- Struktur af en sekundær alkohol
- Ejendomme
- Kogepunkter
- Syreindhold
- Reaktioner
- Dehydrering
- Reaktion med aktive metaller
- esterificering
- Oxidation
- nomenklatur
- Applikationer
- eksempler
- 2-Octanol
- Estradiol eller 17p-Estradiol
- 20-hydroxy-leukotrien
- 2-Heptanol
- Referencer
En sekundær alkohol har bærercarbonat til hydroxylgruppen (OH) bundet til to carbonatomer. I mellemtiden er det kulstof, der bærer hydroxylgruppen, i primær alkohol bundet til et carbonatom og i tertiær alkohol bundet til tre carbonatomer.
Alkoholer er lidt svagere syrer end vand med følgende pKa: vand (15,7); methyl (15,2), ethyl (16), isopropyl (sekundær alkohol, 17) og tert-butyl (18) alkoholer. Som det kan ses, er isopropylalkohol mindre surt end methyl- og ethylalkoholer.
Strukturformel for en sekundær alkohol. Kilde: Jü, fra Wikimedia Commons
Det øverste billede viser strukturformlen for en sekundær alkohol. Rødt carbon er bæreren af OH og er bundet til to alkyl- (eller aryl) R-grupper og til et enkelt hydrogenatom.
Alle alkoholer har den generiske formel ROH; men hvis der observeres bæreren carbon i detaljer, da den primære (RCH 2 OH), sekundær (R 2 CHOH, her hævet) og tertiær (R 3 COH) opnås alkoholer. Denne kendsgerning gør en forskel i dets fysiske egenskaber og reaktivitet.
Struktur af en sekundær alkohol
Strukturerne af alkoholerne afhænger af R-gruppernes beskaffenhed, men for sekundære alkoholer kan der foretages nogen eksemplificering, idet man tager i betragtning, at der kun kan være lineære strukturer med eller uden grene, eller cykliske strukturer. For eksempel har du følgende billede:
En cyklisk sekundær alkohol og en forgrenet sekundær alkohol. Kilde: Gabriel Bolívar
Bemærk, at for begge strukturer er der noget fælles: OH er knyttet til en "V". Hver ende af V repræsenterer en lige R-gruppe (øvre del af billedet, cyklisk struktur) eller forskellige (nederste del, forgrenet kæde).
På denne måde identificeres enhver sekundær alkohol meget let, selvom dens nomenklatur overhovedet ikke er ukendt.
Ejendomme
Kogepunkter
Egenskaberne ved sekundære alkoholer adskiller sig ikke for meget fra andre alkoholer. Det er normalt transparente væsker, og for at være et fast stof ved stuetemperatur er det nødvendigt at danne flere brintbindinger og have en høj molekylmasse.
Men den samme strukturformel R, 2 CHOH foreslår visse generelt unikke egenskaber for disse alkoholer. For eksempel OH-gruppen er mindre udsat og tilgængelige for hydrogenbindingsinteraktioner, R 2 CH-OH-OHCHR 2.
Dette skyldes, at R-grupperne, der støder op til det OH-bærende kulstof, kan komme i vejen og hindre dannelsen af brintbindinger. Som et resultat, sekundære alkoholer har lavere kogepunkter end primære dem (RCH 2 OH).
Syreindhold
I henhold til Brönsted-Lowry-definitionen er en syre en, der donerer protoner eller brintioner, H +. Når dette sker med en sekundær alkohol, har du:
R 2 CHOH + B - => R 2 CHO - + HB
Konjugatbasen R 2 CHO -, en alkoxidanion, skal stabilisere dens negative ladning. For den sekundære alkohol er stabiliseringen lavere, da de to R-grupper har elektronisk densitet, hvilket i nogen grad afviser den negative ladning på oxygenatomet.
I mellemtiden, for alkoxidanionen af en primær alkohol, RCH 2 O -, er der mindre elektronisk frastødning som der er kun én R-gruppe og ikke to. Endvidere udøver hydrogenatomer ikke væsentlig frastødning, og tværtimod bidrager de til at stabilisere den negative ladning.
Derfor er sekundære alkoholer mindre sure end primære alkoholer. Hvis dette er tilfældet, er de mere basale og af nøjagtig de samme grunde:
R 2 CHOH + H 2 B + => R 2 CHOH 2 + + HB
Nu stabiliserer R-grupperne den positive ladning på ilt ved at opgive en del af dens elektrondensitet.
Reaktioner
Hydrogenhalogenid og fosfor trihalogenid
En sekundær alkohol kan reagere med et hydrogenhalogenid. Den kemiske ligning af reaktionen mellem isopropylalkohol og hydrobromsyre i et svovlsyremedium og producerende isopropylbromid er vist:
CH 3 CHOHCH 3 + HBr => CH 3 CHBrCH 3 + H 2 O
Og det kan også reagere med et fosforholdigt trihalogen, PX 3 (X = Br, I):
CH 3 CHOH-CH 2 -CH 2 -CH 3 + pBR 3 => CH3-CHBr-CH 2 -CH 2 -CH 3 + H 3 PO 3
Ovenstående kemiske ligning svarer til reaktionen mellem Sec-pentanol og phosphor-tribromid, hvilket resulterer i sec-pentylbromid.
Bemærk at en sekundær alkylhalogenid (R i begge reaktioner 2 CHX) fremstilles.
Dehydrering
I denne reaktion går en H og en OH fra tilstødende kulhydrater tabt, hvilket danner en dobbeltbinding mellem disse to carbonatomer. Derfor er der dannelse af en alken. Reaktionen kræver en syrekatalysator og tilførsel af varme.
Alkohol => Alken + H 2 O
For eksempel har vi følgende reaktion:
Cyclohexanol => Cyclohexen + H 2 O
Reaktion med aktive metaller
Sekundære alkoholer kan reagere med metaller:
CH 3 CHOH-CH 3 + K => CH 3 CHO - K + CH 3 + ½ H +
Her reagerer isopropylalkohol med kalium til dannelse af isoproxidsaltet af kalium og brintioner.
esterificering
Den sekundære alkohol reagerer med en carboxylsyre til dannelse af en ester. F.eks. Vises den kemiske ligning til omsætning af sec-butylalkohol med eddikesyre til fremstilling af sec-butylacetat:
CH 3 CHOHCH 2 CH 3 + CH 3 COOH <=> CH 3 COOCHCH 3 CH 2 CH 3
Oxidation
Primære alkoholer oxideres til aldehyder, og disse oxideres til gengæld til carboxylsyrer. Men sekundære alkoholer oxideres til acetone. Reaktionerne sædvanligvis katalyseret af kaliumdichromat (K 2 CrO 7) og chromsyre (H 2 CrO 4).
Den samlede reaktion er:
R 2 CHOH => R 2 C = O
nomenklatur
Sekundære alkoholer kaldes ved at angive OH-gruppens position i den vigtigste (længste) kæde. Dette nummer går foran navnet, eller det kan komme efter navnet på den respektive alkan for den kæde.
For eksempel, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CHOHCH 3 er 2-hexanol eller hexan-2-ol.
Hvis strukturen er cyklisk, er der ikke behov for at placere en tæller; medmindre der er andre substituenter. Dette er grunden til, at den cykliske alkohol i det andet billede kaldes cyclohexanol (ringen er hexagonal).
Og for den anden alkohol på det samme billede (den forgrenede) er navnet: 6-ethyl-heptan-2-ol.
Applikationer
-Sec-butanol bruges som opløsningsmiddel og kemisk mellemprodukt. Det findes i hydrauliske væsker til bremser, industrielle rengøringsmidler, lakker, malingsstrippere, mineralflotationsmidler og frugtessenser og parfumer.
-Isopropanolalkohol bruges som et industrielt opløsningsmiddel og som et antikoagulant. Det bruges i olier og hurtigtørrende trykfarver som et antiseptisk middel og erstatter ethanol i kosmetik (for eksempel hudlotioner, hårtoner og spritalkohol).
-Isopropanol er en ingrediens i flydende sæber, glasrensere, syntetiske aromaer i ikke-alkoholholdige drikkevarer og fødevarer. Det er også et kemisk mellemprodukt.
-Cyclohexanol bruges som opløsningsmiddel, i tekstilbehandling, i læderbearbejdning og som en emulgator i sæber og syntetiske vaskemidler.
-Methylcyclohexanol er en ingrediens i sæbe-baserede pletfjerner og specielle stofopvaskemidler.
eksempler
2-Octanol
2-octanol-molekyle. Kilde: Jü, fra Wikimedia Commons
Det er en fedtholdig alkohol. Det er en farveløs væske, let opløselig i vand, men opløselig i de fleste ikke-polære opløsningsmidler. Det bruges blandt andet til fremstilling af smag og duftstoffer, maling og overtræk, blæk, klæbemidler, hjemmepleje og smøremidler.
Estradiol eller 17p-Estradiol
Estradiol-molekyle. Kilde: NEUROtiker, fra Wikimedia Commons
Det er et steroid kønshormon. Det har to hydroxylgrupper i sin struktur. Det er det dominerende østrogen i reproduktionsårene.
20-hydroxy-leukotrien
Det er en metabolit, der sandsynligvis stammer fra oxidationen af leukotrienens lipid. Det er klassificeret som en cystinylleukotrien. Disse forbindelser er formidlere af den inflammatoriske proces, der bidrager til de patofysiologiske egenskaber ved allergisk rhinitis.
2-Heptanol
Det er en alkohol, der findes i frugter. Det findes også i ingefærolie og jordbær. Det er gennemsigtigt, farveløst og uopløseligt i vand. Det bruges som et opløsningsmiddel til forskellige harpikser og er involveret i flotationsfasen i mineralforarbejdning.
Referencer
- James. (17. september 2014). Alkoholer (1) - Nomenklatur og egenskaber. Gendannes fra: masterorganicchemistry.com
- Encyclopedia of Health and Safety at Work. (Sf). Alkoholer.. Gendannes fra: insht.es
- Clark J. (16. juli 2015). Struktur og klassificering af alkoholer. Kemi Libretexts. Gendannes fra: chem.libretexts.org
- Pubchem. (2019). 20-Hydroxy-leukotrien E4. Gendannes fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Morrison, RT og Boyd, R, N. (1987). Organisk kemi. 5 ta udgave. Redaktionel Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Organisk kemi. (Sjette udgave). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10 th edition.). Wiley Plus.
- Wikipedia. (2018). 2-octanol. Gendannet fra: en.wikipedia.org