SAPONIFICERBARE LIPIDER: KARAKTERISTIKA, STRUKTUR, FUNKTIONER, EKSEMPLER - BIOLOGI - 2025

De saponificerbare lipider er de lipider, der har en funktionel estergruppe, der kan hydrolyseres under alkaliske betingelser. Saponificerbare lipider er voksarter, phospholipider, triglycerider og sfingolipider.

Den kemiske proces med alkalisk hydrolyse af estere i nærvær af en base i vandig opløsning (NaOH eller KOH) er kendt som forsæbning. Denne reaktion består i at bryde carbon-oxygenbindingen, der "holder" den sure del og den alkoholiske del af esteren.

Billede af jacqueline macou fra www.pixabay.com

Forsæbning er den proces, hvorigennem carboxylerede salte opnås, som er råmaterialet til fremstilling af sæber, som vi bruger dagligt til personlig eller hjemmehygiejne.

Forsæbningen af ​​lipider resulterer i frigivelse af glycerolmolekyler og saltene af deres fedtsyrer.

Forsæbning eller hydrolyse af en lipid (Kilde: SVG version: WhiteTimberwolfPNG version: Bryan Derksen, H Padleckas / Public domain, via Wikimedia Commons)

I betragtning af det faktum, at lipiderne, der udgør væv fra både dyr og planter, for det meste er forsæbningsdygtige lipider, har mennesket gennem historien brugt forskellige naturlige kilder til at få sæbevandstoffer med forskellige indenlandske og industrielle forsyningsselskaber.

Traditionelt blev kvæg talg (oksefedt) og blegemiddel (aske, uren KOH-kilde) anvendt, men i dag anvendes der imidlertid dyre- og vegetabilske fedtstoffer af forskellige typer, og alkalien er normalt natriumcarbonat.

Egenskaber og struktur på forsævningsbare lipider

De saponificerbare lipider er som allerede nævnt voks, phospholipider, triglycerider og sfingolipider. Som alle i naturen kendte lipider er disse amfipatiske molekyler, det vil sige de er molekyler med en polær (hydrofil) ende og en apolær (hydrofob) ende.

Strukturelt set består den apolære del af saponificerbare lipider af en eller to fedtsyrekæder med forskellige længder og forskellige grad af mætning, som muligvis ikke er forgrenede.

Strukturel repræsentation af en fedtsyre (billede fra WikimediaImages på www.pixabay.com)

En fedtsyre har også amfipatiske egenskaber, da det er en carboxylsyre, der består af en apolær alifatisk (carbonhydrid) kæde. Disse forbindelser er ikke frie i den biologiske sammenhæng, men er altid kemisk forbundet med andre molekyler.

Således er det grundlæggende kendetegn ved alle saponificerbare lipider, at de er molekyler sammensat af fedtsyrer, der er forestret til forskellige typer "skeletter" eller "rammer".

fosfolipider

Phospholipider esterificeres til et glycerolmolekyle, som også har en phosphatgruppe bundet til et af dets carbonatomer, der er i stand til at interagere med forskellige grupper for gennem en phosphodiesterbinding at danne de forskellige typer phospholipider, der er kendt som phosphatidylcholin og fosfatidylethanolamin, for eksempel.

Generel struktur for et fosfolipid (Kilde: Rupertsciamenna. Spansk version af Alejandro Porto. / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0) via Wikimedia Commons)

Triglycerider

Triglycerider, der ligner phospholipider, er lipidmolekyler samlet på et glycerol-skelet, men de adskiller sig fra de tidligere, idet de i stedet for en phosphatgruppe er forestret til en tredje fedtsyre.

Dannelse af et triacylglycerid (Kilde: Iacopo Leardini. Spansk version af Alejandro Porto. / CC0, via Wikimedia Commons)

sphingolipider

Sphingolipider består af et molekyle af sphingosin (en aminoalkohol med 18 carbonatomer), der er bundet til en fedtsyre gennem en amidbinding.

Phosphoesphingolipider eller sphingomyeliner

Der er phosphoesphingolipider eller sfingomyeliner, som er dem, der har en phosphatgruppe bundet til en af ​​OH-grupperne af sfingosin, og hvortil cholin- eller ethanolamin-molekyler kan forestres, hvilket udgør det polære "hoved" af molekylet.

Struktur af en sfingolipid (Kilde: Javier Velasco / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0) via Wikimedia Commons)

Glucosphingolipids

Der er også glycosphingolipiderne, som i stedet for en phosphatgruppe har et kulhydrat (monosaccharid eller oligosaccharid) bundet gennem en glycosidbinding til en af ​​OH-grupperne af sfingosin.

Voks

Endelig er voksarter også meget langkædede fedtsyreestere, hvis "rygrad" er en alkohol med høj molekylvægt (med kæder på op til 30 carbonatomer).

Funktioner

Biologisk set er forsæbelig lipider af største betydning for funktionen af ​​alle levende væsener, da de fleste af disse, især phospholipider og sfingolipider, udfører strukturelle, metabolske og endda intracellulære signalfunktioner.

Cellemembranerne i eukaryote og prokaryote organismer er sammensat af lipid-dobbeltlag.

Disse dobbeltlag består hovedsageligt af phospholipider, der er organiseret på en sådan måde, at deres apolære ender er "beskyttet" mod det vandige medium inde i dem, mens deres polære "hoveder" er i permanent interaktion med det omgivende miljø.

Fra det ovenstående forstås betydningen af ​​disse molekyler for eksistensen af ​​celler, som vi kender dem i dag.

Sphingolipider beriger også membranerne i mange typer celler, og ud over denne strukturelle funktion studeres de bredt for deres deltagelse i celle-signalfænomener, da de er blevet impliceret i processer som apoptose, mitose og celleproliferation blandt andre.

Disse molekyler er især vigtige for cellerne i nervesystemet hos mange dyr, da de for eksempel udgør mere end 5% af den grå stof i den menneskelige hjerne.

Økonomisk og industriel betydning

Saponificerbare lipider er blevet industrielt udnyttet af mennesker i dusinvis af år til fremstilling af sæber gennem forsæbning.

Anvendelsen af ​​animalsk fedt og for nylig vegetabilske fedtstoffer, såsom palmeolie og kokosnøddeolie, har for eksempel været af stor relevans for udviklingen af ​​sæber med forskellige egenskaber og egenskaber.

Evnen til at fjerne fedt og "rensekraften" af vaskemidler eller sæber, der i øjeblikket bruges til personlig, husholdning og industriel hygiejne, er relateret til strukturen af ​​ionerne, der er til stede i saltene af fedtsyrer, der er produceret. ved forsæbning af lipider.

Dette skyldes evnen af ​​disse ioner til at deltage i dannelsen af ​​miceller, som er sfæriske strukturer dannet af disse amfipatiske molekyler, hvor fedtsyrerne vender mod hinanden i midten og ionerne vender mod den hydrofile overflade.

Eksempler på saponificerbare lipider

På grund af deres forekomst er de mest anerkendte eksempler på forsæbelig lipider phospholipider. Phosphatidylcholin, phosphatidylserin, phosphatidylethanolamin og phosphatidylinositol er fx phospholipider.

Bivoks og palme voks er gode eksempler på saponificerbare lipider af voks-type, i mellemtiden animalsk kropsfedt, såvel som mange af de vegetabilske fedtstoffer er gode eksempler på saponificerbare liplycerider af triglycerid-type.

Referencer

1. Clayden, J., Greeves, N., Warren, S., & Wothers, P. (2001). Organisk kemi.
2. Law, SQ, Halim, R., Scales, PJ, & Martin, GJ (2018). Konvertering og nyttiggørelse af saponificerbare lipider fra mikroalger under anvendelse af et ikke-polært opløsningsmiddel via lipase-assisteret ekstraktion. Bioresource-teknologi, 260, 338-347.
3. Nelson, DL, Lehninger, AL, & Cox, MM (2008). Lehninger-principper for biokemi. Macmillan.
4. Stoker, HS (2012). Generel, organisk og biologisk kemi. Nelson Uddannelse.
5. Vance, DE og Vance, JE (Eds.). (nitten og seksoghalvfjerds). Biokemi af lipider, lipoproteiner og membraner. Elsevier.