ACRYLONITRIL: STRUKTUR, EGENSKABER, PRODUKTION, ANVENDELSER - KEMI - 2025

Den acrylonitril er en organisk forbindelse, som kondenseres formlen CH ₂ CHCN. Det er en af ​​de enkleste nitriler, der findes. Kemisk og strukturelt, er det intet mere end produktet af unionen mellem en vinylgruppe, CH ₂ = CH-, og et nitril, cyano eller cyanid-gruppe, C = N. Det er et stof med stor industriel virkning i plastverdenen.

Fysisk er det en farveløs væske med en bestemt løg lugt, og i en uren tilstand har den gulaktige toner. Det er meget brandfarligt, giftigt og muligvis kræftfremkaldende, hvorfor det er klassificeret som et ekstremt farligt stof. Ironisk nok fremstiller det plast og dagligdags legetøj, såsom tupperware og Lego-blokke.

Acrylonitrilpolymerer er til stede i plastik af tupperware. Kilde: Stebulus via Wikipedia.

På industrielle skalaer produceres acrylonitril ved Sohio-processen, selvom der er mange andre mindre rentable metoder, hvormed den også kan syntetiseres. Næsten al den producerede mængde er bestemt til fremstilling af plast, baseret på homopolymerer, såsom polyacrylonitril, eller på copolymerer, såsom acrylonitril-butadien-styren.

Struktur af acrylonitril

Molekylær struktur af acrylonitril. Kilde: Benjah-bmm27 / Public domain

I det øverste billede har vi acrylonitrilmolekylet repræsenteret med en model af kugler og stænger. De sorte kugler svarer til kulstofatomer, mens de hvide og blå kugler svarer til henholdsvis brint og nitrogenatomer. Den venstre ende, CH ₂ = CH- svarer til vinylgruppen, og retten til cyanogruppen, C = N.

Hele molekylet er fladt, da kulhydraterne i vinylgruppen har sp ^2- hybridisering. I mellemtiden har cyano-gruppens carbon sp hybridisering, der ligger ved siden af ​​nitrogenatomet i en linje, der ligger i samme plan som resten af ​​molekylet.

CN-gruppen giver polaritet til molekylet, så CH ₂ CHCN molekyle etablerer en permanent dipol hvor det højeste elektrontæthed er rettet mod nitrogenatomet. Derfor er dipol-dipol-interaktioner til stede, og de er ansvarlige for, at acrylonitril er en væske, der koger ved 77 ºC.

CH ₂ CHCN molekyler er flade, og det kan forventes, at i deres krystaller (størknede ved -84 ºC), vil de blive anbragt oven på den anden lignende ark eller ark papir, på en sådan måde, at deres dipoler ikke frastøder hinanden.

Ejendomme

Fysisk fremtoning

Farveløs væske, men med gulaktige toner, når det har nogle urenheder. Når dette er tilfældet, anbefaler de, at de destilleres inden brug. Det er flygtigt og har også en intens lugt, der ligner løgens.

Molar masse

53,064 g / mol

Smeltepunkt

-84 ºC

Kogepunkt

77 ºC

Flammepunkt

-5 ºC (lukket kop)

0 ºC (åben kop)

Selvantændelsestemperatur

481 ºC

Massefylde

0,81 g / cm ³

Dampdensitet

1.83 i forhold til luft.

Damptryk

109 mmHg ved 25 ° C

Opløselighed

I vand har det en opløselighed på 74 g / L ved 25 ° C. Acrylonitril er også betydeligt opløselig i acetone, let petroleum, ethanol, ethylacetat og benzen.

nedbrydning

Når det nedbrydes termisk frigiver det giftige gasser af brintcyanid, carbonoxider og nitrogenoxider.

Produktion

Sohio-proces

Acrylonitril kan produceres i massiv skala ved adskillige kemiske reaktioner og processer. Af dem alle er Sohio-processen den mest anvendte, der består af den katalytiske ammoxidering af propylen. I en reaktor med fluidiseret leje blandes propylen med luft og ammoniak ved en temperatur mellem 400 og 510 ºC, hvor de reagerer på faste katalysatorer.

Reaktanterne trænger kun ind i reaktoren, hvor den følgende reaktion finder sted:

2CH ₃ CH = CH ₂ + 2 NH ₃ + 3 O ₂ → 2 CH ₂ = CH - C≡N + 6 H ₂ O

Bemærk, at ilt reduceres til vand, mens propylen oxiderer til acrylonitril. Derfor navnet 'ammoniak', da det er en oxidation, der involverer deltagelse af ammoniak.

Alternative processer

Ud over Sohio-processen kan andre reaktioner, der muliggør opnåelse af acrylonitril, nævnes. Det er klart, at ikke alle af dem er skalerbare eller i det mindste omkostningseffektive nok, og de producerer heller ikke produkter med højt udbytte eller renhed.

Acrylonitril syntetiseres ud igen fra propylen, men gør det reagerer med nitrogenoxid på PbO ₂ -ZrO ₂ katalysatorer i form af aerogel. Reaktionen er som følger:

4 CH ₃ −CH = CH ₂ + 6 NO → 4 CH ₂ = CH - C≡N + 6 H ₂ O + N ₂

En reaktion, der ikke involverer propylen, er den, der begynder med ethylenoxid, som reagerer med hydrogencyanid til omdannelse til ethylencyanohydrin; og derefter dehydratiseres det ved en temperatur på 200 ºC i acrylonitril:

EtO + HCN → CH ₂ OHCH ₂ CN

CH ₂ OHCH ₂ CN + Q (200 ºC) → CH ₂ = CH - C = N + H ₂ O

En anden meget mere direkte reaktion er tilsætningen af ​​brintcyanid på acetylen:

HC≡CH + HCN → CH ₂ = CH - C = N

Imidlertid dannes mange biprodukter, så kvaliteten af ​​acrylonitril er ringere end Sohio-processen.

Foruden de allerede nævnte stoffer fungerer lactonitril, propionitril og propanal eller propaldehyd også som udgangsmaterialer til syntese af acrylonitril.

Applikationer

Legos er hovedsageligt lavet af ABS-plast, en copolymer, hvori acrylonitril er en del. Kilde: Pxhere.

Acrylonitril er et essentielt stof til plastindustrien. Flere af dets afledte plast er meget kendte. Dette er tilfældet med acrylonitril-butadien-styren (ABS) -copolymeren, hvormed Legos-stykkerne fremstilles. Vi har også akrylfibre, fremstillet med polyacrylonitril-homopolymer (PAN).

Blandt andre plastik, der indeholder acrylonitril som en monomer, eller som afhænger af det til deres fremstilling, har vi: acrylonitrilstyren (SAN), acrylonitrilbutadien (NBR), acrylonitrilstyrenacrylat (ASA), polyacrylamid og syntetiske gummier og nitrilharpikser.

Næsten enhver naturlig polymer, såsom bomuld, kan modificeres ved at inkorporere acrylonitril i dens molekylstrukturer. Således opnås nitrilderivater, hvilket gør akrylonitrilkemi meget bred.

En af dens anvendelser uden for plastverdenen er som et pesticid blandet med kulstoftetrachlorid. På grund af deres frygtelige indvirkning på det marine økosystem er sådanne pesticider imidlertid blevet forbudt eller er underlagt tunge restriktioner.

Risici

Acrylonitril er et farligt stof og skal håndteres med ekstrem omhu. Enhver upassende eller overdreven langvarig eksponering for denne forbindelse kan være dødelig, hvad enten det er ved indånding, indtagelse eller fysisk kontakt.

Det skal holdes så langt væk som muligt fra enhver varmekilde, da det er en meget brandfarlig og flygtig væske. Det må heller ikke være i kontakt med vand, da det reagerer voldsomt med det.

Derudover er det et muligvis kræftfremkaldende stof, som har været forbundet med lever- og lungekræft. De, der er blevet udsat for dette stof, øger niveauet af thiocyanat, der udskilles i urinen, og af cyanider i blodet som et resultat af metaboliseringen af ​​acrylonitril.

Referencer

1. Morrison, RT og Boyd, R, N. (1987). Organisk kemi. 5. udgave. Redaktionel Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organisk kemi. (Sjette udgave). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. (10. udgave.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2020). Acrylonitril. Gendannet fra: en.wikipedia.org
5. National Center for Biotechnology Information. (2020). Acrylonitril. PubChem-database., CID = 7855. Gendannes fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Elsevier BV (2020). Acrylonitril. ScienceDirect. Gendannes fra: sciencedirect.com
7. Korry Barnes. (2020). Hvad er Acrylonitril? - Anvendelser og egenskaber. Undersøgelse. Gendannes fra: study.com
8. Pajonk, GM, Manzalji, T. (1993). Syntese af acrylonitril fra propylen- og nitrogenoxid blandinger på PbO ₂ -ZrO ₂ aerogel katalysatorer. Catal Lett 21, 361–369. doi.org/10.1007/BF00769488