacetaler eller hemiketaler. Pentoser kan danne pyranøs eller furanose.

Aldehydgruppen af ​​aldopentoser, som i alle aldoser, kan oxideres og omdannes til en carboxylgruppe. Det dannede produkt kaldes aldonsyre. Denne monocarboxylsyre kan gennemgå en anden oxidation, der forekommer ved carbon 6, en primær alkohol, der omdannes til en dicarboxylsyre, kaldet aldarsyre.

Pentoser som strukturelle komponenter

Analysen af ​​sammensætningen af ​​cellulose og lignin afslører, at begge stoffer består af hexoser og pentoser, idet hexoser er lige eller mere rigelige (op til to gange mere) end pentoser.

Cellulose og hemicellulose findes i cellevæggen i planteceller. Krystallinsk cellulosemikrofibriller omgiver amorf hæmicellulose, der er indlejret i en ligninmatrix. Cellulose er hovedsageligt sammensat af glukose og andre sukkerarter såsom cellobiose, celotriose og celotetraose.

Hemicellulose er en kortgrenet heteropolysaccharider sammensat af hexoser, D-glucose, D-galactose og D-mannose og pentoser, hovedsageligt D-xylose og D-arabinose.

I lignocelluloserester er andelen af ​​xylose større end andelen af ​​arabinose. Pentoserne repræsenterer 40% af det totale sukker (hexoser + pentoser). Trætyperne er differentieret med de substitutioner, som xylanerne har.

Hemicellulose klassificeres efter de sukkerrester, den har. Type og mængde af hemicellulose varierer meget afhængigt af planten, vævstype, vækststadium og fysiologiske forhold. D-xylan er den mest udbredte pentose i løvtræer og nåletræer.

Pentose-biosyntese

I naturen er den mest rigelige pentose D-xylose, L-arabinose og D-ribose, og pentitolerne D-arabinol og ribitol. Andre pentoser er meget sjældne eller findes ikke.

I planter er Calvin-cyklus en kilde til fosforyleret sukker, såsom D-fructose-6-phosphat, som kan omdannes til D-glucose-6-phosphat. En phosphoglucomutase katalyserer interkonvertering af D-glucose-6-phosphat til D-glucose-1-phosphat.

Enzymet UDP-glucose-phosphorylase katalyserer dannelsen af ​​UDP-glucose fra uridin-triphosphat (UTP) og D-glucose-1-phosphat. Den følgende reaktion består af en oxidreduktion, hvor NAD ⁺ accepterer elektroner fra UDP-glucose, der omdannes til UDP-glucuronat. Sidstnævnte gennemgår dekarboxylering og omdannes til UDP-xylose.

UDP-arabinose 4-epimerase katalyserer omdannelsen af ​​UDP-xylose til UDP-arabinose, hvilket er en reversibel reaktion. Både UDP-sukkerarter (UDP-xylose og UDP-arabinose) kan anvendes til hemicellulose-biosyntese.

Calvin-cyklus producerer også phosphatpentose, såsom ribose 5-phosphat, en aldose, ribulose 5-phosphat eller en ketose, der tjener til at binde kuldioxid.

I Escherichia coli omdannes L-arabinose til L-ribulose af en L-arabinose-isomerase. Derefter transformeres L-ribulose først til L-ribulose 5-phosphat og derefter til D-xylulose 5-phosphat ved virkningen af ​​L-ribulokinase og L-ribulose 5-phosphateepimerase.

Fermentering af pentoser til fremstilling af ethanol

Ethanol produceres kommercielt ved gæring og ved kemisk syntese. Produktionen af ​​ethanol ved gæring kræver, at mikroorganismer bruger hexoser og pentoser som en energikilde. At få ethanol fra pentoser er større, hvis begge sukkerarter er til stede i store mængder.

Mange organismer, såsom gær, trådformede svampe og bakterier, kan fermentere xylose og arabinose ved temperaturer mellem 28 ° C og 65 ° C og med en pH-værdi mellem 2 og 8 og producere alkohol.

Nogle stammer af Candida sp. de har kun evnen til at vokse fra D-xylose, idet ethanol er det vigtigste gæringsprodukt. De gærer, der bedst gærer xylose til ethanol, er Brettanomyces sp., Candida sp., Hansenula sp., Kluyveromyces sp., Pachysolen sp. og Saccharomices sp.

Den trådformede svamp Fusarium oxysporum fermenterer glukose til ethanol og producerer kuldioxid. Denne svamp er også i stand til at omdanne D-xylose til ethanol. Der er imidlertid andre svampe, hvis evne til at fermentere D-xylose er større. Disse inkluderer Mucor sp. og Neurospora crassa.

Mange bakterier kan bruge hemicellulose som energikilde, men fermentering af sukker producerer andre stoffer ud over ethanol, såsom organiske syrer, ketoner og gasser.

Mest almindelige pentoser: struktur og funktion

ribose

Rib symbol. Det er en aldopentose, og D-ribose-enantiomeren er mere rigelig end L-ribose. Opløselig i vand. Det er en metabolit af pentosefosfatbanen. Ribose er en del af RNA. Deoxyribose er en del af DNA.

arabinose

Ara symbol. Det er en aldopentose, L-arabinose-enantiomeren er mere rigelig end D-arabinose. Arabinose er en del af plantens cellevæg.

xylose

Xyl symbol. Det er en aldopentose, D-xylose-enantiomeren er mere rigelig end L-xylose. Det findes i plantens cellevæg og er rigeligt i mange træsorter. Det er også til stede i skallen af ​​bomuldsfrø og pecanskallen.

ribulose

Gnid symbol. Det er en ketose, D-ribulose-enantiomeren er mere rigelig end L-ribulose. Det er en metabolit af pentosefosfatbanen og findes i planter og dyr.

Referencer

1. Cui, SW 2005. Madkulhydrater: kemi, fysiske egenskaber og anvendelser. CRC Press, Boca Raton.
2. Heldt, HW 2005. Plantebiokemi. Elsevier, Amsterdam.
3. Nelson, DL, Cox, MM 2017. Lehninger-principper for biokemi. WH Freeman, New York.
4. Preiss, J. 1980. Biokemi for planter en omfattende afhandling, bind 3 - kulhydrater: struktur og funktion. Academic Press, New York.
5. Singh, A., Mishra, P. 1995. Anvendelse af mikrobiel pentose: aktuelle anvendelser inden for bioteknologi. Elsevier, Amsterdam.
6. Sinnott, ML 2007. Carbohydratkemi og biokemisk struktur og mekanisme. Royal Society of Chemistry, Cambridge.
7. Stick, RV, Williams, SJ 2009. Kolhydrater: livets essentielle molekyler. Elsevier, Amsterdam.
8. Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW 2008. Fundamentals of biochemistry - life on the molecular level. Wiley, Hoboken.