KETOSER: EGENSKABER, FUNKTIONER, EKSEMPLER - BIOLOGI - 2025

Ketose er det udtryk, der bruges til at betegne monosaccharider, der indeholder mindst en "keton" -gruppe i deres molekylstruktur, det vil sige en gruppe, der er karakteriseret som RC (= O) R ', som repræsenterer den mest oxiderede funktionelle gruppe af molekylet.

Monosaccharider er de enkleste sukkerarter. De er generelt faste, krystallinske og farveløse forbindelser; de har for det meste en sød smag og er meget opløselige i vand og uopløselige i ikke-polære opløsningsmidler.

Nogle kendte ketoner (Kilde: http://www.bionova.org.es/biocast/tema07.htm via Wikimedia Commons)

Strukturelt set findes de fleste af de monosaccharider, der er til stede i naturen, i en af ​​to former: aldose eller ketosa; som er molekyler, der adskilles ved tilstedeværelsen af ​​henholdsvis en aldehydgruppe eller en "keto" -gruppe.

De mest almindelige eksempler på ketosesukker er blandt andet dihydroxyaceton, erythrulose, xylulose og ribulose, fructose, sorbose eller isomaltulose.

egenskaber

Som det er tilfældet for de fleste monosaccharider, er ketoser molekyler, der består af carbon-, brint- og oxygenatomer bundet sammen gennem enkelt, uforgrenede bindinger.

I deres "åbne" kædekonfiguration er det generelle kendetegn for alle monosaccharider, at de har et carbonatom dobbeltbundet til et oxygenatom, hvilket danner en carbonylgruppe.

Struktur af dihydroaceton, den enkleste ketose (Kilde: Emeldir via Wikimedia Commons)

Ketoser adskiller sig fra andre tæt beslægtede monosaccharider, aldoser (som har en aldehydgruppe, R-HC = O), idet carbonylgruppen ikke findes i slutningen af ​​carbonkæden, men kan være i en hvilken som helst anden position af monosaccharidet, så det danner en "keto" -gruppe, også kendt som RC (= O) R '.

Det er en generel regel, at de enkleste monosaccharider er "trioen", det vil sige de sukkerarter, der kun har tre carbonatomer. Således er den enkleste ketose, der kan findes i naturen, ketotriose-dihydroxyaceton.

nomenklatur

Afhængig af antallet af carbonatomer kan ketoserne være:

- Ketotrioses: ketoserne med tre carbonatomer, såsom dihydroxyaceton.

- Ketotetrose: ketoser med 4 carbonatomer, såsom erythrulose.

- Ketopentoser: ketoser med fem carbonatomer, såsom ribulose.

- Ketohexoser: ketoser med seks carbonatomer, såsom fruktose.

- Ketoheptoser: ketoser med syv carbonatomer, såsom sedoheptulose.

D- og L- formerne

Med den eneste undtagelse af dihydroxyaceton har alle monosaccharider (hvad enten aldoser eller ketoser) et eller flere "asymmetriske" carbon "-centre" eller atomer. Så de kan findes i to former eller isomerer, der er "optisk aktive", og som kaldes enantiomerer, som er ikke-superponerbare stereoisomerer (spejlbilleder).

Fishers projektion for sedoheptulose, en ketoheptose (Kilde: Yikrazuul via Wikimedia Commons)

De to mulige former kendes derefter konventionelt som D-isomerer og L-isomerer, og mængden af ​​disse enantiomerer, som et monosaccharidmolekyle besidder afhænger af antallet af chirale centre eller kulhydrater (n), det vil sige hvert monosaccharid besidder 2 til magten n stereoisomerer.

Formerne a og β, ketofuranose og ketopyranous

I vandig opløsning findes ketoser med 5 eller flere carbonatomer (også aldoser) som cykliske eller ringstrukturer, hvor carbonylgruppen er kovalent bundet til oxygenatomet i en eller anden hydroxylgruppe i carbonkæden, der danner en derivatforbindelse kendt som "hemiketal".

Hemicetaler er kendetegnet ved tilstedeværelsen af ​​et yderligere asymmetrisk carbonatom, således at der kan være yderligere to stereoisomerer for hver ketosa, kendt af de græske bogstaver a og β, der kaldes anomerer.

Derudover kan ketoser findes i cykliske former af 5 eller 6 carbonatomer, der er kendt henholdsvis ketofuranose og ketopyranose.

Funktioner

De mest almindelige monosaccharider i naturen er hexoser, enten aldohexoser eller ketohexoser. Et vigtigt eksempel på en ketohexose er fruktose, som er en grundlæggende del af kosten for mange dyr, insekter, svampe og bakterier, da den hovedsageligt findes i frugt, honning og grøntsager.

Sucrose, som er det sukker, som mennesket bruger dagligt, er et disaccharid, der består af et molekyle af fruktose og et andet af glukose.

Sammenligning i strukturen af ​​to hexose sukkerarter: glukose (en aldohexose) og fruktose (en ketohexose) (Kilde: Prokaryote2 via Wikimedia Commons)

Da en betydelig del af isomerisering mellem fruktose og glukose kan forekomme, er denne ketohexose meget vigtig set fra det cellulære metabolske synspunkt, da glukose er et af de vigtigste underlag, som celler bruger til at opnå energi i form af ATP.

I strukturel sammenhæng er ketoser også vigtige, da nogle ketopentoser fungerer som mellemprodukter eller forløbere i syntesen af ​​sukkerarter, der anvendes i kulstofskeletterne i nukleinsyrer, der er til stede i alle levende væsener og er molekylerne, der indeholder deres Genetisk information.

eksempler

Fruktose er som allerede nævnt måske det mest repræsentative eksempel blandt ketosesukkerne, da det er ekstremt almindeligt i plantevæv og i mange af de tilberedte fødevarer, vi konsumerer dagligt.

Der er imidlertid andre vigtige ketoner, der har en vis betydning ud fra et industrielt synspunkt, da de er lette og billige at få. Som resten af ​​de kendte monosaccharider er de endvidere polyfunktionelle, polære og vandopløselige forbindelser, hvilket indebærer, at de kan underkastes flere kemiske transformationer.

Blandt disse monosaccharider er:

L-sorbose

Det er en ketohexose, der er 5-epimer af fruktose. Denne ketose er et mellemprodukt i den industrielle produktion af C-vitamin fra glukose.

isomaltulose

Dette er et disaccharid, der er produktet fra bakteriefermenteringen af ​​saccharose (sammensat af glukose og fruktose). Dets industrielle betydning har at gøre med dens mulige omdannelse til D-mannitol eller "isomalt", der i vid udstrækning anvendes i gastronomi.

lactulose

Denne ketose opnås som et "biprodukt" fra mejeriproduktionsindustrien og kan kunstigt omdannes til N-acetylactosamin, som er et disaccharid, der er til stede i mange biologisk vigtige oligosaccharider. Desuden er det kommercielt tilgængeligt som et osmotisk afføringsmiddel kaldet "laevulac."

Referencer

1. Finch, P. (red.). (2013). Kolhydrater: strukturer, synteser og dynamik. Springer Science & Business Media.
2. Mathews, CK, Van Holde, KE, & Ahern, KG (2000). Biokemi. Tilføje. Wesley Longman, San Francisco.
3. Nelson, DL, Lehninger, AL, & Cox, MM (2008). Lehninger-principper for biokemi. Macmillan.
4. Ouellette, RJ, & Rawn, JD (2014). Organisk kemi: struktur, mekanisme og syntese. Elsevier.
5. Stenesh, J. (1989). Ordbog over biokemi og molekylærbiologi. John Wiley.
6. Stick, RV, & Williams, S. (2010). Kolhydrater: livets essentielle molekyler. Elsevier.