OLIGOSACCHARIDER: EGENSKABER, SAMMENSÆTNING, FUNKTIONER, TYPER - BIOLOGI - 2025

De oligosaccharider (fra græsk, oligo = lille; Sachar = sukker) er molekyler sammensat af to til ti monosaccharidrester knyttet sammen af glycosidbindinger. Oligosaccharider kommer fra en lang række fødevarekilder, såsom mælk, tomater, bananer, brunt sukker, løg, byg, soja, rug og hvidløg.

I fødevareindustrien og landbrug er oligosaccharider meget opmærksomme på deres anvendelse som prebiotika, ufordøjelige stoffer, som er gavnlige takket være den selektive stimulering af væksten og aktiviteten af ​​bakterier i tyktarmen.

Kilde: pixabay.com

Disse prebiotika opnås fra naturlige kilder eller ved hydrolyse af polysaccharider. Oligosacchariderne i planter er glucoseoligosaccharider, galactoseoligosaccharider og sucroseoligosaccharider, hvor sidstnævnte er den mest rigelige af alle.

Oligosaccharider kan også findes bundet til proteiner, der danner glycoproteiner, hvis vægtindhold varierer fra 1 til 90 vægtprocent. Glycoproteiner spiller en vigtig rolle i cellegenkendelse, lektinbinding, ekstracellulær matrixdannelse, virusinfektioner, receptorsubstratgenkendelse og antigene determinanter.

Glycoproteiner har en variabel kulhydratkomposition, der er kendt som mikroheterogenitet. Karakteriseringen af ​​kulhydratstrukturen er et af målene med glycomics.

egenskaber

Oligosaccharider er, ligesom andre kulhydrater, sammensat af monosaccharider, der kan være ketoser (med en ketogruppe) og aldoser (med en aldehydgruppe). Begge typer sukkerarter har adskillige hydroxylgrupper, det vil sige de er polyhydroxylerede stoffer, hvis alkoholgrupper kan være primære eller sekundære.

Strukturen af ​​monosacchariderne, der udgør oligosacchariderne, er cykliske, og de kan være af typen pyranose eller furanose. For eksempel er glukose en aldose, hvis cykliske struktur er en pyranose. Mens fruktose er en ketose, hvis cykliske struktur er en furanose.

Alle monosaccharider, der udgør oligosaccharider, har glyceraldehyd-D-konfiguration. På grund af dette er glukose en D-glucopyranose, og fruktose er en D-fructopyranose. Konfigurationen omkring det anomere carbon, C1 i glucose og C2 i fructose, bestemmer alfa- eller beta-konfigurationen.

Den anomere gruppe af et sukker kan kondensere med en alkohol til dannelse af a- og ß-glucosidbindinger.

Ufordøjelige oligosaccharider (OND) har β-konfigurationen, som ikke kan hydrolyseres af fordøjelsesenzymer i tarmen og spyt. De er imidlertid følsomme over for hydrolyse af enzymer af bakterier i tyktarmen.

Sammensætning

De fleste oligosaccharider har mellem 3 og 10 monosaccharidrester. En undtagelse er inulin, som er en OND, der har meget mere end 10 monosaccharidrester. Ordet rest refererer til det faktum, at når der dannes en glukosidbinding mellem monosaccharider, er der eliminering af et vandmolekyle.

Sammensætningen af ​​oligosaccharider er beskrevet senere i afsnittet om hovedtyper af oligosaccharider.

Funktioner

De mest almindelige disaccharider som sucrose og lactose er en energikilde i form af adenosittrifosfat (ATP).

Der er en konstant stigning i offentliggjorte videnskabelige artikler om ONDs sundhedsegenskaber som prebiotika.

Nogle af funktionerne hos OND'er, der er prebiotiske, er at fremme væksten af ​​bakterier i slægten Bifidobacteria og at sænke kolesterol. OND'er tjener som kunstige sødestoffer, har en rolle i osteoporose og i bekæmpelsen af ​​diabetes mellitus 2 fremmer væksten af ​​tarmens mikroflora.

Derudover er OND'er blevet tildelt egenskaber såsom reduktion af risikoen for infektioner og diarré ved at reducere den patogene flora og forbedre immunsystemets respons.

typer

Oligosaccharider kunne opdeles i almindelige og sjældne oligosaccharider. Førstnævnte er disaccharider, såsom sucrose og lactose. Sidstnævnte har tre eller flere monosaccharidrester og findes mest i planter.

Oligosacchariderne, der findes i naturen, er forskellige i monosacchariderne, der sammensætter dem.

På denne måde findes følgende oligosaccharider: fructooligosaccharider (FOS), galactooligosaccharider (GOS); lactulooligosaccharider afledt fra galactooligosaccharider (LDGOS); xylooligosaccharider (XOS); arabinooligosaccharider (OSA); stammet fra tang (ADMO).

Andre oligosaccharider inkluderer pektin-afledte syrer (pAOS), metallooligosaccharider (MOS), cyclodextriner (CD), isomalto-oligosaccharider (IMO) og oligosaccharider fra human mælk (HMO).

En anden måde at klassificere oligosaccharider er at opdele dem i to grupper: 1) primære oligosaccharider, som findes i planter, og er opdelt i to typer baseret på glukose og saccharose; 2) sekundære oligosaccharider, der dannes fra primære oligosaccharider.

Primære oligosaccharider er dem, der syntetiseres fra mono- eller oligosaccharid og en glycosyldonor via en glycosyltransferase. Eksempel saccharose.

Sekundære oligosaccharider er dem, der dannes in vivo eller in vitro ved hydrolyse af store oligosaccharider, polysaccharider, glycoproteiner og glycolipider.

disaccharider

Det mest udbredte disaccharid i planter er saccharose, der består af glukose og fruktose. Dets systematiske navn er O - α-D-glucopyranosyl- (1-2) - β-D-fructofuranoside. Da C1 i glukose og C2 i fruktose deltager i glycosidbinding, er saccharose ikke et reducerende sukker.

Lactose består af galactose og glukose og findes kun i mælk. Dens koncentration varierer fra 0 til 7% afhængigt af pattedyrens art. Det systematiske navn på lactose O - ß-D-galactopyranosyl- (1-4) -D-glucopyranose.

Vigtigste oligosaccharider

Fruktooligosaccharider (FOS)

Udtrykket fructooligosaccharid bruges ofte til 1 ^F (1-ß-Dfructofuranosyl) _n -sucrose, hvor n er 2 til 10 fruktoseenheder. For eksempel danner to fruktoseenheder 1-kurve; tre enheder danner 1-nistosa; og fire enheder danner 1-fructofuranosyl-nistose.

FOS er opløselige og let søde fibre, danner geler, udviser resistens over for enzymer involveret i fordøjelsen, såsom alfa-amylase, sucrase og maltase. De findes i korn, frugt og grøntsager. De kan også ekstraheres fra forskellige kilder ved enzymatiske reaktioner.

Blandt de sundhedsmæssige fordele er forebyggelse af tarm- og luftvejsinfektioner, forøgelse af immunsystemets respons, stimulering af væksten af ​​Lactobacilli- og Bifidobacteria-arter og øget absorption af mineraler.

Galactooligosaccharides (GOS)

Galactooligosaccharider kaldes også transgalactooligosaccharider. Generelt kan GOS-molekyler repræsenteres som: Gal ^X (Gal) _n ^Y Glc.

Hvor Gal er galactose, og n er den ß -1,4-binding, der forbinder galactoseresterne. Endvidere indikerer formlen, at ß-galactosidaser også syntetiserer andre bindinger: ß - (1-3) og β - (1-6).

GOS'er fremstilles ud fra lactose ved transgalactosylering katalyseret af ß-galactosidaser. Pattedyrmælk er en naturlig kilde til GOS. GOS fremmer væksten af ​​bifidobakterier.

GOS'er fremstilles kommercielt under navnet Oligomate 55, som er et præparat baseret på ß-galactosidaser fra Aspergillus oryzae og Streptoccoccus thermophilus. Det indeholder 36% tri-, tetra-, penta- og hexa-galacto-oligosaccharider, 16% af disacchariderne galactosyl-glucose og galactosyl-galactose, 38% monosaccharider og 10% lactose.

Selvom sammensætningen af ​​GOS'er, der er produceret kommercielt, kan variere afhængigt af oprindelsen af ​​den ß-galactosidase, som de bruger. Virksomhederne FrieslandCampina og Nissin Sugar bruger enzymerne henholdsvis fra Bacillus circulans og Cryptococcus laurentii.

Blandt fordelene ved at indtage GOS er omlægningen af ​​tarmfloraen, regulering af tarmens immunsystem og forstærkning af tarmbarrieren.

Oligosacchariderne lactulose, tagatose og lactobionsyre kan også opnås fra lactose ved anvendelse af oxidoreduktaser.

Xylooligosaccharider (XOS)

XOS er sammensat af xyloseenheder bundet med β - (1-4) bindinger. Polymeriserer mellem to og ti monosaccharider. Nogle XOS kan have arabinosyl-, acetyl- eller glucuronylmotiver.

XOS'er produceres enzymatisk ved hydrolyse af xylan fra birkebark, havre, kerne eller uspiselig del af majs. XOS'er bruges hovedsageligt i Japan under godkendelse af FOSHU (Foods for Specific Health Use).

Feruloyl xylooligosaccharider eller oligosaccharider er til stede i hvedebrød, bygskal, mandelskaller, bambus og kerne, en uspiselig del af majs. XOS kan ekstraheres ved enzymatisk nedbrydning af xylan.

Disse oligosaccharider har egenskaben af ​​at reducere det totale kolesterol hos patienter med type 2-diabetes mellitus, tyktarmskræft. De er bifidogene.

Arabinooligosaccharider (OSA)

OSA opnås ved hydrolyse af arabinan-polysaccharid, der har a - (1-3) og a- (1-5) bindinger af L-arabinofuranose. Arabinose er til stede i arabinan, arabinogalactans eller arabino xylan, som er komponenter i plantens cellevæg. Typen af ​​AOS-link afhænger af kilden.

OSA reducerer betændelse hos patienter med ulcerøs colitis, stimulerer også væksten af ​​Bifidobacterium og Lactobacillus.

Isomalto-oligosaccharider (IMO)

Strukturen af ​​IMO består af glycosylrester bundet til maltose eller isomaltose via a- (1-6) bindinger, hvor den mest udbredte er raffinose og stachyose.

IMO produceres i branchen under navnet Isomalto-900, der består af inkubering af a-amylase, pullulanase og α-glucosidase med majsstivelse. De vigtigste oligosaccharider i den resulterende blanding er isomaltose (Glu α -1-6 Glu), isomaltotriose (Glu α -1-6 Glu α -1-6 Glu) og panose (Glu α -1-6 Glu α -1-4 Glu).

Blandt de sundhedsmæssige fordele er reduktionen af ​​nitrogenholdige produkter. De har en antidiabetisk effekt. De forbedrer lipidmetabolismen.

Anvendelser af prebiotika ved tyktarmskræft

Det anslås, at 15% af de faktorer, der påvirker sygdommens udseende, har at gøre med livsstilen. En af disse faktorer er diæt, det vides, at kød og alkohol øger risikoen for forekomst af denne sygdom, mens en diæt rig på fiber og mælk reducerer den.

Det er vist, at der er en tæt forbindelse mellem de metaboliske aktiviteter af tarmbakterier og tumordannelse. Den rationelle anvendelse af prebiotika er baseret på den iagttagelse, at bifidobakterier og lactobacillus ikke producerer kræftfremkaldende forbindelser.

Der har været mange undersøgelser i dyremodeller og meget få hos mennesker. Hos mennesker, der ligner dyremodeller, blev det vist, at forbruget af prebiotika producerer en signifikant reduktion i tyktarmsceller og genotoksicitet og øger funktionen af ​​tarmbarrieren.

Anvendelser af prebiotika ved inflammatorisk tarmsygdom

Inflammatorisk tarmsygdom er kendetegnet ved ukontrolleret betændelse i mave-tarmkanalen. Der er to relaterede tilstande, nemlig: Crohns sygdom og ulcerøs colitis.

Ved anvendelse af dyremodeller af ulcerøs colititis blev brugen af ​​bredspektret antibiotika vist at forhindre udviklingen af ​​sygdommen. Det er vigtigt at understrege, at raske individs mikrobiota adskiller sig fra dem med inflammatorisk tarmsygdom.

På grund af dette er der en særlig interesse i at bruge prebiotika til at reducere den inflammatoriske tilstand. Undersøgelser udført i dyremodeller viste, at forbrug af FOS og inulin markant reducerer de pro-inflammatoriske immunmarkører hos dyr.

Oligosaccharider i glycoproteiner

Blodplasmaproteiner, mange mælke- og ægproteiner, muciner, bindevævskomponenter, nogle hormoner, integrerede plasmamembranproteiner og mange enzymer er glycoproteiner (GP). Generelt har oligosaccharidet hos fastlæggere i gennemsnit 15 monosaccharidenheder.

Oligosaccharider er bundet til proteiner ved N-glucosidiske eller O-glycosidiske bindinger. Den N-glucosidiske binding består af dannelsen af ​​en kovalent binding mellem N-acetyl-glucosamin (GlcNAc) og nitrogenet i en amidgruppe af aminosyreresten asparagin (Asn), der almindeligvis findes som Asn-X- Ser eller Asn-X-Thr.

Glycosylering af proteiner, binding af oligosaccharider til protein, sker samtidig med proteinbiosyntesen. De nøjagtige trin i denne proces varierer med identiteten af ​​glycoproteinerne, men alle N-bundne oligosaccharider har til fælles et pentapeptid med strukturen: GlcNAcβ (1-4) GlcNAcβ (1-4) Man ₂.

O-glycosidforeningen består af foreningen af ​​disaccharidet ß-galactosyl- (1-3) - α-N-acetylgalactosamin til OH-gruppen af ​​en serin (Ser) eller en threonin (Thr). O-bundne oligosaccharider varierer i størrelse, for eksempel kan de nå op til 1000 disaccharidenheder i proteoglycaner.

Roll af oligosaccharider i glycoproteiner

Carbohydratkomponenten hos praktiserende læger regulerer adskillige processer. For eksempel i samspillet mellem sæd og æg under befrugtningen. Den modne æg er omgivet af et ekstracellulært lag, kaldet zona pellucida (ZP). Receptoren på sædoverfladen genkender oligosaccharider bundet til ZP, som er en GP.

Interaktion af sædreceptoren med ZP-oligosaccharider resulterer i frigivelse af proteaser og hyaluronidaser. Disse enzymer opløser ZP. På denne måde kan sæden trænge ind i ægget.

Et andet eksempel er oligosaccharider som antigene determinanter. ABO-blodgruppeantigener er glycoproteinoligosaccharider og glycolipider på overfladen af ​​individets celler. Personer med type A-celler har A-antigener på deres celleoverflade, og de bærer anti-B-antistoffer i deres blod.

Personer med type B-celler bærer B-antigener og bærer anti-A-antistoffer. Personer med type AB-celler har A- og B-antigener og har ikke anti-A- eller anti-B-antistoffer.

Individer af type O har celler, der ikke har noget antigen, og har anti-A og anti-B antistoffer. Denne information er nøglen til at udføre blodoverførsler.

Referencer

1. Belorkar, SA, Gupta, AK 2016. Oligosaccharides: en velsignelse fra naturens skrivebord. AMB Express, 6, 82, DOI 10.1186 / s13568-016-0253-5.
2. Eggleston, G., Côté, GL 2003. Oligosaccharider i fødevarer og landbrug. American Chemical Society, Washington.
3. Gänzle, MG, Follador, R. 2012. Metabolisme af oligosaccharider og stivelse i lactobacilli: en gennemgang. Frontiers in Microbiology, DOI: 10.3389 / fmicb.2012.00340.
4. Kim, SK 2011. Chitin, chitosan, oligosaccharider og deres derivater biologiske aktiviteter og anvendelser. CRC Press, Boca Raton.
5. Liptak, A., Szurmai, Z., Fügedi, P., Harangi, J. 1991. CRC-håndbog af oligosaccharider: bind III: højere oligosaccharider. CRC Press, Boca Raton.
6. Moreno, FJ, Sanz, ML Food oligosaccharides: produktion, analyse og bioaktivitet. Wiley, Chichester.
7. Mussatto, SI, Mancilha, IM 2007. Ikke-fordøjelige oligosaccharider: en gennemgang. Carbohydratpolymerer, 68, 587-597.
8. Nelson, DL, Cox, MM 2017. Lehninger Principles of Biochemistry. WH Freeman, New York.
9. Oliveira, DL, Wilbey, A., Grandison. AS, Roseiro, LB Melkeoligosaccharider: en gennemgang. International Journal of Dairy Technology, 68, 305–321.
10. Rastall, RA 2010. Funktionelle oligosaccharider: anvendelse og fremstilling. Årlig gennemgang af madvidenskab og teknologi, 1, 305–339.
11. Sinnott, ML 2007. Carbohydratkemi og biokemisk struktur og mekanisme. Royal Society of Chemistry, Cambridge.
12. Stick, RV, Williams, SJ 2009. Kolhydrater: livets essentielle molekyler. Elsevier, Amsterdam.
13. Tomasik, P. 2004. Kemiske og funktionelle egenskaber ved madsakkarider. CRC Press, Boca Raton.
14. Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW 2008. Fundamentals of biochemistry - life on the molecular level. Wiley, Hoboken.