ETHYLETHER: EGENSKABER, STRUKTUR, PRODUKTION, ANVENDELSER - KEMI - 2025

Den ethylether, også kendt som diethylether, er en organisk forbindelse, hvis kemiske formel er C ₄ H ₁₀ O. karakteriseret som en farveløs væske og flygtige, og derfor skal deres flasker holdes lukket så stramt som muligt.

Denne ether er klassificeret som et medlem af dialkyletherne; det vil sige, de har formlen ROR ', hvor R og R' repræsenterer forskellige kulstofsegmenter. Og som det er beskrevet med det andet navn, diethylether, er det to radikaler - ethyl, der binder til oxygenatomet.

Kilde: Choij fra Wikipedia

Ethylether blev oprindeligt brugt som generel anæstetikum, introduceret i 1846 af William Thomas Green Morton. På grund af dets antændelighed blev det imidlertid kasseret, hvilket erstattede det med andre mindre farlige bedøvelsesmidler.

Denne forbindelse er også blevet brugt til at estimere tidspunktet for blodcirkulation under evalueringen af ​​patienternes kardiovaskulære status.

Inden i kroppen kan diethylether omdannes til kuldioxid og metabolitter; sidstnævnte ender med at udskilles i urinen. Imidlertid udåndes det meste af den indgivne ether ind i lungerne uden at gennemgå nogen ændring.

På den anden side bruges det som opløsningsmiddel til sæber, olier, parfume, alkaloider og tandkød.

Struktur af ethylether

Kilde: Benjah-bmm27 fra Wikipedia

I det øverste billede er der en repræsentation med en kugle- og søjlemodel af den molekylære struktur af ethylether.

Som det kan ses, har den røde sfære, der svarer til oxygenatomet, to ethylgrupper bundet på begge sider. Alle linkene er enkle, fleksible og roterer frit omkring σ-akserne.

Disse rotationer giver anledning til stereoisomerer kendt som konformere; at mere end isomerer er de alternative rumlige tilstande. Strukturen af ​​billedet svarer nøjagtigt til antikonformatoren, hvor alle dets grupper af atomer er forskudt (adskilt fra hinanden).

Hvad ville den anden conformer være? Den formørkede, og selvom billedet ikke er tilgængeligt, er det nok at visualisere det i form af en U. I de øvre ender af U ville methylgrupperne, –CH ₃, være placeret, hvilket ville opleve steriske frastødninger (de ville kollidere i rummet).

Derfor forventes det, at CH ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃ molekyle vil vedtage anti konformation for det meste.

Intermolekylære kræfter

Ved hvilke intermolekylære kræfter styres ethylethermolekylerne i den flydende fase? De holdes i væsken hovedsageligt takket være dispersionskræfter, da deres dipolmoment (1,5D) mangler et tilstrækkeligt mangelfuldt område i elektrondensitet (δ +)

Dette skyldes, at intet carbonatom i ethylgrupperne opgiver sin elektroniske densitet for meget til oxygenatomet. Det foregående er tydeligt med det elektrostatiske potentielle kort over ethylether ved hånden (lavere billede). Bemærk fraværet af en blå region.

Kilde: Jaelkoury på engelsk Wikipedia

Oxygen kan heller ikke danne hydrogenbindinger, fordi der ikke er nogen OH-bindinger tilgængelige i molekylstrukturen. Derfor er det de øjeblikkelige dipoler og deres molekylmasse, der favoriserer deres spredningskræfter.

På trods af dette er det meget opløseligt i vand. Hvorfor? Fordi dets iltatom, med en højere elektrondensitet, kan acceptere brintbindinger fra et vandmolekyle:

(CH ₃ CH ₂) ₂ O ^δ- - ^{δ +} H-OH

Disse interaktioner er ansvarlige for 6,04 g af denne ether til at opløses i 100 ml vand.

Fysiske og kemiske egenskaber

Andre navne

-Diethylether

-Ethoxyethane

-Ethyloxid

Molekylformel

C ₄ H ₁₀ O eller (C ₂ H ₅) ₂ O.

Molekylær vægt

74,14 g / mol.

Fysisk fremtoning

Farveløs væske.

Lugt

Sød og krydret.

Smag

Brændende og sød.

Kogepunkt

34,3 ° F (34,6 ° C) ved 760 mmHg.

Smeltepunkt

-177,3 ° F (-116,3 ° C). Stabile krystaller.

tændingspunkt

-49ºF (lukket beholder).

Vandopløselighed

6,04 g / 100 ml ved 25 ° C

Opløselighed i andre væsker

Blandbar med kortkædede alifatiske alkoholer, benzen, chloroform, petroleumsether, fedtopløsningsmiddel, mange olier og koncentreret saltsyre.

Opløselig i acetone og meget opløselig i ethanol. Det er også opløseligt i naphtha, benzen og olier.

Massefylde

0,714 mg / ml ved 20 ° C (68 ° F).

Dampdensitet

2,55 (i forhold til luft taget med densitet 1).

Damptryk

442 mmHg ved 68 ° F. 538 mmHg ved 25 ° C 58,6 kPa ved 20 ° C

Stabilitet

Det oxideres langsomt ved påvirkning af luft, fugtighed og lys ved dannelse af peroxider.

Peroxiddannelse kan forekomme i etherbeholdere, der er åbnet, og som forbliver i opbevaring i mere end seks måneder. Peroxider kan detoneres ved friktion, slag eller opvarmning.

Undgå kontakt med: zink, halogener, ikke-metalliske oxyhalogenider, stærke oxidationsmidler, chromylchlorid, tementinolier, metalnitrater og chlorider.

Selvantændelse

180 ° C.

nedbrydning

Når den opvarmes, nedbrydes den og udsender skarp og irriterende røg.

Viskositet

0,2448 cPoise ved 20 ° C.

Forbrændingsvarme

8,807 Kcal / g.

Fordampningsvarme

89,8 cal / g ved 30 ° C

Overfladespænding

17,06 dyner / cm ved 20 ° C

Ioniseringspotentiale

9,53 eV.

Lugtgrænse

0,83 ppm (renhed er ikke angivet).

Brydningsindeks

1.355 ved 15 ° C

Indhentning

Fra ethylalkohol

Ethylether kan opnås fra ethylalkohol i nærvær af svovlsyre som katalysator. Svovlsyre i et vandigt medium dissocierer producerer hydroniumion, H ₃ O ⁺.

Vandfri ethylalkohol strømmer gennem svovlsyreopløsningen, opvarmet mellem 130 ° C og 140 ° C, hvilket frembringer protonering af ethylalkoholmolekyler. Derefter reagerer et andet ikke-protoneret ethylalkoholmolekyle med det protonerede molekyle.

Når dette sker, fremmer det nukleofile angreb fra det andet ethylalkoholmolekyle frigivelsen af ​​vand fra det første molekyle (det protonerede); som følge heraf en protoneret ethylether (CH ₃ CH ₂ OHCH ₂ CH ₃) er dannet, med oxygenet delvist opladet positivt.

Imidlertid mister denne syntesemetode effektiviteten, fordi svovlsyren gradvist fortyndes med det producerede vand under processen (produkt af dehydrering af ethylalkohol).

Reaktionstemperaturen er kritisk. Ved temperaturer under 130 ° C er reaktionen langsom, og for det meste destilleres ethylalkohol ud.

Over 150 ° C forårsager svovlsyre dannelse af ethylen (dobbeltbindingsalkenen) i stedet for at kombinere med ethylalkohol til dannelse af etherether.

Fra ethylen

I den omvendte proces, det vil sige hydrering af ethylen i dampfasen, kan ethylether dannes som et sideprodukt ud over ethylalkohol. Faktisk producerer denne syntetiske rute det meste af denne organiske forbindelse.

Denne fremgangsmåde bruger fosforsyrekatalysatorer fastgjort til en fast bærer, som kan justeres til at producere mere ether.

Dampfase-dehydrering af ethanol i nærvær af aluminiumoxidkatalysatorer kan give et 95% udbytte i produktionen af ​​ethylether.

Toksicitet

Det kan forårsage hud- og øjenirritation ved kontakt. Kontakt med huden kan forårsage tørring og revner. Ether trænger normalt ikke ind i huden, da det hurtigt fordampes.

Øjenirritation forårsaget af ether er normalt mild, og i tilfælde af alvorlig irritation er skaden generelt reversibel.

Indtagelsen giver narkotiske virkninger og maveirritation. Svær indtagelse kan forårsage nyreskade.

Indånding af ether kan forårsage irritation af næse og hals. I tilfælde af indånding af eter kan følgende forekomme: døsighed, spænding, svimmelhed, opkast, uregelmæssig vejrtrækning og øget spyt.

Høj eksponering kan forårsage bevidstløshed og endda død.

OSHA indstiller en luftbåren erhvervsmæssig eksponeringsgrænse på 800 ppm i gennemsnit over et 8-timers skift.

Øjenirritationsniveauer: 100 ppm (menneske). Øjenirritationsniveauer: 1200 mg / m ³ (400 ppm).

Applikationer

Organisk opløsningsmiddel

Det er et organisk opløsningsmiddel, der bruges til at opløse brom, iod og andre halogener; de fleste lipider (fedtstoffer), harpikser, rene gummier, nogle alkaloider, gummier, parfume, celluloseacetat, cellulosennitrat, kulbrinter og farvestoffer.

Derudover bruges det til ekstraktion af aktive stoffer fra dyre- og plantevæv på grund af dets lavere densitet end vand, og det flyder på det, hvilket efterlader de ønskede stoffer opløst i ether.

Generel anæstesi

Det har været anvendt som et bedøvelsesmiddel siden 1840, hvilket erstatter chloroform, da det har en terapeutisk fordel. Imidlertid er det et brandfarligt stof og har derfor alvorlige vanskeligheder ved dets anvendelse inden for kliniske omgivelser.

Derudover producerer det nogle uønskede postoperative bivirkninger såsom kvalme og opkast hos patienter.

Af disse grunde er brugen af ​​ether som en generel anæstesi blevet kasseret, idet den erstattes med andre anæstetika, såsom halothan.

Ether Spirit

Ether blandet med ethanol blev anvendt til at danne den opløsning, der kaldes etheres ether, anvendt til behandling af gastrisk flatulens og mildere former for gastralgia.

Vurdering af blodcirkulationen

Ether er blevet brugt til at evaluere blodcirkulationen mellem en arm og lungerne. Ether injiceres i den ene arm og trækker blod til det højre atrium, derefter til højre ventrikel og derfra til lungerne.

Den tid, der går fra injektionen af ​​etheren til indfangningen af ​​etherens lugt i den udløbne luft, er cirka 4 til 6 sekunder.

Undervisningslaboratorier

Ether bruges i undervisningslaboratorier i mange eksperimenter; for eksempel i demonstrationen af ​​Mendels genetiklove.

Ether bruges til at slukke fluerne fra slægten Drosophila og tillade de nødvendige krydsninger mellem dem og således bevise genetikens love

Referencer

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10 ^th edition.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organisk kemi. (Sjette udgave). Mc Graw Hill.
3. Sevier. (2018). Diethylether. Science Direct. Gendannes fra: sciencedirect.com
4. Redaktørerne af Encyclopaedia Britannica. (2018). Ethylether. ncyclopædia Britannica. Gendannes fra: britannica.com
5. PubChem (2018). Æter. Gendannes fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Wikipedia. (2018). Diethylether. Gendannet fra: en.wikipedia.org
7. Sikkerhedsark XI: ethylether.. Gendannes fra: quimica.unam.mx