ANISOL: STRUKTUR, EGENSKABER, NOMENKLATUR, RISICI OG ANVENDELSER - KEMI - 2025

Den anisol eller methoxybenzen er en organisk forbindelse, der består af en aromatisk ether med den kemiske formel C ₆ H ₅ OCH ₃. Dens fysiske tilstand er en farveløs væske, der kan give gullige farvninger. Det genkendes let ved sin karakteristiske anislugt.

Det er derefter en flygtig forbindelse og ikke meget høje samhørighedskræfter; typiske egenskaber ved lette ethere, der opbevares i små forseglede containere. Specifikt er anisol den enkleste af alkylarylethere; det vil sige dem med en aromatisk komponent (Ar) og en anden alkylkomponent (R), Ar-OR.

Anisolmolekyle. Kilde: Ben Mills via Wikipedia.

Gruppen C ₆ H ₅ - kommer til at betegne Ar og -CH ₃ til R, og derved få C ₆ H ₅ -O-CH ₃. Den aromatiske ring, og tilstedeværelsen af -OCH ₃ som en substituentgruppe kaldet methoxy, giver anisol en nukleofilicitet overlegen i forhold til benzen og nitrobenzen. Derfor tjener det som et mellemliggende molekyle til syntese af forbindelser med farmakologisk aktivitet.

Dens karakteristiske anislugt er blevet brugt til at tilføje anisol til kosmetiske og hygiejneprodukter, der kræver en behagelig duft.

Anisolstruktur

Det øverste billede viser anisolens molekylstruktur ved hjælp af en kugle- og søjlemodel. Den aromatiske ring kan ses, hvis kulhydrater er sp ^2, og derfor er den flad, ligesom et sekskantet ark; og bundet dertil er methoxygruppen, hvis carbon er sp ³, og dens hydrogener er over eller under ringets plan.

Betydningen af ​​-OCH _3- gruppen i strukturen går videre end at bryde med molekylets plane geometri: den giver den polaritet, og følgelig får det ikke-polære benzenmolekyle et permanent dipolmoment.

Dipole-øjeblik

Dette dipolmoment skyldes iltatomet, der tiltrækker elektrondensiteterne for både de aromatiske og methylringene. Takket være dette kan anisolmolekyler interagere gennem dipol-dipol-kræfter; skønt den mangler nogen mulighed for at danne hydrogenbindinger, da det er en ether (ROR har ikke H knyttet til ilt).

Dets høje kogepunkt (154 ºC) certificerer eksperimentelt de stærke intermolekylære interaktioner, der styrer dens væske. Ligeledes er London-spredningskræfterne til stede, afhængig af molekylmassen, og π-π-vekselvirkningen mellem selve ringe.

krystaller

Strukturen af ​​anisol tillader imidlertid ikke, at den interagerer stærkt nok til at optage et fast stof ved stuetemperatur (smp. = -37 ° C). Dette kan også skyldes det faktum, at når de intermolekylære afstande reduceres, begynder de elektrostatiske frastødninger mellem elektronerne i nærliggende aromatiske ringe at få en masse kraft.

Derfor og ifølge krystallografiske studier kan anisolmolekylerne i krystaller ved en temperatur på -173 ° C ikke arrangeres på en sådan måde, at deres ringe vender mod hinanden; det er, deres aromatiske centre er ikke justeret ene oven på den anden, men snarere en -OCH ₃ gruppe er over eller under en tilstødende ring.

Ejendomme

Fysisk fremtoning

Farveløs væske, men det kan give små nuancer af halmfarve.

Lugt

Lugter lidt lig anisfrø.

Smag

Sød; den er dog moderat giftig, så denne test er farlig.

Molekylmasse

108.140 g / mol.

Massefylde

0,995 g / ml.

Dampdensitet

3,72 (i forhold til luft = 1).

Smeltepunkt

-37 ° C

Kogepunkt

154 ° C

tændingspunkt

125ºC (åben kop).

Selvantændelsestemperatur

475 ° C

Viskositet

0,778 cP ved 30 ° C.

Overfladespænding

34,15 dyner / cm ved 30 ° C

Brydningsindikator

1,5179 ved 20 ° C

Opløselighed

Dårligt opløseligt i vand (ca. 1 mg / ml). I andre opløsningsmidler, såsom acetone, ethere og alkoholer, er det imidlertid meget opløseligt.

nukleofiliciteten

Den aromatiske ring af anisol er rig på elektroner. Dette skyldes, at ilt, på trods af at det er et meget elektronegativt atom, bidrager med elektronerne fra dens π-sky til at delokalisere dem gennem ringen i adskillige resonansstrukturer. Følgelig strømmer flere elektroner gennem det aromatiske system, og derfor øges dets nukleofilicitet.

Eksperimentelt er stigningen i nukleofilicitet påvist ved at sammenligne dens reaktivitet mod aromatiske elektrofile substitutioner med benzenens. Således bemærkelsesværdige virkning af -OCH ₃ gruppen af de kemiske egenskaber af forbindelsen fremgår.

Ligeledes skal det bemærkes, at de elektrofile substitutioner forekommer i positionerne ved siden af ​​(-orto) og modsat (-para) til methoxygruppen; det vil sige, det er ortho-para-direktør.

Reaktivitet

Nukleofiliciteten af ​​den aromatiske ring af anisol tillader allerede et glimt af dens reaktivitet. Substitutionerne kan forekomme enten i ringen (foretrukket af dens nukleofilicitet) eller i selve methoxygruppen; i sidstnævnte O-CH ₃ binding brydes at erstatte -CH ₃ med en anden alkylgruppe: O-alkylering.

Derfor, i en alkyleringsproces, kan anisol acceptere en R-gruppe (fragment af et andet molekyle) ved at erstatte et H af dens ring (C-alkylering), eller ved at substituere CH ₃ af sin methoxygruppe. Følgende billede illustrerer, hvad der lige er blevet sagt:

Alkylering af anisol. Kilde: Gabriel Bolívar.

På billedet er R-gruppen placeret i -ortopositionen, men den kan også være i -parapositionen, modsat -OCH ₃. Når O-alkylering sker, opnås en ny ether med en anden -OR-gruppe.

nomenklatur

Navnet 'anisol' er den bedst kendte og mest accepterede, sandsynligvis stammet fra dens anislignende lugt. Imidlertid er navnet 'methoxybenzen' ganske specifikt, da det straks fastlægger, hvad der er strukturen og identiteten af ​​denne aromatiske ether; dette er det navn, der styres af den systematiske nomenklatur.

Et andet mindre brugt, men lige så gyldigt navn, er 'phenylmethylether', der styres af traditionel nomenklatur. Dette er måske den mest specifikke navn alle, da den direkte angiver som er de to strukturelle dele af ether: phenyl-O-methyl, C ₆ H ₅ -O-CH ₃.

Risici

Medicinske undersøgelser har endnu ikke været i stand til at påvise de mulige dødelige virkninger af anisol i kroppen ved lave doser. Som de fleste kemikalier irriterer det imidlertid huden, halsen, lungerne og øjnene, når de udsættes for længe og i moderate koncentrationer.

På grund af nukleofiliciteten af ​​dens ring metaboliseres en del af den også og er derfor biologisk nedbrydelig. Som et resultat af denne egenskab viste simuleringer faktisk, at den ikke kan koncentrere sig om vandige økosystemer, da dens organismer først nedbryder den; og derfor kan floder, søer eller have akkumulere anisol.

På grund af dens flygtighed fordamper det i jord, og det føres væk af luftstrømme; at have det, påvirker det heller ikke væsentligt plantemasserne eller plantagerne.

På den anden side reagerer det atmosfærisk med frie radikaler og repræsenterer derfor ikke en risiko for forurening for den luft, vi indånder.

Applikationer

Organiske synteser

Fra anisol kan andre derivater opnås ved aromatisk elektrofil substitution. Dette gør det muligt for det at blive brugt som mellemprodukt til syntese af medikamenter, pesticider og opløsningsmidler, hvortil det ønskes at tilføje dets egenskaber. Syntetiske ruter kan bestå af for det meste C-alkylering eller O-alkylering.

Dufte

Ud over dets anvendelse til organisk syntese kan det bruges direkte som et tilsætningsstof til cremer, salver og parfumer, der indbefatter anis duftstoffer til sådanne produkter.

Referencer

1. Morrison, RT og Boyd, R, N. (1987). Organisk kemi. 5. udgave. Redaktionel Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey FA (2008). Organisk kemi. (Sjette udgave). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10. udgave.). Wiley Plus.
4. National Center for Biotechnology Information. (2019). Anisol. PubChem-database, CID = 7519. Gendannes fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedia. (2019). Anisol. Gendannet fra: en.wikipedia.org
6. Pereira, Cynthia CM, de la Cruz, Marcus HC, & Lachter, Elizabeth R. (2010). Flydende fasealkylering af anisol og phenol katalyseret med niobiumphosphat. Journal of the Brazilian Chemical Society, 21 (2), 367-370. dx.doi.org/10.1590/S0103-50532010000200025
7. Seidel RW og Goddard R. (2015). Anisol ved 100 K: den første krystalstrukturbestemmelse. Acta Crystallogr C Struct Chem. Aug; 71 (Pt 8): 664-6. doi: 10.1107 / S2053229615012553
8. Kemisk formulering. (2018). methoxybenzen Gendannes fra: formulacionquimica.com