- Struktur af lineære alkaner
- grupper
- Længder af deres kæder
- konformationer
- Lineær
- Rullet op eller foldet
- Blandet
- Ejendomme
- Fysisk
- Interaktioner
- Stabilitet
- nomenklatur
- eksempler
- Referencer
De lineære alkaner er mættede carbonhydrider, hvis generelle kemiske formel er n - Cn H2n + 2. Da de er mættede kulbrinter, er alle deres bindinger enkle (CH) og består kun af kulstof og brintatomer. De kaldes også paraffiner, der adskiller dem fra forgrenede alkaner, der kaldes isoparaffiner.
Disse kulbrinter mangler grene og ringe. Mere end linjer ligner denne familie af organiske forbindelser mere som kæder (ligekædet alkan); eller fra en kulinarisk vinkel til spaghetti (rå og kogte).
Hvis rå spaghetti var mindre sprø, ville de have en endnu tættere lighed med lineære alkaner. Kilde: Pixabay.
Den rå spaghetti kommer til at repræsentere den ideelle og isolerede tilstand af lineære alkaner, skønt med en udtalt tendens til brud; mens de kogte, uanset om de er al dente eller ej, nærmer sig deres naturlige og synergistiske tilstand: nogle interagerer med andre i en helhed (f.eks. pastaretten).
Disse typer kulbrinter findes naturligt i naturgas- og oliefelter. De letteste har smøreegenskaber, mens de tunge opfører sig som en uønsket asfalt; opløselig i paraffiner. De tjener meget godt som opløsningsmidler, smøremidler, brændstof og asfalt.
Struktur af lineære alkaner
grupper
Det blev nævnt, at den almene formel for disse alkaner er C n H 2n + 2. Denne formel er faktisk den samme for alle alkaner, hvad enten de er lineære eller forgrenede. Forskellen i n- der går forud for formlen for alkanen, hvis betegnelse betyder "normal".
Det ses senere, at dette n- er unødvendigt for alkaner med et carbonantal lig med eller mindre end fire (n ≤ 4).
En linje eller kæden kan ikke bestå af et enkelt carbonatom, så methan (CH 4, n = 1) er udelukket forklaringer. Hvis n = 2, har vi ethan, CH 3 -CH 3. Bemærk, at denne alkan består af to methylgrupper, CH 3, bundet sammen.
Forøgelse af antallet af carbonatomer, n = 3, giver alkan propan, CH 3 -CH 2 -CH 3. Nu vises en ny gruppe, CH 2, kaldet methylen. Uanset hvor stor den lineære alkan er, vil det altid have kun to grupper: CH 3 og CH 2.
Længder af deres kæder
Når antallet af kulhydrater i den lineære alkan øges, er der en konstant i alle de resulterende strukturer: antallet af methylengrupper stiger. Antag f.eks. Lineære alkaner med n = 4, 5 og 6:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (n- butan)
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (n- pentan)
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (n-hexan)
Kæderne bliver længere, fordi de tilføjer CH 2 grupper til deres strukturer. Således en lang eller kort lineære alkansulfonater afviger i hvor mange CH 2 adskiller de to terminale CH 3 grupper. Alle disse alkaner har kun to disse CH 3: i begyndelsen af kæden og ved slutningen af det. Hvis jeg havde mere, ville det betyde tilstedeværelsen af grene.
Ligeledes kan det totale fravær af CH-grupper ses, kun til stede i grenene, eller når der er substituentgrupper, der er knyttet til en af kulstofkullerne i kæden.
Strukturformlen kan opsummeres som følger: CH 3 (CH 2) n-2 CH 3. Prøv at anvende og illustrere det.
konformationer
Strukturelle konformationer af lineære alkaner. Kilde: Gabriel Bolívar.
Nogle lineære alkaner kan være længere eller kortere end andre. Dette kan være tilfældet, n kan have en værdi på 2 a ∞; dvs. en kæde bestående af uendelige CH 2 grupper og to terminale CH 3 grupper (i teorien er det muligt). Dog er ikke alle strenge "arrangeret" på samme måde i rummet.
Det er her de strukturelle konformationer af alkaner opstår. Hvad skylder de? Til CH-obligationernes rotabilitet og deres fleksibilitet. Når disse led snor sig eller drejer omkring en internukleær akse, begynder kæderne at bøje, foldes eller spole væk fra deres oprindelige lineære karakteristik.
Lineær
I det øverste billede vises for eksempel en tretten kulstofkæde øverst, der forbliver lineær eller forlænget. Denne konformation er ideel, da det antages, at det molekylære miljø minimalt påvirker det rumlige arrangement af atomerne i kæden. Intet forstyrrer hende, og hun har ikke behov for at bøje sig.
Rullet op eller foldet
Midt i billedet oplever den syvogtyve kulstofkæde en ekstern forstyrrelse. Strukturen, for at være mere "behagelig", roterer dens forbindelser på en sådan måde, at den foldes på sig selv; såsom en lang spaghetti.
Beregningsundersøgelser har vist, at det maksimale antal kulhydrater, som en lineær kæde kan have, er n = 17. Fra n = 18 er det umuligt, at det ikke begynder at bøje eller sno sig.
Blandet
Hvis kæden er meget lang, kan der være områder af den, der forbliver lineær, mens andre er blevet bøjet eller viklet. Af alt er dette måske det tætteste på virkelighedskonformationen.
Ejendomme
Fysisk
Da de er kulbrinter, er de i det væsentlige apolære og derfor hydrofobe. Dette betyder, at de ikke kan blandes med vand. De er ikke særlig tæt, fordi deres kæder efterlader for mange tomme mellemrum mellem dem.
Ligeledes varierer deres fysiske tilstande fra gasformig (for n <5), væske (for n <13) eller fast stof (for n ≥ 14) og afhænger af længden af kæden.
Interaktioner
Lineære alkanmolekyler er apolære, og derfor er deres intermolekylære kræfter af London-spredningstypen. Kæderne (sandsynligvis ved at anvende en blandet konformation) tiltrækkes derefter af virkningen af deres molekylmasser og de øjeblikkeligt inducerede dipoler af deres hydrogen og carbonatomer.
Det er af denne grund, at når kæden bliver længere og derfor tungere, stiger dens kogepunkt og smeltepunkter på samme måde.
Stabilitet
Jo længere kæde, jo mere ustabil er den. De bryder generelt deres links for at fremstille mindre kæder fra en stor. Faktisk er denne proces kendt som krakning, der er meget brugt til olieraffinering.
nomenklatur
For at navngive lineære alkaner er det nok at tilføje indikatoren n- før navnet. Hvis n = 3, som med propan, er det umuligt for denne alkan at præsentere nogen forgrening:
CH 3 -CH 2 -CH 3
Hvilket ikke sker efter n = 4, det vil sige med n-butan og de andre alkaner:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3
ELLER
(CH 3) 2 CH-CH 3
Den anden struktur svarer til isobutan, der består af en strukturel isomer af butan. For at differentiere den ene fra den anden kommer n-indikatoren i spil. Således henviser n-butan kun til den lineære isomer uden grene.
Jo højere n, jo større er antallet af strukturelle isomerer, og desto vigtigere er det at bruge n- for at henvise til den lineære isomer.
For eksempel octan, C 8 H 18 (C 8 H 8 × 2 + 2), har op til tretten strukturelle isomerer, eftersom mange grene er mulige. Den lineære isomer benævnes imidlertid: n-oktan, og dens struktur er:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3
eksempler
De er nævnt nedenfor og afslutter nogle lineære alkaner:
-Ethan (C 2 H 6): CH 3 CH 3
Propan (C 3 H 8): CH 3 CH 2 CH 3
- n- Heptan (C 7 H 16): CH 3 (CH 2) 5 CH 3.
- n decan (C 10 H 22): CH 3 (CH 2) 8 CH 3.
- n- Hexadecan (C 16 H 34): CH 3 (CH 2) 14 CH 3.
- n -Nonadecane (C 19 H 40): CH 3 (CH 2) 17 CH 3.
- n -Eicosane (C 20 H 42): CH 3 (CH 2) 18 CH 3.
- n -Hectane (C 100 H 202): CH 3 (CH 2) 98 CH 3.
Referencer
- Carey F. (2008). Organisk kemi. (Sjette udgave). Mc Graw Hill.
- Morrison, RT og Boyd, R, N. (1987). Organisk kemi. (5. udgave). Redaktionel Addison-Wesley Interamericana.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10. udgave.). Wiley Plus.
- Jonathan M. Goodman. (1997). Hvad er den længste uforgrenede alkan med en lineær global minimumskonformation? J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1997, 37, 5, 876-878.
- Garcia Nissa. (2019). Hvad er alkaner? Undersøgelse. Gendannes fra: study.com
- Mr. Kevin A. Boudreaux. (2019). Alkaner. Gendannes fra: angelo.edu
- Liste over lige kæder Alkenes.. Gendannes fra: laney.edu
- Helmenstine, Anne Marie, ph.d. (7. september 2018). Navngiv de første 10 alkaner. Gendannes fra: thoughtco.com
- Quirky Science. (20. marts 2013). Lige kæde-alkaner: forudsige egenskaber. Gendannes fra: quirkyscience.com
- Wikipedia. (2019). Højere alkaner. Gendannet fra: en.wikipedia.org