ANTRACEN: STRUKTUR, EGENSKABER, TOKSICITET OG ANVENDELSER - KEMI - 2025

Den anthracen er en polycyklisk aromatisk carbonhydrid (PAH), som er dannet ved fusionen af tre benzenringe. Det er en farveløs forbindelse, men under bestråling af ultraviolet lys får den en fluorescerende blå farve. Anthracen sublimerer let.

Det er et hvidt fast stof (bundbillede), men det kan også fremstå som farveløse monokliniske krystaller med en mild aromatisk lugt. Solid anthracen er praktisk taget uopløseligt i vand og er delvist opløseligt i organiske opløsningsmidler, især carbondisulfid CS ₂.

Antracen krystaller. Kilde: Leiem via Wikipedia.

Det blev opdaget i 1832 af August Laurent og Jean Dumas ved hjælp af tjære som råmateriale. Dette materiale bruges fortsat til fremstilling af anthracen, da det indeholder 1,5% af den aromatiske forbindelse. Det kan også syntetiseres fra benzoquinon.

Det findes i miljøet som et produkt af delvis forbrænding af fossile kulbrinter. Det er fundet i drikkevand, i atmosfærisk luft, i udstødning af motorkøretøjer og i cigaretrøg. Det er opført af EPA (United States Environmental Protection Agency) over de vigtigste miljøforurenende stoffer.

Antracen dimeriseres af virkningen af ​​ultraviolet lys. Endvidere hydrogeneres det til 9,10-dihydroanthracen ved virkning af zink, hvilket bevarer aromiteten for de resterende benzenringe. Det oxideres til anthraquinon ved reaktion med hydrogenperoxid.

Ved at gnide det kan udsende lys og elektricitet, mørkere ved udsættelse for sollys.

Det bruges som et mellemprodukt til fremstilling af trykfarver og farvestoffer, såsom alizarin. Det bruges til beskyttelse af træ. Det bruges også som et insekticidalt, miticidalt, herbicidalt middel og gnavere.

Struktur af antracen

De tre aromatiske ringe af antracen. Kilde: Jynto

Det øverste billede viser strukturen af ​​antracen repræsenteret med en model af kugler og stænger. Som det kan ses, er der tre seks-carbon aromatiske ringe; dette er benzenringe. Stiplede linjer indikerer aromatisitet, der findes i strukturen.

Alle kulhydrater har Sp ^2- hybridisering, så molekylet er i det samme plan. Derfor kan anthracen betragtes som et lille, aromatisk ark.

Bemærk også, at hydrogenatomer (de hvide kugler) på siderne praktisk talt udsættes for en række kemiske reaktioner.

Intermolekylære kræfter og krystalstruktur

Antracen molekyler interagerer gennem London spredningskræfter og stabler deres ringe oven på hinanden. For eksempel kan det ses, at to af disse "ark" samles, og når elektronerne i deres π-sky bevæger sig (ringernes aromatiske centre), formår de at holde sig sammen.

En anden mulig interaktion er, at hydrogener, med en vis positiv delvis ladning, tiltrækkes af de negative og aromatiske centre i nabolandet anthracen-molekyler. Og derfor udøver disse attraktioner en retningsbestemt virkning, der orienterer antracenmolekylerne i rummet.

Således ordnes antracen på en sådan måde, at den vedtager et langstrakt strukturelt mønster; og derfor kan det krystallisere i et monoklinisk system.

Formodentlig udviser disse krystaller gullige farver som et resultat af deres oxidation til anthraquinon; hvilket er et derivat af anthracen, hvis faste stof er gult.

Ejendomme

Kemiske navne

anthracen

-Paranaphthalene

-Anthracine

-Grøn olie

Molekylformel

C ₁₄ H ₁₀ eller C (₆ H ₄ CH) ₂.

Molekylær vægt

178,244 g / mol.

Fysisk beskrivelse

Hvidt eller lysegult fast stof. Monokliniske krystaller produkt af omkrystallisation i alkohol.

Farve

Når ren anthracen er farveløs. Med gult lys fluorescerer de gule krystaller med en blå farve. Det kan også præsentere bestemte gulaktige toner.

Lugt

Mild aromatisk.

Kogepunkt

341,3 ° C

Smeltepunkt

216 ° C

tændingspunkt

250ºF (121ºC), lukket kop.

Vandopløselighed

Praktisk uopløselig i vand.

0,022 mg / l vand ved 0 ° C

0044 mg / l vand ved 25 ° C.

Opløselighed i ethanol

0,76 g / kg ved 16 ° C

3,28 g / kg ved 25 ° C Bemærk, hvordan det er mere opløseligt i ethanol end i vand ved den samme temperatur.

Opløselighed i hexan

3,7 g / kg.

Opløselighed i benzen

16,3 g / L. Dens større opløselighed i benzen viser sin høje affinitet for det, da begge stoffer er aromatiske og cykliske.

Opløselighed af kulstofdisulfid

32,25 g / L.

Massefylde

1,24 g / cm ³ ved 68 ° F (1,25 g / cm ³ ved 23 ° C).

Dampdensitet

6.15 (i forhold til luft taget som en reference svarende til 1).

Damptryk

1 mmHg ved 293 ° F (sublim). 6,56 x ^10-6 mmHg ved 25 ° C

Stabilitet

Det er stabilt, hvis det opbevares under anbefalede forhold. Det er triboluminescerende og triboelektrisk; Det betyder, at det udsender lys og elektricitet, når det gnides. Antracen mørkner, når den udsættes for sollys.

Automatisk tænding

1404 ° F (540 ° C).

nedbrydning

Farlige forbindelser produceres ved forbrænding (carbonoxider). Det nedbrydes ved opvarmning under påvirkning af stærke oxidanter og frembringer en skarp og giftig røg.

Forbrændingsvarme

40.110 kJ / kg.

Caloric kapacitet

210,5 J / mol · K.

Maksimal absorptionsbølgelængde (synligt og ultraviolet lys)

Maksimum λ 345,6 nm og 363,2 nm.

Viskositet

-0,602 cPoise (240 ºC)

-0.498 cPoise (270 ºC)

-0.429 cPoise (300 ºC)

Som det kan ses, falder dets viskositet, når temperaturen stiger.

nomenklatur

Antracen er et ensartet polycyklisk molekyle, og i henhold til den etablerede nomenklatur for denne type system, skal dets rigtige navn være Tricene. Præfikset tri er fordi der er tre benzenringe. Dog har det trivielle navn antracen spredt sig og har rod i populærkulturen og videnskaben.

Nomenklaturen for forbindelserne, der er afledt herfra, er normalt noget kompleks og afhænger af det kulstof, hvor substitutionen finder sted. Følgende viser den respektive kulstofnummerering for anthracen:

Carbon nummerering i antracen. Kilde: Edgar181

Rækkefølgen af ​​nummerering skyldes prioriteten i reaktivitet eller følsomhed af nævnte kulhydrater.

Ende-kulhydraterne (1-4 og 8-5) er de mest reaktive, mens de i midten (9-10) reagerer ved andre betingelser; for eksempel oxidativt til dannelse af anthraquinon (9, 10-dioxoanthracen).

Toksicitet

Ved kontakt med huden kan det forårsage irritation, kløe og forbrænding, som forværres af sollys. Anthracen er en lysfølsomhed, der forbedrer hudskader forårsaget af UV-stråling. Kan forårsage akut dermatitis, telangiectasia og allergi.

Ved kontakt med øjnene kan det forårsage irritation og forbrændinger. Andetagning af anthracen kan irritere næsen, halsen og lungerne og forårsage hoste og vejrtrækning.

Antracenindtagelse er blevet forbundet hos mennesker med hovedpine, kvalme, appetitløshed, betændelse i mave-tarmkanalen, langsomme reaktioner og svaghed.

Der har været forslag om en kræftfremkaldende virkning af anthracen. Imidlertid er denne formodning ikke bekræftet, selv nogle antracenederivater er blevet anvendt til behandling af visse typer kræft.

Applikationer

Teknologisk

-Antracen er en organisk halvleder, der bruges som scintillator i detektorer af højenergifotoner, elektroner og alfapartikler.

-Det bruges også til belægning af plast, såsom polyvinyltoluen. Dette for at fremstille plastscintillatorer med egenskaber, der ligner vand, til anvendelse i strålebehandling dosimetri.

-Antracen anvendes ofte som en UV-strålingsspor, der anvendes i belægninger på trykte kredsløbskort. Dette gør det muligt at inspicere belægningen under ultraviolet lys.

Bipedal molekyle

I 2005 syntetiserede kemikere ved University of California, Riverside, det første bipedale molekyle: 9.10-dithioanthratracene. Det fremdriver sig selv i en lige linje, når det opvarmes på en flad kobberoverflade, og det kan bevæge sig som om det var to fødder.

Forskerne troede molekylet var potentielt anvendeligt til molekylær computing.

Piezochromaticity

Nogle antracenderivater har piezochromatiske egenskaber, dvs. de har evnen til at ændre farve afhængigt af det tryk, der påføres dem. Derfor kan de bruges som trykdetektorer.

Antracen anvendes også til fremstilling af såkaldte røgskærme.

Økologisk

Polycykliske aromatiske kulbrinter (PAH) er miljøforurenende stoffer, hovedsageligt vand, så der gøres en indsats for at reducere den giftige tilstedeværelse af disse forbindelser.

Anthracen er et materiale (PAH) og bruges som en model til at undersøge anvendelsen af ​​den hydriske pyrolysemetode til nedbrydning af PAH-forbindelser.

Hydrisk pyrolyse anvendes til industriel vandbehandling. Dens virkning på anthracen producerede dannelsen af ​​oxidationsforbindelserne: anthrone, anthroquinon og xanthone samt derivater af hydroanthracen.

Disse produkter er mindre stabile end anthracen og er derfor mindre persistente i miljøet og kan lettere fjernes end PAH-forbindelser.

Andre

-Antracen oxideres for at give anledning til anthroquinon, der anvendes til syntese af farvestoffer og farvestoffer

-Antracen bruges til at beskytte træ. Det bruges også som et insekticid, miticid, herbicid og gnavere.

-Det antibiotiske anthracyclin er blevet brugt i kemoterapi, da det hæmmer syntesen af ​​DNA og RNA. Antracyklinmolekylet er klemt fast mellem DNA / RNA-baserne, hvilket hæmmer replikationen af ​​hurtigt voksende kræftceller.

Referencer

1. Fernández Palacios S. et al. (2017). Piezochromiske egenskaber ved pyridil divinylantracenivater: et fælles Raman- og DFT-studie. Malaga Universitet.
2. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10 ^th edition.). Wiley Plus.
3. Wikipedia. (2018). Anthracen. Gendannet fra: en.wikipedia.org
4. Pubchem. (2019). Anthracen. Gendannes fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Somashekar MN og Chetana PR (2016). En gennemgang af antracen og dets derivater: applikationer. Forskning & anmeldelser: Journal of Chemistry.