- Strukturer af alkoholer
- Amfifilisk karakter
- Struktur af R
- Fysiske og kemiske egenskaber
- Kogepunkt
- Opløsningsmiddelkapacitet
- Amphotericism
- nomenklatur
- Almindeligt navn
- IUPAC-system
- syntese
- Hydrering af alkener
- Oxoproces
- Kulhydratfermentering
- Applikationer
- drikkevarer
- Kemisk råvare
- opløsningsmidler
- Fuels
- antiseptika
- Andre anvendelser
- Referencer
De alkoholer er organiske forbindelser kendetegnet ved at have en hydroxylgruppe (-OH) bundet til en mættet carbon; det vil sige et kulstof, der er knyttet til fire atomer af enkeltbindinger (uden dobbelt- eller tredobbeltbindinger).
Den generiske formel for denne store og alsidige familie af forbindelser er ROH. For at betragtes som en alkohol i strengt kemisk forstand, skal OH-gruppen være den mest reaktive i molekylstrukturen. Dette er vigtigt for at kunne sige blandt flere molekyler med OH-grupper, hvilken af dem er en alkohol.
Kilde: Alkoholiske drikkevarer. Pixabay
En af de mest specifikke alkoholer og det bedst kendte i populærkulturen er ethylalkohol eller ethanol, CH 3 CH 2 OH. Afhængig af deres naturlige oprindelse og derfor deres kemiske miljø, kan deres blandinger have et ubegrænset spektrum af smag; nogle, der endda viser positive ændringer i ganen med årene flygtning.
De er blandinger af organiske og uorganiske forbindelser med ethylalkohol, hvilket giver anledning til dets forbrug i sociale og religiøse begivenheder siden tider før Kristus; såsom med druemostvin, eller med briller serveret til en fest, ud over slag, slik, panettones osv.
Nydelsen af disse drikkevarer er i moderation resultatet af synergien mellem ethylalkohol og dens omsluttende kemiske matrix; Uden det, som et rent stof, bliver det ekstremt farligt og udløser en række negative sundhedsmæssige konsekvenser.
Det er af denne grund, at forbruget af vandige blandinger af CH 3 CH 2 OH, såsom de købes i apoteker til antiseptiske formål, er en stor risiko for kroppen.
Andre alkoholer, der også er meget populære, er menthol og glycerol. Sidstnævnte, samt erythrol, findes som et tilsætningsstof i mange fødevarer til at sødme dem og bevare dem under opbevaring. Der er statslige enheder, der dikterer, hvilke alkoholer der kan bruges eller konsumeres uden sikkerhedsmæssige virkninger.
Efterladt den daglige brug af alkoholer er de kemisk meget alsidige stoffer, fordi man starter fra dem og syntetiserer andre organiske forbindelser. i en sådan grad, at nogle forfattere mener, at med et dusin af dem kan alle de nødvendige forbindelser til at bo på en ørken ø skabes.
Strukturer af alkoholer
Alkoholer har en generel formel for ROH. OH-gruppen er knyttet til alkylgruppen R, hvis struktur varierer fra en alkohol til en anden. Bindingen mellem R og OH er gennem en enkelt kovalent binding, R-OH.
Følgende billede viser tre generiske strukturer for alkoholer, idet man husker, at carbonatomet er mættet; det vil sige, det danner fire enkle links.
Kilde: Alkoholers generiske struktur. Secalinum, fra Wikimedia Commons
Som det kan ses, kan R være et hvilket som helst carbonskelet, så længe det ikke har substituenter, der er mere reaktive end OH-gruppen.
For tilfældet med primær alkohol, 1., er OH-gruppen knyttet til et primært kulstof. Dette kan let verificeres ved at bemærke, at atomet i midten af den venstre tetrahedron er bundet til en R og to H.
Den sekundære alkohol, 2º, verificeres med tetrahedronens kulstof i midten, der nu er knyttet til to R-grupper og en H.
Og til sidst er der den tertiære alkohol, tredje, med kulstoffet knyttet til tre R-grupper.
Amfifilisk karakter
Afhængig af typen af kulstof, der er knyttet til OH, er der klassificeringen af primære, sekundære og tertiære alkoholer. I tetrahedraen er de strukturelle forskelle mellem dem allerede blevet detaljerede. Men alle alkoholer, uanset deres struktur, har noget til fælles: amfifil karakter.
Du behøver ikke adressere en struktur for at bemærke det, bare dens ROH-kemiske formel. Alkylgruppen består næsten udelukkende af carbonatomer, der "samler" et hydrofobt skelet; det vil sige, det interagerer meget svagt med vand.
På den anden side kan OH-gruppen danne brintbindinger med vandmolekylerne, idet de derfor er hydrofile; det vil sige, elsker eller har en tilknytning til vand. Alkoholer har således en hydrofob rygrad, der er knyttet til en hydrofil gruppe. De er apolære og polære på samme tid, hvilket er det samme som at sige, at de er amfifile stoffer.
R-OH
(Hydrofobisk) - (Hydrofil)
Som det vil blive forklaret i det næste afsnit, definerer den amfifile karakter af alkoholer nogle af deres kemiske egenskaber.
Struktur af R
Alkylgruppen R kan have en hvilken som helst struktur, og alligevel er det vigtigt, da det gør det muligt at katalogisere alkoholer.
F.eks. Kan R være en åben kæde, som det er tilfældet med ethanol eller propanol; forgrenet, såsom t-butylalkohol, (CH 3) 2 CH 2 OH; det kan være cyklisk, som i tilfældet med cyclohexanol; eller den kan have en aromatisk ring, som i benzylalkohol, (C 6 H 5) CH 2 OH eller i 3-phenylpropanol, (C 6 H 5) CH 2 CH 2 CH 2 OH.
R kæde kan endda have substituenter såsom halogener eller dobbeltbindinger, såsom til alkoholer 2-chlorethanol og 2-buten-1-ol (CH 3 CH 2 = CH 2 OH).
I betragtning af strukturen af R bliver klassificeringen af alkoholer kompliceret. Derfor er klassificeringen baseret på deres struktur (1., 2. og 3. alkohol) enklere, men mindre specifik, selvom det er tilstrækkeligt til at forklare alkoholernes reaktivitet.
Fysiske og kemiske egenskaber
Kogepunkt
Kilde: Hydrogenbroer i alkoholer. Yikrazuul, fra Wikimedia Commons
En af de vigtigste egenskaber ved alkoholer er, at de forbindes gennem brintbindinger.
På billedet ovenfor kan du se, hvordan to ROH-molekyler danner brintbindinger med hinanden. Takket være dette er alkoholer som regel væsker med høje kogepunkter.
For eksempel har ethylalkohol et kogepunkt på 78,5 ° C. Denne værdi stiger, når alkoholen bliver tungere; dvs. R-gruppen har en større masse eller antallet af atomer. Således, n-butylalkohol, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH, har et kogepunkt på 97ºC, lidt lavere end vands.
Glycerol er en af alkoholerne med det højeste kogepunkt: 290 ºC.
Hvorfor? Fordi ikke kun massen eller strukturen af R påvirker, men også antallet af OH-grupper. Glycerol har tre OH s i sin struktur: (HO) CH 2 CH (OH) CH 2 (OH). Dette gør det i stand til at danne mange hydrogenbindinger og holde dens molekyler tættere sammen.
På den anden side er nogle alkoholer faste ved stuetemperatur; som den samme glycerol ved en temperatur under 18 ° C. Påstanden om, at alle alkoholer er flydende stoffer, er derfor ukorrekt.
Opløsningsmiddelkapacitet
I hjemmet er det meget almindeligt at bruge isopropylalkohol til at fjerne en plet, der er vanskelig at fjerne på en overflade. Denne opløsningsmiddelkapacitet, meget nyttig til kemisk syntese, skyldes dens amfifile karakter, tidligere forklaret.
Fedtstoffer er kendetegnet ved at være hydrofobe: det er derfor, det er vanskeligt at fjerne dem med vand. I modsætning til vand har alkoholer imidlertid en hydrofob del i deres struktur.
Således interagerer dens alkylgruppe R med fedt, mens OH-gruppen danner hydrogenbindinger med vand, hvilket hjælper med at fortrænge dem.
Amphotericism
Alkoholer kan reagere som syrer og baser; det vil sige, de er amfotere stoffer. Dette er repræsenteret ved følgende to kemiske ligninger:
ROH + H + => ROH 2 +
ROH + OH - => RO -
RO - er den generelle formel for det, der er kendt som et alkoxid.
nomenklatur
Der er to måder at navngive alkoholer på, hvis kompleksitet afhænger af deres struktur.
Almindeligt navn
Alkoholer kan kaldes ved deres almindelige navne. Som er? Til dette skal navnet på R-gruppen være kendt, hvortil slutningen -ico er føjet, og det indledes med ordet 'alkohol'. For eksempel, CH 3 CH 2 CH 2 OH er propylalkohol.
Andre eksempler er:
CH 3 OH: methylalkohol
- (CH 3) 2 CHCH 2 OH: isobutylalkohol
- (CH 3) 3 COH: tert-butylalkohol
IUPAC-system
Hvad angår almindelige navne, skal du starte med at identificere R. Fordelen ved dette system er, at det er meget mere præcist end det andet.
R, som er et carbonskelettet, kan have grene eller flere kæder; den længste kæde, det vil sige med flere carbonatomer, er den, der får navnet alkohol.
Til navnet på alkanen i den længste kæde tilføjes slutningen "l". Det er derfor, CH 3 CH 2 OH kaldes ethanol (CH 3 CH 2 - + OH).
Generelt bør OH have den lavest mulige opregning. For eksempel BrCH 2 CH 2 CH 2 (OH) CH 3 kaldes 4-Brom-2-butanol, og ikke 1-brom-3-butanol.
syntese
Hydrering af alkener
Oliekrakningsprocessen producerer en blanding af alkener med fire eller fem carbonatomer, som let kan adskilles.
Disse alkener kan omdannes til alkoholer ved direkte tilsætning af vand eller ved omsætning af alkenen med svovlsyre efterfulgt af tilsætning af vandet, der spalter syren, med oprindelse af alkoholen.
Oxoproces
I nærværelse af en passende katalysator reagerer alkener med carbonmonoxid og brint til dannelse af aldehyder. Aldehyder kan let reduceres til alkoholer ved en katalytisk hydrogeneringsreaktion.
Der er ofte en sådan synkronisering af oxoprocessen, at reduktionen af aldehyder næsten er samtidig med deres dannelse.
Den mest anvendte katalysator er dicobalt octocarbonyl, opnået ved reaktionen mellem cobalt og carbonmonoxid.
Kulhydratfermentering
Fermentering af kulhydrater med gær er stadig af stor betydning i produktionen af ethanol og andre alkoholer. Sukkerarter kommer fra sukkerrør eller stivelse opnået fra forskellige korn. Af denne grund kaldes ethanol også "kornalkohol"
Applikationer
drikkevarer
Selvom det ikke er hovedfunktionen for alkoholer, er tilstedeværelsen af ethanol i nogle af drikkevarer en af de mest populære viden. Ethanol, et produkt fra gæring af sukkerrør, druer, æbler osv., Er således til stede i adskillige drikkevarer til socialt forbrug.
Kemisk råvare
-Methanol bruges til fremstilling af formaldehyd gennem dets katalytiske oxidation. Formaldehyd bruges til fremstilling af plast, maling, tekstiler, eksplosiver osv.
-Butanol bruges til fremstilling af butanethanoat, en ester, der bruges som en aroma i fødevareindustrien og i konfekture.
-Allylalkohol anvendes til fremstilling af estere, herunder diallylphthalat og diallylisophthalat, der tjener som monomerer.
-Phenol bruges til fremstilling af harpikser, nylonfremstilling, deodoranter, kosmetik osv.
-Alkoholer med en ligekæde på 11-16 carbonatomer bruges som mellemprodukter til opnåelse af blødgørere; for eksempel polyvinylchlorid.
-De såkaldte fedtalkoholer bruges som mellemprodukter til syntese af vaskemidler.
opløsningsmidler
-Methanol anvendes som et malingsopløsningsmiddel, ligesom 1-butanol og isobutylalkohol.
-Ethylalkohol bruges som opløsningsmidler til mange forbindelser, der er uopløselige i vand, og bruges som opløsningsmiddel i maling, kosmetik osv.
-Fedtalkoholer bruges som opløsningsmidler i tekstilindustrien, i farvestoffer, i vaskemidler og i maling. Isobutanol bruges som opløsningsmiddel i belægningsmaterialer, maling og klæbemidler.
Fuels
-Methanol bruges som brændstof i forbrændingsmotorer og et benzinadditiv til forbedring af forbrændingen.
-Ethylalkohol bruges i kombination med fossile brændstoffer i motorkøretøjer. Til dette formål er store regioner i Brasilien bestemt til dyrkning af sukkerrør til produktion af ethylalkohol. Denne alkohol har fordelen ved kun at producere kuldioxid under dens forbrænding.
Når ethylalkohol brændes, producerer den en ren og røgfri flamme, hvorfor den bruges som brændstof i markkøkkener.
-Gelificeret alkohol produceres ved at kombinere methanol eller ethanol med calciumacetat. Denne alkohol bruges som varmekilde i feltovne, og da den spildes er den sikrere end flydende alkoholer.
-Den såkaldte biobutanol bruges som brændstof i transporten samt isopropylalkohol, der kan bruges som brændstof; skønt det ikke anbefales at bruge det.
antiseptika
Isopropylalkohol ved en koncentration på 70% bruges som et eksternt antiseptisk middel til at eliminere bakterier og forsinke deres vækst. Ligeledes anvendes ethylalkohol til dette formål.
Andre anvendelser
Cyclohexanol og methylcyclohexanol bruges til tekstilbehandling, møbelforarbejdning og pletfjerner.
Referencer
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10 th edition.). Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Organisk kemi. (Sjette udgave). Mc Graw Hill.
- Morrison og Boyd. (1987). Organisk kemi. (Femte udgave). Addison-Wesley Iberoamericana.
- Dr. JA Colapret. (Sf). Alkoholer. Gendannes fra: colapret.cm.utexas.edu
- Partnerskabet om uddannelse af alkoholfarmakologi. (Sf). Hvad er alkohol? Duke University. Gendannes fra: sites.duke.edu
- Whittemore F. (nd). Typer og anvendelser af alkohol. Gendannes fra: livestrong.com
- Wikipedia. (2018). Alkohol. Gendannet fra: en.wikipedia.org