- Generel formel
- typer
- Primære amider
- Sekundære amider
- Tertiære amider
- Polyamider
- Fysiske og kemiske egenskaber
- Smelte- og kogepunkter
- Opløselighed
- basiciteten
- Nedbrydningskapacitet ved reduktion, dehydrering og hydrolyse
- nomenklatur
- Industriel anvendelse og i det daglige liv
- eksempler
- Referencer
De amider, også kaldet sure aminer, er organiske forbindelser indeholdende molekyler afledt fra aminer eller ammoniak. Disse molekyler er bundet til en acylgruppe, omdannelse amiderne til et derivat af carboxylsyrer ved at substituere OH-gruppen til en NH 2, NHR eller NRR gruppe.
Med andre ord dannes amider, når en carboxylsyre reagerer med et molekyle ammoniak eller en amin i en proces kaldet amidering; Et molekyle med vand fjernes, og amidet dannes med de resterende dele af carboxylsyre og amin.
Det er netop på grund af denne reaktion, at aminosyrer i det menneskelige legeme samles i en polymer for at danne proteiner. Alle amider, undtagen en, er faste ved stuetemperatur, og deres kogepunkter er højere end de tilsvarende syrer.
De er svage baser (selvom de er stærkere end carboxylsyrer, estere, aldehyder og ketoner), har en høj opløsningsmiddelstyrke og er meget almindelige i naturen og i den farmaceutiske industri.
De kan også binde og danne polymerer kaldet polyamider, seje materialer findes i nylon og kevlar i skudsikre veste.
Generel formel
Et amid kan syntetiseres i sin enkleste form ud fra et ammoniakmolekyle, hvori et hydrogenatom er erstattet af acylgruppen (RCO-).
Denne enkelte amid molekyle er repræsenteret som RC (O) NH 2 og klassificeres som et primært amid.
Denne syntese kan forekomme på forskellige måder, men den enkleste metode er gennem kombinationen af en carboxylsyre med en amin ved høje temperaturer for at imødekomme dens krav om en høj aktiveringsenergi og for at undgå en reaktion. vende amidet tilbage til dets oprindelige reagenser.
Der er alternative metoder til syntese af amider, der bruger "aktivering" af carboxylsyren, som består af først at omdanne den til en af estergrupperne, acylchlorider og anhydrider.
På den anden side starter andre metoder fra forskellige funktionelle grupper, der inkluderer ketoner, aldehyder, carboxylsyrer og endda alkoholer og alkener i nærvær af katalysatorer og andre hjælpestoffer.
Sekundære amider, som har flere karakterer, er dem, der er opnået fra primære aminer, og tertiære amider starter fra sekundære aminer. Polyamider er de polymerer, der har enheder, der er forbundet med amidbindinger.
typer
Amider, der ligner aminer, kan opdeles i alifatiske og aromatiske. Aromater er dem, der overholder aromatiske regler (et cyklisk og fladt molekyle med resonansbindinger, der viser stabilitetsbetingelser) og med Hückels regel.
I modsætning hertil er alifatiske amider opdelt i primære, sekundære og tertiære, ud over polyamider, som er en anden anden type af disse stoffer.
Primære amider
Primære amider er alle de, i hvilke aminogruppen (-NH 2) er direkte bundet kun til et carbonatom, som i sig selv repræsenterer carbonylgruppe.
Aminogruppen i dette amid har kun en substitutionsgrad, så den har frie elektroner og kan danne brintbindinger med andre stoffer (eller andre amider). De har strukturen RC (O) NH 2.
Sekundære amider
Sekundære amider er de amider, hvor nitrogenet i aminogruppen (-NH 2) først fastgjort til carbonylgruppen, men også til en anden R-substituenten.
Disse amider er mere almindelige og har formlen RC (O) NHR '. De kan også danne brintbindinger med andre amider såvel som med andre stoffer.
Tertiære amider
Disse er amider, hvor deres hydrogener er blevet fuldstændigt substitueret med carbonylgruppen og to substituentkæder eller funktionelle grupper R.
Disse amider, fordi de ikke har uparrede elektroner, kan ikke danne brintbindinger med andre stoffer. Stadig kan alle amider (primær, sekundær og tertiær) binde til vand.
Polyamider
Polyamider er polymerer, der bruger amider som bindinger til deres gentagne enheder; det vil sige, at enhederne af disse polymerer har bindinger med hver side af den kemiske formel –CONH 2, ved at bruge disse som broer.
Nogle amider er syntetiske, men andre findes i naturen, såsom aminosyrer. Brugen af disse stoffer forklares i et senere afsnit.
Amider kan også opdeles efter deres type binding i ionisk eller kovalent. Ioniske (eller saltholdige) amider er stærkt alkaliske forbindelser, der dannes, når et molekyle af ammoniak, en amin eller et kovalent amid behandles med et reaktivt metal, såsom natrium.
På den anden side er kovalente amider faste (bortset fra formamid, der er flydende), de leder ikke elektricitet, og i tilfælde af dem, der er opløselige i vand, tjener de som opløsningsmidler til organiske og uorganiske stoffer. Denne type amid har et højt kogepunkt.
Fysiske og kemiske egenskaber
De fysiske egenskaber ved amider inkluderer kogepunkter og opløselighed, medens kemiske egenskaber inkluderer syre-base-naturen og dens evne til at nedbrydes ved reduktion, dehydrering og hydrolyse.
Det er endvidere vigtigt at bemærke, at amider er farveløse og lugtløse under normale forhold.
Smelte- og kogepunkter
Amider har høje smelte- og kogepunkter for størrelsen af deres molekyler på grund af deres evne til at danne brintbindinger.
Hydrogenatomer i en -NH 2 -gruppe er positive nok til at danne en hydrogenbinding med en fri elektronpar i et andet molekyle.
Disse dannede bindinger kræver en rimelig mængde energi til at bryde, så amides smeltepunkter er høje.
Ethanamid f.eks former farveløse krystaller ved 82 ° C, selvom det er en primær amid og en kort kæde (CH 3 CONH 2).
Opløselighed
Amidernes opløselighed er temmelig meget som estere, men på samme tid er de typisk mindre opløselige end sammenlignelige aminer og carboxylsyrer, da disse forbindelser kan donere og acceptere hydrogenbindinger.
De mindre amider (primær og sekundær) er opløselige i vand, fordi de har evnen til at danne brintbindinger med vandmolekyler; Tertiærer har ikke denne evne.
basiciteten
Sammenlignet med aminer har amider kun lidt basisk styrke; De er stadig stærkere som baser end carboxylsyrer, estere, aldehyder og ketoner.
På grund af resonansvirkninger og derfor ved udvikling af en positiv ladning kan aminer lette overførslen af en proton: dette får dem til at opføre sig som en svag syre.
Denne opførsel fremgår af reaktionen af ethanamid og kviksølvoxid til dannelse af et salt af kviksølv og vand.
Nedbrydningskapacitet ved reduktion, dehydrering og hydrolyse
Selvom de ikke ofte reduceres, kan amider nedbrydes (til aminer) gennem katalytisk reduktion ved høj temperatur og tryk; de kan også reduceres til aldehyder uden behov for katalytiske ruter.
De kan dehydratiseres i nærvær af dehydratiseringsmidler (såsom thionylchlorid eller phosphorpentoxid) til dannelse af en nitril (-C≡N).
Endelig kan de hydrolyseres for at omdanne dem til syrer og aminer; Denne reaktion kræver, at en stærk syre eller alkali finder sted med en hurtigere hastighed. Uden disse vil reaktionen finde sted med en meget lav hastighed.
nomenklatur
Amider skal navngives med suffikset "-amid" eller "-carboxamid", hvis det kulstof, der er en del af amidgruppen, ikke kan inkluderes i hovedkæden. Præfikset brugt i disse molekyler er "amido-", efterfulgt af navnet på forbindelsen.
De amider, der har yderligere substituenter på nitrogenatomet, vil blive behandlet som i tilfælde af aminer: ordnet alfabetisk og præfixeret med "N-", som det er tilfældet med NN-dimethylmethanamid.
Industriel anvendelse og i det daglige liv
Amides ud over de andre anvendelser, de kan præsentere, er en del af den menneskelige krop, og derfor er de afgørende i livet.
De udgør aminosyrer og kommer sammen i polymerform for at opbygge proteinkæder. De findes også i DNA, RNA, hormoner og vitaminer.
De findes ofte i industrien i form af urinstof (et affaldsprodukt fra dyr), i den farmaceutiske industri (for eksempel som hovedkomponenten i paracetamol, penicillin og LSD) og som polyamid for nylon og Kevlar.
eksempler
- Formamid (CH 3 NO), en vandblandbar væske, der kan være en del af herbicider og pesticider.
- ethanamid (C 2 H 5 NO), et mellemprodukt mellem acetone og urinstof.
- Ethanediamide (CONH 2) 2, erstatter urinstof i gødning.
- N-methylethanamide (C 3 H 7 NO), ætsende og meget brandfarligt.
Referencer
- Wikipedia. (Sf). Amid. Hentet fra en.wikipedia.org
- Opgave, C. (sf). Forberedelse og egenskaber af amider. Hentet fra chemistry-ignment.com
- Britannica, E. (nd). Amid. Hentet fra britannica.com
- ChemGuide. (Sf). Amider. Hentet fra chemguide.co.ukFarmer, PS (sf). Amides fysiske egenskaber. Hentet fra chem.libretexts.org