ISOAMYLALKOHOL: STRUKTUR, EGENSKABER, ANVENDELSER OG RISICI - KEMI - 2025

Den isoamylalkohol er en organisk forbindelse med den formel (CH ₃) ₂ CHCH ₂ CH ₂ OH. Kemisk set er det en forgrenet primær alkohol, og den udgør en af isomererne af pentanol, kaldet amylalkoholer (C ₅ H ₁₂ O).

Som mange alkoholer med lav molekylvægt er det en farveløs væske ved stuetemperatur. Dette tillader og letter dens anvendelse som et opløsningsmiddel til forskellige anvendelser; endnu mere, når det ikke har for mange negative virkninger på økosystemet efter bortskaffelse.

Isoamylalkoholmolekyle. Kilde: Claudio Pistilli fra Wikipedia.

Selvom det er et mellemliggende materiale i syntesen af ​​amylacetat til fremstilling af kunstige banandufter, er dens egen lugt ubehagelig og ligner den af ​​pærer.

Ud over at tjene som et opløsningsmiddel for flere biologiske stoffer og som et mellemprodukt i syntesen af ​​andre acetater reducerer det overfladespændingen i visse industrielle formuleringer og forhindrer dannelse af skum. Derfor bruges det i mikroemulgerede systemer.

Med hensyn til dets naturlige oprindelse er isoamylalkohol fundet i feromonerne i hornets og i sorte trøfler, en type svampe beliggende i det sydøstlige Europa.

Struktur af isoamylalkohol

Det øverste billede viser isoamylalkoholmolekylet repræsenteret med en kugle- og stangmodel. Til højre for det svarer den rødlige sfære til iltatom i OH-gruppen, karakteristisk for alle alkoholer; mens til venstre er carbonskelettet med en methylgruppe, CH ₃, forgrening strukturen.

Fra et molekylært synspunkt er denne forbindelse dynamisk, fordi den har atomer med sp ^3- hybridiseringer, hvilket letter rotationen af ​​dens bindinger; så længe det ikke får OH og CH _{3 til} formørkelse.

Det er også værd at nævne dens amfifile egenskab: det har en apolær eller hydrofob ende, der består af kæden (CH ₃) ₂ CHCH ₂ CH ₂ -, og et polært eller hydrofilt hoved, gruppen OH. Denne definition af to specifikke områder med forskellige polariteter gør denne alkohol til et overfladeaktivt middel; og følgelig dens anvendelse til mikroemulsioner.

Intermolekylære interaktioner

I betragtning af tilstedeværelsen af ​​OH-gruppen udviser isoamylalkoholmolekylet et permanent dipolmoment. Følgelig formår dipol-dipol-kræfterne at binde deres molekyler, der er ansvarlige for væskens fysiske og målelige egenskaber såvel som dens lugt.

Selvom forgreningen af ​​hovedkæderne formindsker de effektive interaktioner mellem molekylerne, kompenserer hydrogenbindingerne i denne alkohol for dette fald, hvilket får væsken til at koge ved 131 ° C, en temperatur højere end vandets kogepunkt.

Ikke det samme sker med dets faste eller "is", der smelter ved -117 ° C, hvilket indikerer, at dets intermolekylære interaktioner ikke er stærke nok til at holde dets molekyler i orden; især hvis CH ₃ -gruppen at afgrenes de vigtigste kæde forhindrer bedre kontakt mellem molekylerne.

Ejendomme

Fysisk fremtoning

Farveløs væske.

Lugt og smag

Det har en ubehagelig pære-lignende lugt og har en skarp smag.

Molar masse

88,148 g / mol.

Massefylde

0,8104 g / ml ved 20 ° C. Det er derfor mindre tæt end vand.

Dampdensitet

Det er 3,04 gange tættere end luft.

Damptryk

2,37 mmHg ved 25 ° C

Kogepunkt

131,1 ° C

Smeltepunkt

-117,2 ° C

tændingspunkt

43 ° C (lukket kop).

Selvantændelsestemperatur

340 ° C

Opløselighed

Det er relativt opløseligt i vand: 28 g / L. Dette skyldes, at de stærkt polære molekyler i vand ikke har en særlig affinitet for kulstofkæden i isoamylalkohol. Hvis de blev blandet, blev der observeret to faser: en lavere en, svarende til vand, og en højere, den af ​​isoamylalkohol.

I modsætning hertil er det meget mere opløseligt i mindre polære opløsningsmidler, såsom: acetone, diethylether, chloroform, ethanol eller iseddike; og endda i petroleumsether.

Viskositet

3,738 cP ved 25 ° C

Overfladespænding

24,77 dyner / cm ved 15 ° C

Brydningsindeks

1,4075 ved 20 ° C

Varmekapacitet

2.382 kJ / g · K.

Applikationer

Råmateriale

Andre estere, thiophen og medikamenter, såsom amylnitrit, Validol (menthylisovalerat), Bromisoval (bromovalerylurea), Corvalol (en valeriaansk beroligende middel) og Barbamil (amobarbital) kan syntetiseres ud fra isoamylalkohol.

Dufte

Ud over at blive brugt til syntese af amylacetat, der har en bananaroma, opnås også andre frugtdufter deraf, såsom abrikos, appelsiner, blomme, kirsebær og malt. Derfor er det en nødvendig alkohol i produktionen af ​​mange spiselige eller kosmetiske produkter.

Antifoam

Ved at reducere overfladespænding fremmer det brugen i mikroemulgerede systemer. Praktisk undgår det den accelererede dannelse af bobler, hvilket reducerer dem i størrelse, indtil de går i stykker.

Det hjælper også til bedre at definere grænsefladen mellem de vandige og organiske faser under ekstraktionerne; for eksempel sættes phenol-chloroform til ekstraktionsblandingen i et forhold 25: 24: 1. Denne teknik er beregnet til DNA-ekstraktion.

udtræk

Isoamylalkohol gør det også muligt at udvinde fedt eller olier fra forskellige prøver, for eksempel fra mælk. Det opløser også paraffinvoks, trykfarver, tandkød, lakker og celluloseestere.

Fortsættes med ekstraktionerne med det kan phosphorsyre opnås fra nitratopløsninger af jernfosfatmineraler.

Risici

Opbevaring og reaktivitet

Som enhver væske, der udsender lugt, kan det udgøre en overhængende brandrisiko, hvis det sted, hvor det opbevares, hæver temperaturen for højt, endnu mere, hvis der allerede er en varmekilde.

Under disse forhold fungerer den simpelthen som et brændstof, brænder flammerne og eksploderer endda dens beholder. Ved afbrænding frigiver det dampe, der kan påvirke helbredet og forårsage kvælning.

Andre årsager til, at isoamylalkohol tændes, er at blande eller reagere med stoffer som: perchlorater, peroxider, brom, fluor, metalhydrider, stærke syrer, alifatiske aminer osv.

Sundhed

Ved kontakt med huden kan det irritere og tørre det ud. Symptomerne er dog mere alvorlige, hvis de indåndes for længe (hoste, forbrændinger i næsen, halsen og lungerne), eller hvis de synkes (hovedpine, kvalme, diarré, opkast, svimmelhed og bevidsthedstab).

Og til sidst, når det kommer ind i øjnene, irriterer det dem og kan endda irreversibelt skade dem. Heldigvis tillader dens "alkoholiske pære" lugt, at den kan opdages i tilfælde af lækage eller spild; ud over dette er det en forbindelse, der skal håndteres med respekt.

Referencer

1. Morrison, RT og Boyd, R, N. (1987). Organisk kemi. 5. udgave. Redaktionel Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organisk kemi. (Sjette udgave). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10. udgave.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2019). Isoamylalkohol. Gendannet fra: en.wikipedia.org
5. National Center for Biotechnology Information. (2019). Isoamylalkohol. PubChem-database. CID = 31260. Gendannes fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Zhang Yu & Muhammed Mamoun. (17. september 2008). Ekstraktion af phosphorsyre fra nitratopløsninger med isoamylalkohol. Opløsningsmiddelekstraktion og ionbytte bind 6, 1988 - Udgave 6. doi.org/10.1080/07366298808917973
7. New Jersey Department of Health. (2008). Isoamylalkohol.. Gendannes fra: nj.gov
8. Kat Chem. (2019). Isoamylalkohol. Gendannes fra: kat-chem.hu
9. Chemoxy International Ltd. (sf). Isoamylalkohol. Gendannes fra: chemoxy.com