ETHYLALKOHOL: FORMEL, EGENSKABER, RISICI OG ANVENDELSER - KEMI - 2025

Den ethylalkohol, ethanol eller alkohol, er en organisk kemisk forbindelse klassen af alkoholer i alkohol og produceres af gær eller ved petrokemiske processer. Det er en farveløs, brandfarlig væske og ud over at være et psykoaktivt stof, som et desinfektionsmiddel og antiseptisk middel, som en kilde til brændstof til ren forbrænding, i fremstillingsindustrien eller som et kemisk opløsningsmiddel.

Ethylalkohol kemiske formel er C ₂ H ₅ OH og sin udstrakte formel er CH ₃ CH ₂ OH. Det er også skrevet som EtOH, og IUPAC-navnet er ethanol. Derfor er dets kemiske komponenter kulstof, hydrogyn og ilt. Molekylet består af en to-carbon-kæde (ethan), hvor en H er erstattet af en hydroxylgruppe (-OH). Dens kemiske struktur er vist i figur 1.

Figur 1: struktur af ethanol

Det er den anden enkleste alkohol. Alle carbon- og oxygenatomer er sp3, der tillader fri rotation af molekylegrænserne. (Ethylalkoholformel, SF).

Ethanol kan findes vidt i naturen, fordi det er en del af den metaboliske proces af gær som Saccharomyces cerevisiae, den er også til stede i moden frugt. Det produceres også af nogle planter gennem anerobiosis. Det er også fundet i det ydre rum.

Ethanol kan produceres ved gær ved anvendelse af gæring af sukkerarter, der findes i korn, såsom majs, sorghum og byg, samt kartoffelskind, ris, sukkerrør, sukkerroer og gårdspynt; eller ved organisk syntese.

Organisk syntese udføres ved hydratisering af ethylen opnået i den petrokemiske industri og under anvendelse af svovlsyre eller fosforsyre som katalysator ved 250-300 ºC:

CH ₂ = CH ₂ + H ₂ O → CH ₃ CH ₂ OH

Ethylalkoholproduktion

Ethanol fra gæring af sukker er den vigtigste proces til produktion af alkoholiske drikkevarer og biobrændstoffer. Det bruges hovedsageligt i lande som Brasilien, hvor gær anvendes til biosyntese af ethanol fra sukkerrør.

Majs er den vigtigste ingrediens til ethanolbrændstof i USA. Dette skyldes dens overflod og lave pris. Sukkerrør og rødbeder er de mest almindelige ingredienser, der bruges til at fremstille ethanol i andre dele af verden.

Da alkohol skabes gennem gæring af sukker, er sukkerafgrøder de nemmeste ingredienser til at konvertere til alkohol. Brasilien, verdens næststørste producent af brændstofethanol, producerer det meste af sin ethanol fra sukkerrør.

De fleste af bilerne i Brasilien er i stand til at køre på ren ethanol eller på en blanding af benzin og ethanol.

Fysiske og kemiske egenskaber

Ethanol er en klar, farveløs væske med en karakteristisk lugt og brændende smag (Royal Society of Chemistry, 2015).

Den molære masse af ethylalkohol er 46,06 g / mol. Dets smeltepunkt og kogepunkt er henholdsvis -114 ºC og 78 ºC. Det er en flygtig væske, og dens densitet er 0,789 g / ml. Ethylalkohol er også brandfarligt og producerer en røgfri blå flamme.

Det er blandbart med vand og de fleste organiske opløsningsmidler, såsom eddikesyre, acetone, benzen, carbontetrachlorid, chloroform og ether.

En interessant kendsgerning er, at ethanol også er blandbar i alifatiske opløsningsmidler som pentan og hexan, men dets opløselighed afhænger af temperatur (National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Database; CID = 702, 2017).

Ethanol er den mest kendte repræsentant for alkoholerne. I dette molekyle er hydroxylgruppen på et terminal carbon, hvilket resulterer i høj polarisering af molekylet.

Følgelig kan ethanol danne stærke interaktioner, såsom hydrogenbinding og dipol-dipolinteraktion. I vand er ethanol blandbar, og interaktionerne mellem de to væsker er så høje, at de giver anledning til en blanding kendt som azeotrop, med forskellige karakteristika for de to komponenter.

Acetylchlorid og bromid reagerer voldsomt med ethanol eller vand. Blandinger af alkoholer med koncentreret svovlsyre og stærk brintperoxid kan forårsage eksplosioner. Også blandinger af ethylalkohol med koncentreret brintperoxid danner kraftfulde eksplosiver.

Alkylhypochloritter er voldelige eksplosiver. De opnås let ved omsætning af hypochlorsyre og alkoholer i vandig opløsning eller blandede opløsninger af vandigt carbontetrachlorid.

Chlor plus alkoholer ville også producere alkylhypochloritter. De nedbrydes i kulden og eksploderer, når de udsættes for sollys eller varme. Tertiære hypochloritter er mindre ustabile end sekundære eller primære hypochloritter.

Reaktionerne fra isocyanater med basiskatalyserede alkoholer skal udføres i inerte opløsningsmidler. Sådanne reaktioner i fravær af opløsningsmidler forekommer ofte med eksplosiv vold (DENATURED ALCOHOL, 2016).

Reaktivitet og farer

Ethylalkohol klassificeres som en stabil, flygtig og meget brandfarlig forbindelse. Det antændes let af varme, gnister eller flammer. Dampe kan danne eksplosive blandinger med luft. Disse kan rejse til antændelseskilden og slå tilbage.

De fleste dampe er tungere end luft. De vil blive spredt langs jorden og opsamlet i lave eller begrænsede områder (kloakker, kældre, tanke). Der er fare for dampeksplosion indendørs, udendørs eller i kloak. Beholdere kan eksplodere, når de opvarmes.

Ethanol er giftigt, når det indtages i store mængder eller i store koncentrationer. Det fungerer på centralnervesystemet som et depressivt og vanddrivende middel. Det er også irriterende for øjne og næse.

Det er meget brandfarligt og reagerer voldsomt med peroxider, acetylchlorid og acetylbromid. Når det er i kontakt med nogle platinkatalysatorer, kan det antænde.

Symptomer i tilfælde af indånding er hoste, hovedpine, træthed, døsighed. Det kan producere tør hud. Hvis stoffet kommer i kontakt med øjnene, vil det forårsage rødme, smerte eller en brændende fornemmelse. Ved indtagelse frembringer det en brændende fornemmelse, hovedpine, forvirring, svimmelhed og bevidstløshed (IPCS, SF).

Øjne

Hvis forbindelsen kommer i kontakt med øjnene, skal kontaktlinserne kontrolleres og fjernes. Øjne skal straks skylles med rigeligt vand i mindst 15 minutter med koldt vand.

Hud

I tilfælde af hudkontakt skal det berørte område skylles øjeblikkeligt med rigeligt vand i mindst 15 minutter, mens kontamineret tøj og sko fjernes.

Dæk irriteret hud med et blødgørende middel. Vask tøj og sko før genbrug. Hvis kontakten er alvorlig, vaskes med en desinfektionssæbe og dæk den forurenede hud med en antibakteriel creme.

Indånding

I tilfælde af indånding skal offeret flyttes til et køligt sted. Hvis man ikke trækker vejret, gives kunstig åndedræt. Hvis vejrtrækning er vanskelig, skal du give ilt.

Indtagelse

Hvis forbindelsen indtages, skal opkast ikke induceres, medmindre instruktion af medicinsk personale. Løsn stramt tøj såsom en skjortekrage, bælte eller slips.

I alle tilfælde skal lægehjælp straks indhentes (Material Safety Data Sheet Ethyl alcohol 200 Proof, 2013).

Applikationer

Medicin

Ethanol bruges i medicin som antiseptisk middel. Ethanol dræber organismer ved at denaturere deres proteiner og opløse deres lipider og er effektiv mod de fleste bakterier, svampe og mange vira. Ethanol er imidlertid ineffektivt mod bakteriesporer.

Ethanol kan administreres som en modgift mod methanol og ethylenglykolforgiftning. Dette skyldes den konkurrencedygtige hæmning af enzymet, der nedbryder dem, kaldet alkoholdehydrogenase.

Rekreative

Som et depressivt middel i centralnervesystemet er ethanol et af de mest anvendte psykoaktive stoffer.

Mængden af ​​ethanol i kroppen kvantificeres typisk med blodalkoholindholdet, som her tages som vægten af ​​ethanol pr. Enhedsvolumen blod.

Små doser ethanol producerer generelt eufori og afslapning. Mennesker, der oplever disse symptomer, har en tendens til at være snakkesalige og mindre hæmmede og kan udvise dårlig dømmekraft.

Ved højere doser fungerer ethanol som et depressivt middel i centralnervesystemet og producerer gradvis højere doser, nedsat sensorisk og motorisk funktion, nedsat kognition, bedøvelse, bevidstløshed og mulig død.

Ethanol bruges almindeligvis som et rekreativt stof, især mens man socialiserer. Du kan også se, hvad er tegn og symptomer på alkoholisme?

Brændstof

Ethanols vigtigste anvendelse er som motorbrændstof og brændstofadditiv. Brug af ethanol kan reducere afhængigheden af ​​olie og reducere drivhusgasemissionerne (EGI).

Brugen af ​​ethanolbrændstof i USA er steget dramatisk fra ca. 1,7 milliarder gallons i 2001 til ca. 13,9 milliarder i 2015 (US Department of Energy, SF).

E10 og E15 er blandinger af ethanol og benzin. Tallet efter "E" indikerer procentvis ethanol i volumen.

De fleste af de benzin, der sælges i USA, indeholder op til 10% ethanol, mængden varierer efter område. Alle bilproducenter godkender blandinger op til E10 i deres benzinbiler.

I 1908 designede Henry Ford sin Model T, en meget gammel bil, der kørte på en blanding af benzin og alkohol. Ford kaldte denne blanding fremtidens brændstof.

I 1919 blev ethanol forbudt, fordi det blev betragtet som en alkoholholdig drik. Det kunne kun sælges, når det blandes med olie. Ethanol blev brugt som brændstof igen, efter at forbuddet sluttede i 1933 (US energy information administration, SF).

Andre anvendelser

Ethanol er en vigtig industriel ingrediens. Det har bred anvendelse som en forløber for andre organiske forbindelser, såsom ethylhalogenider, ethylestere, diethylether, eddikesyre og ethylaminer.

Ethanol er blandbar med vand og er et godt opløsningsmiddel til generelle formål. Det findes i malinger, pletter, markører og produkter til personlig pleje, såsom mundskyl, parfume og deodoranter.

Imidlertid præcipiterer polysaccharider fra vandig opløsning i nærvær af alkohol, og ethanolpræcipitation anvendes af denne grund til oprensning af DNA og RNA.

På grund af dets lave smeltepunkt (-114,14 ° C) og den lave toksicitet bruges ethanol undertiden i laboratorier (med tøris eller andre kølemidler) som et kølebad for at holde containere ved temperaturer under punktet for frysning af vand. Af samme grund bruges det også som en aktiv væske i alkoholtermometre.

Biokemi

Oxidationen af ​​ethanol i kroppen producerer en mængde energi på 7 kcal / mol, mellemprodukt mellem kulhydrater og fedtsyrer. Ethanol producerer tomme kalorier, hvilket betyder, at det ikke giver nogen form for næringsstof.

Efter oral administration absorberes ethanol hurtigt i blodomløbet fra maven og tyndtarmen og fordeles i samlet kropsvand.

Da absorption sker hurtigere fra tyndtarmen end fra maven, forsinker forsinkelsen i gastrisk tømning absorptionen af ​​ethanol. Derfor er begrebet ikke at drikke på tom mave.

Mere end 90% af den ethanol, der kommer ind i kroppen, oxideres fuldstændigt til acetaldehyd. Resten af ​​ethanolen udskilles gennem sved, urin og gennem åndedræt (åndedræt).

Der er tre måder, hvorpå kroppen metaboliserer alkohol. Hovedvejen er gennem enzymet alcohol dehydrogenase (ADH). ADH er placeret i cytoplasmaet i celler. Det findes primært i leveren, selvom det også findes i mave-tarmkanalen, nyrer, næseslimhinde, testikler og livmoder.

Dette enzym er afhængig af det oxiderede coenzym NAD. Det er det vigtigste ved oxidation af ethanol, da det metaboliserer mellem 80 og 100% af den indtagne ethanol i leveren. Dets funktion er at oxidere alkohol til acetaldehyd i henhold til reaktionen:

CH ₃ CH ₂ OH + NAD ⁺ → CH ₃ CHO + NADH + H ⁺

En anden måde at metabolisere alkohol er gennem enzymet katalase, der bruger brintperoxid til at oxidere alkohol til acetaldehyd på måde:

CH ₃ CH ₂ OH + H ₂ O ₂ → CH ₃ CHO + 2H ₂ O

Denne vej er begrænset af den lave H ₂ O ₂ generation, der produceres under cellulære betingelser ved den enzymer xanthinoxidase eller NADPH-oxidase.

Den tredje måde at metabolisere alkohol er gennem det mikrosomale ethanoloxidationssystem (SMOE). Det er et system til eliminering af giftige stoffer fra organismen, der er placeret i leveren, og består af oxidaseenzymer med blandet funktion af cytochrome P450.

Oxideringer ændrer lægemidler og fremmede forbindelser (xenobiotika) ved hydroxylering, hvilket gør dem ikke-toksiske. I det specifikke tilfælde af ethanol er reaktionen:

CH ₃ CH ₂ OH + NADPH + H ⁺ + O ₂ → CH ₃ CHO + NADP ⁺ + 2H ₂ O

Når ethanol omdannes til acetaldehyd af disse tre enzymer, oxideres det til acetat ved virkning af enzymet aldehyddehydrogenase (ALDH). Dette enzym er afhængig af det oxiderede co-enzym NAD og reaktionen er:

CH ₃ CHO + NAD + + H ₂ O → CH ₃ COOH + NADH + H ⁺

Acetat aktiveres med coenzym A til fremstilling af acetyl CoA. Dette går ind i Krebs-cyklus for energiproduktion (US National Library of Medicine, 2012).

Betydningen af ​​hydroxylgruppen i alkoholer

Hydroxylgruppen er et molekyle, der består af et oxygenatom og et hydrogenatom.

Dette resulterer i et vandlignende molekyle med en netto negativ ladning, der binder til kulstofkæden.

Dette molekyle gør kulstofkæden til en alkohol. Desuden tilvejebringer det visse generelle karakteristika for det resulterende molekyle.

I modsætning til alkaner, der er ikke-polære molekyler på grund af deres carbon- og hydrogenkæder, når en hydroxylgruppe klæber til kæden, får den evnen til at være opløselig i vand på grund af lighed med OH-molekylet med vand.

Imidlertid varierer denne egenskab afhængigt af molekylets størrelse og hydroxylgruppens placering på carbonkæden.

Fysisk-kemiske egenskaber ændres afhængigt af molekylets størrelse og fordelingen af ​​hydroxylgruppen, men generelt er alkoholer normalt flydende med en karakteristisk lugt.

Referencer

1. DENATURERET ALKOHOL. (2016). Gendannes fra cameochemicals.noaa.gov.
2. Ethylalkoholformel. (SF). Gendannes fra softschools.com.
3. (SF). ETANOL (ANHYDROUS). Gendannet fra inchem.org.
4. Sikkerhedsdatablad Ethylalkohol 200 bevis. (2013, 21. maj). Gendannes fra sciencelab.com.
5. National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Database; CID = 702. (2017, 18. marts). PubChem Compound Database; CID = 702. Gendannes fra pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
6. Royal Society of Chemistry. (2015). Ethanol. Gendannes fra chemspider.com
7. S. afdeling for energi. (SF). Ethanol. Gendannes fra brændstoføkonomi.gov.
8. S. energiinformation. (SF). Ethanol. Gendannes fra eia.gov.
9. S. National Library of Medicine. (2012, 20. december). HSDB: ETANOL. Gendannes fra toxnet.nlm.nih.gov.