SULFANILSYRE: STRUKTUR, EGENSKABER, SYNTESE, ANVENDELSER - KEMI - 2025

Den sulfanilsyre er en krystallinsk forbindelse, hvis molekyle er dannet af en benzenring, hvortil er bundet samtidigt en basisk gruppe (-NH ₂) og en syregruppe (-SO ₃ H). Dens kemiske formel er NH ₂ C ₆ H ₄ SO ₃ H.

Det er også kendt som 4-aminobenzensulfonsyre. Det fremstilles ved sulfonering af anilin i para-stilling. Dens krystaller er hvide eller gråhvide. Dens opførsel er mere ligner et salt end af en organisk forbindelse med grupperne NH ₂ eller -SO ₃ H. Derfor er det uopløseligt i de fleste organiske opløsningsmidler.

Molekylformel af sulfanilsyre eller 4-aminobenzensulfonsyre. Klaus Hoffmeier. Kilde: Wikipedia Comons

En af dens vigtigste anvendelser er syntese af farvestoffer, da det let danner en diazo-forbindelse, der er et råmateriale til denne anvendelse.

Både sulfanilsyre og dets derivater er blevet anvendt som antibakterielle midler. Det bruges i syntesen af ​​mukolytiske forbindelser, da de har evnen til at reducere viskositeten for slim eller stærkt viskøse biologiske væsker.

Det bruges også i papirindustrien og i formler til indgraveringer eller litografier. Det er en del af harpikserne, der bruges i beton- eller mørtelblandinger for at give dem mulighed for at opretholde deres fluiditet i lang tid uden at påvirke den endelige indstillingstid.

Det er en xenobiotisk metabolit, det betyder, at den ikke produceres naturligt af levende væsener. Det er irriterende for hud, øjne og slimhinder. Derudover kan det forurene miljøet.

Struktur

Sulfanilinsyre har hvide krystaller dannet af orthorhombiske eller monokliniske lag. Dens monohydrat krystalliserer i vand i form af orthorhombiske lag. Hvis krystallisationen fortsætter meget langsomt, krystalliserer dihydratet. Monohydratet bliver vandfrit, når det er tæt på 100 ° C.

nomenklatur

- Sulfanilsyre.

- p-aminobenzensulfonsyre.

- 4-Aminobenzensulfonsyre.

Ejendomme

Fysisk tilstand

Hvidt eller off-white krystallinsk fast stof.

Molekylær vægt

173,19 g / mol.

Smeltepunkt

Det nedbrydes ved ca. 288 ºC uden at smelte. Det rapporteres også ved> 320 ºC.

Massefylde

1,49 g / cm ³

Opløselighed

Næsten uopløselig i vand: 10,68 g / l ved 20 ºC.

Uopløselig i ethanol, benzen og ether. Lidt opløselig i varm methanol.

Opløselig i vandige opløsninger af baser. Uopløselig i vandige opløsninger af mineralsyrer. Opløselig i koncentreret saltsyre.

Kemiske egenskaber

Dets egenskaber adskiller sig fra egenskaberne for andre amino- eller sulfonerede forbindelser, der ligner egenskaberne ved et salt. Dette skyldes, at dens struktur faktisk indeholder grupperne –NH ₃ ⁺ og –SO ₃ ^-, hvilket giver det egenskaberne ved en dipolion.

Den indeholder en sur gruppe og en basisk gruppe ved modsatte poler af det samme molekyle. Men hydrogenionen er bundet til nitrogen i stedet for oxygen, fordi -NH ₂ -gruppe er en stærkere base, end -SO ₃ ^{- gruppe}.

Da det er en zwitterionisk ion, har den et højt smeltepunkt og uopløselighed i organiske opløsningsmidler.

Sulfanilsyre er opløselig i basisk opløsning, fordi hydroxidionkilden OH ^-, er stærkt basisk, fjerner en hydrogenion (H ⁺) fra svag basisk gruppe -NH ₂, danner ion p-aminobenzenesulfonate, som er opløselig i vand.

I syreopløsning ændres strukturen af ​​sulfanilsyre ikke, derfor forbliver den uopløselig.

Andre egenskaber

Når den opvarmes til nedbrydning, afgiver den giftige dampe af nitrogenoxider og svovl.

Eksponering for sulfanilsyre kan føre til symptomer som irritation af hud, øjne og slimhinder. Det er en ætsende forbindelse.

syntese

Det fremstilles ved omsætning af anilin med svovlsyre (H ₂ SO ₄) ved høje temperaturer. Oprindeligt dannes syreaniliniumsulfatsaltet, som, når det opvarmes til 180-200 ° C, omorganiseres for at danne den substituerede ring i para-stilling, da det er det mest stabile produkt.

For at forberede det med en høj grad af renhed, sulfoneringen af en blanding af anilin og sulfolan med H ₂ SO _{4 udføres} ved 180-190 * C.

Applikationer

I farvestoffebranchen

Sulfanilinsyre anvendes til syntese eller fremstilling af forskellige farvestoffer, såsom methylorange og tartrazin. Til dette er det diazotiseret og frembringer diazotiseret sulfanilsyre.

Det er vigtigt at bemærke, at tartrazin er blevet brugt som farvestoffer i fødevarer. Men når den er indtaget, genererer den visse metabolitter i den menneskelige krop, herunder sulfanilinsyre, som muligvis er ansvarlige for dannelsen af ​​reaktive iltarter. Disse kan påvirke nyre (nyrer) eller lever (lever) væv.

Candies med gul farve. David Adam Kess. Kilde: Wikipedia Commons

I analytisk kemi

Det bruges som et reagens til bestemmelse af forskellige kemiske forbindelser, herunder nitriter.

I medicin som antibakterielt middel

Sulfanilamid, afledt af sulfanilinsyre, har anvendelse i den farmaceutiske industri, da det har antibakteriel aktivitet.

I den menneskelige krop forveksler bakterier den med p-aminobenzoesyre, som er en vigtig metabolit. Denne substitution betyder, at bakterierne ikke formerer sig og dør.

Bakterie. Billede af Raman Oza. Kilde: Pixabay

Et andet derivat af sulfanilsyre, opnået ved kondensation med andre forbindelser, har også antibakterielle egenskaber, der er baseret på dets evne til at fortrænge folsyre (et medlem af vitamin B-komplekset).

Denne forbindelse kan tages oralt, injiceres intravenøst ​​eller påføres eksternt i en salve.

I medicin som et mukolytisk middel

Der er anvendt et derivat af sulfanilsyre, der har mucolytisk aktivitet. Dette er, at det præsenterer flydende aktivitet af slimet, til at opløse selve slimet eller meget viskøse biologiske væsker.

Forbindelsen kan bruges til at fremstille kondensering af slim produceret af et væv på grund af patologiske tilstande. For eksempel overbelastning af luftvejene eller fra vaginalkanalen.

Når det drejer sig om væskedannelse af slim i luftvejene, administreres produktet ved indånding, dråber i næsen, tåge, aerosoler eller forstøver. Det er en behandling, der kan anvendes til mennesker eller pattedyr. Det er en mere kraftfuld forbindelse end dem, der er baseret på cystein.

Påføring af næsedråber ved forkølelse. Billede af Thorsten Frenzel. Kilde: Pixabay

Det bruges også i laboratoriet, når det ønskes at reducere viskositeten af ​​biologiske væsker for at lette analytiske bestemmelser.

I bioanalyselaboratorier

Diazotiseret sulfanilsyre (et derivat, der fremstilles ved omsætning af sulfanilsyre med natriumnitrit), anvendes til bestemmelse af bilirubin.

Bilirubin er et gult pigment, der findes i galden. Overskydende bilirubin i blodet er en konsekvens af leversygdomme, hæmatologiske (eller blod) lidelser eller forstyrrelser i galdekanalen.

For at måle mængden af ​​bilirubin i blodet omsættes diazo afledt af sulfanilsyre med bilirubin for at danne azobilirubin-komplekset, hvis intensitet måles med et kolorimeter eller et spektrofotometer. På denne måde bestemmes bilirubinindholdet i blodserum.

I papirindustrien

Sulfanilinsyre gør det muligt at syntetisere en papirpolering, det vil sige en forbindelse, der giver den en optisk glans eller hvidt udseende, da det neutraliserer den gule farve på naturligt eller ubehandlet papir.

Hvidbog notebook. Kilde: Pexels

Det har fordelen i forhold til andre forbindelser, at det kan bruges i relativt høje koncentrationer til behandling af papirmasse under lave pH-betingelser uden at øge papirets gulhed.

Resultatet er tydeligt, når papiret observeres med UV (ultraviolet) lys, under hvilket det lyser meget mere, end når andre forbindelser bruges, og med synligt lys observeres det, at graden af ​​gulhed er meget lav.

Det er meget opløseligt i vand, hvilket gør det muligt at bruge det i mere koncentrerede opløsninger. Det kan bruges på enhver type papir, herunder papir fremstillet af malet træmasse, sulfitmasse eller enhver anden proces.

I tryk, indgraveringer eller litografier

Sulfanilinsyre fungerer som en syrner i koncentrerede opløsninger til litografi uden at præsentere problemer for andre syrer, såsom fosforsyre, er mindre giftige og mindre forurenende end sidstnævnte.

I byggematerialer

Sulfanilsyre-modificerede vandige melamin-formaldehydharpiksopløsninger er testet på beton (beton), mørtel eller cementpasta. Formålet har været at reducere vandindholdet og forhindre blandingens fluiditet i at falde over tid uden at reducere indstillingstiden.

Beton eller mørtel tilberedt med disse opløsninger er meget effektiv om sommeren, når faldet i fluiditet over tid er et problem.

Med disse opløsninger kan cementkompositionen let hældes i forme eller lignende, hvis mørtelen eller betonen og uanset hvilken grund der skal overlades til at hvile, da den ikke har mistet fluiditeten over tid.

Betonhældning. Billede af Igor Ovsyannykov. Kilde: Pixabay

Referencer

1. Windholz, M. et al. (redaktører) (1983). Merck-indekset. En encyklopædi af kemikalier, lægemidler og biologiske stoffer. Tiende udgave. Merck & CO., Inc.
2. Kirk-Othmer (1994). Encyclopedia of Chemical Technology. Bind 2. Fjerde udgave. John Wiley & sønner.
3. National Library of Medicine. (2019). Sulfanilsyre. Gendannes fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Urist, H. og Martin, GJ (1950). Sulfanilsyrederivater. US patent nr. 2.504.441. Tildelere til The National Drug Company. 18. april 1950.
5. Villaume, Frederick G. (1964). Lysere sammensætning til papir afledt af methanilsyre og sulfanilsyre. US patent nr. 3.132.106. 5. maj 1964.
6. Martin, Tellis A. og Comer, William T. (1979). Benzoesyrederivat og benzensulfonsyremucolytisk proces. US patent nr. 4.132.802. 2. januar 1979.
7. Druker, LJ og Kincaid, RB (1979). Litografisk springvandskoncentrat. US patent nr. 4.150.996. 24. april 1979.
8. Shull, Bruce C. (1983). Bilirubin-analyse. US patent nr. 4.404.286. 13. september 1983.
9. Uchida, J. et al. (2001). Fremgangsmåde til fremstilling af en vandig opløsning af sulfanilsyre-modificeret melamin-formaldehydharpiks og en cementkomposition. US patent nr. 6.214.965 B1. 10. april 2001.
10. Corradini, MG (2019). Bind 1. I Encyclopedia of Food Chemistry. Gendannes fra sciencedirect.com.