MANNOSE: EGENSKABER, STRUKTUR, FUNKTIONER - BIOLOGI - 2025

Den mannose er et monosaccharid eller monoglucosid gruppe aldohexoser som forekommer naturligt i organismer fra planteriget og er fundet i nogle dyr glycosylerede proteiner.

Mannose kan opnås syntetisk som et derivat af arabinose ved anvendelse af Kiliani-Fischer-syntesemetoden, hvor monosaccharider opnås ved hydrolyse af cyanhydriske forbindelser afledt af aldosesukker.

Kemisk struktur af alpha-D-mannopyranose (Paginazero via Wikimedia Commons)

Bergmann og Schotte, i 1921, var de første til at isolere 4-glucosid-mannosemonohydrat ved oxidation af den cellobiale forbindelse. Senere opnåede kemikeren Julius von Braun den samme forbindelse gennem virkningen af ​​vandfrit brintfluorid på cellobiose.

Mannose er en af ​​de mest anvendte sukkerarter i fødevareindustrien til at "blokere" eller "skjule" smag, da den opretter intramolekylære bindinger mellem dens monomerer, og dette reducerer interaktioner med de aktive receptorer i smagsløgene.

Forskere har opdaget, at D-mannose fungerer som en stærk hæmmer af patogene bakterier i mave-slimhinden hos pattedyr. Der er endda blevet foretaget undersøgelser med levering af D-mannose til forskellige typer fjerkræ for at forhindre infektion med patogenet Salmonella typhimurium.

Mannose udgør i sine forskellige isoformer en vigtig del af de spiselige emulgatorer, der bruges i fødevareindustrien til fremstilling af is, yoghurt, kager såvel som i papirfremstillingsindustrien.

Planter repræsenterer den vigtigste kilde til naturlig mannose, men få arter metaboliserer dette kulhydrat for at bruge det som en energikilde, og denne særlige karakter har gjort det brugt som en selektionsmekanisme i transgene afgrødemedier.

Egenskaber og struktur

Mannose består af seks carbonatomer, der kan forbindes sammen i form af en ring, hvor alle 6 atomer (pyranose) eller kun 5 af dem (furanose) deltager. Da carbonet i position 1 indeholder en aldehydgruppe (CHO), klassificeres mannose som et aldosesukker.

Dette monosaccharid har den samme formel og molekylvægt af glucose (C6H12O6 = 180,166 g / mol), derfor er mannose en epimer af glucose. Epimerer er stereoisomerer, der adskiller sig fra hinanden med hensyn til konfigurationen af ​​deres "achirale" eller "stereogene" center.

Glucose har hydroxylgruppen (OH) bundet til carbonet i position 2 orienteret til højre, mens den samme OH-gruppe af mannose er orienteret til venstre, hvilket kan ses, når man sammenligner begge forbindelser repræsenteret ved fremspringene af Fisher.

Om nomenklaturen

Carbon 1 af mannose, hvor aldehydgruppen er bundet, klassificeres som chiral, da den har fire forskellige substituenter på hver af dens fire bindinger. Mannose kan findes i to forskellige strukturelle konfigurationer: D-mannose og L-mannose, som er enantiomerer af hinanden.

I D-mannose er hydroxylgrupperne bundet til kulstof 2 og 3 orienteret til venstre (Fisher-projektion), mens hydroxylgrupperne i de samme kulhydrater i L-mannose er orienteret til højre.

Mannose klassificeres generelt som en pyranose, da den kan danne ringe med 6 carbonatomer, og ifølge Haworth-projektionen kan den strukturelt repræsenteres som to enantiomerer:

- a-mannose, når hydroxylgruppen i carbon 1 er orienteret "ned" og

- ß-mannose, når hydroxylgruppen i carbon 1 er orienteret "op"

Til de forskellige disaccharider og blandede oligosaccharider, der har mannoserester, sættes termineringen "mannan" sædvanligvis. For eksempel er galactomannan et oligosaccharid, der primært består af galactose og mannose.

Funktioner

Mannose er en af ​​kulhydratresterne, der deltager i interaktionen mellem æg og sperm fra dyr.

Adskillige undersøgelser har bestemt, at inkubation af sædceller med mannose og fucose gør dem ude af stand til at binde til zona pellucida (indre lag i pattedyrsokocelle), da deres mannoseceptorer blokeres med fucoserester.

Mannoseceptorer i sædformidler fusion mellem gameter under befrugtning af ægget hos mennesker. Disse aktiverer den "akrosomale" reaktion, hvor cellemembranerne i hvert gamet nedbrydes, så deres efterfølgende fusion finder sted.

Dette monosaccharid deltager i dannelsen af ​​adskillige typer membranglycoproteiner i dyreceller.

Det er også en del af en af ​​de vigtigste glycoproteiner i ægget: conalbumin eller ovotransferrin indeholder mannose og glucosamin og er kendetegnet ved binding eller "chelatering" af jern og andre metalioner, som hæmmer væksten af ​​vira og andre mikroorganismer.

Bindingen og vedhæftningen af ​​Escherichia coli-bakterier til epitelceller i tarmslimhinden afhænger af et specifikt stof, hovedsageligt sammensat af mannose.

Andre industrielle applikationer og funktioner

Carbohydraters sødningsegenskaber afhænger af stereokemien i deres hydroxylgrupper, for eksempel er ß-D-glucose et stærkt sødestof, mens epimeren β-D-mannose bruges til at tilføje bitterhed til fødevarer.

Mannose er generelt en del af hemicellulose i form af "glucomannan" (glukose, mannose og galactose). Hemicellulose er en af ​​de typiske strukturelle polysaccharider, der findes i planter, og den er hovedsageligt forbundet med pektiner, celluloser og andre cellevægspolymerer.

Β-D-mannopyranose er en del af strukturen af ​​guargummi, et af de geleringsmidler, der er mest anvendt i fødevareindustrien. Denne forbindelse har et monosaccharidforhold på 2: 1, dvs. for hvert molekyle D-mannose er der to molekyler D-galactose.

Locust bønnegummi er struktureret af et heteropolysaccharid, der består af D-mannose bundet til flere grene af D-galactose. Denne forbindelse er en af ​​de mest anvendte hydrokolloider i fødevareindustrien for at give konsistens og tekstur til fødevarer såsom is og yoghurt.

For tiden antyder forskellige publikationer, at mannose kan forbruges som erstatning for almindeligt sukker (saccharose), der hovedsageligt består af glukose.

Derudover akkumuleres mannose i celler som mannose-6-phosphat, en form, der er dårligt assimileret af tumorceller, og det er grunden til, at dens anvendelse er blevet foreslået i kampen mod kræft.

Referencer

1. Acharya, AS, & Sussman, LG (1984). Reversibiliteten af ​​ketoaminbindinger af aldoser med proteiner. Journal of Biologisk Kemi, 259 (7), 4372-4378.
2. Anderson, JW, & Chen, WL (1979). Plantefiber. Kolhydrat- og lipidmetabolisme. Det amerikanske tidsskrift for klinisk ernæring, 32 (2), 346-363.
3. Balagopalan, C. (2018). Cassava inden for mad, foder og industri. CRC-presse
4. Fuhrmann, U., Bause, E., Legler, G., & Ploegh, H. (1984). Ny mannosidaseinhibitor, der blokerer omdannelse af høj mannose til komplekse oligosaccharider. Nature, 307 (5953), 755.
5. IUPAC, C., & Comm, II (1971). Forberedende regler for kulhydratnomenklatur. Del 1, 1969. Biokemi, 10 (21), 3983-4004.
6. Joersbo, M., Donaldson, I., Kreiberg, J., Petersen, SG, Brunstedt, J., & Okkels, FT (1998). Analyse af mannoseselektion anvendt til transformation af sukkerroer. Molekylær avl, 4 (2), 111-117.
7. Oyofo, BA, DeLoach, JR, Corrier, DE, Norman, JO, Ziprin, RL, & Mollenhauer, HH (1989). Forebyggelse af Salmonella typhimurium-kolonisering af slagtekyllinger med D-mannose. Fjerkrævidenskab, 68 (10), 1357-1360.
8. Patrat, C., Serres, C., & Jouannet, P. (2000). Akrosomreaktionen i humane spermatozoer. Biologi af cellen, 92 (3-4), 255-266
9. Varki, A., & Kornfeld, S. (1980). Strukturundersøgelser af fosforylerede oligosaccharider af høj mannosetype. Journal of Biologisk Kemi, 255 (22), 10847-10858.