CYSTEIN: EGENSKABER, STRUKTUR, FUNKTIONER, BIOSYNTESE - BIOLOGI - 2025

Den cystein (Cys, C) er en af de 22 aminosyrer, der findes i naturen som en del af polypeptidkæder, der udgør proteinerne i levende væsener. Det er vigtigt for stabiliteten af ​​proteins tertiære strukturer, da det hjælper dannelsen af ​​intramolekylære disulfidbroer.

Ligesom det gælder for andre aminosyrer, såsom alanin, arginin, asparagin, glutamat og glutamin, glycin, prolin, serin og tyrosin, er mennesker i stand til at syntetisere cystein, så dette er ikke betragtes som en essentiel aminosyre.

Struktur af aminosyren Cystein (Kilde: Hattrich via Wikimedia Commons)

På trods af dette, og i betragtning af at syntesehastighederne ikke altid opfylder kroppens krav, beskriver nogle forfattere cystein som en "betinget" essentiel aminosyre.

Denne aminosyre blev opkaldt efter "cystin", en komponent af galdesten, der blev opdaget i 1810, hvis navn blev myntet i 1832 af A. Baudrimont og F. Malaguti. Få år senere, i 1884, opdagede E. Baumann, at cystein var produktet af reduktionen af ​​cystin.

Efter det arbejde, der blev udført af Bauman, i 1899, blev det bestemt, at cystein er den vigtigste bestanddel af proteinet, der udgør hornene fra forskellige dyr, hvilket antydede dets mulige anvendelse til syntese af polypeptider.

Det er nu kendt, at kropscystein stammer fra mad, proteingenbrug og endogen syntese, der hovedsageligt forekommer i hepatocytter.

egenskaber

Cystein har en molekylvægt på 121,16 g / mol og er sammen med leucin, isoleucin, valin, phenylalanin, tryptophan, methionin og tyrosin blandt de mest hydrofobe aminosyrer.

Det hører til gruppen af ​​uladede polære aminosyrer og kan ligesom andre aminosyrer nedbrydes ved alkalisk hydrolyse ved høje temperaturer.

Ligesom tryptophan, serin, glycin og threonin er cystein en metabolisk forløber for glukoneogenese og ketogenese (dannelse af ketonlegemer).

Denne aminosyre findes som en del af peptidsekvensen af ​​proteiner, men kan også findes fri i blodplasmaet som homogen (cystin, et derivat) eller blandede disulfider, sammensat af homocystein-cysteinformen.

Den største forskel mellem fri cystein og den, der findes i proteinstrukturen, er, at førstnævnte er i en meget oxideret redox-tilstand, mens sidstnævnte normalt er ret reduceret.

Struktur

Som med de øvrige beskrevne aminosyrer, som hidtil er beskrevet, har cystein et centralt carbonatom, som er chiralt og er kendt som a-carbon.

Fire forskellige kemiske arter er knyttet til dette carbonatom:

- en aminogruppe (-NH3 +)

- en carboxylgruppe (-COO-)

- et hydrogenatom og

- en substituent (-R).

Substituentgruppen er den, der giver identiteten til hver aminosyre, og den af ​​cystein er karakteriseret ved at indeholde et svovlatom som en del af en thiol- eller sulfhydrylgruppe (-CH2-SH).

Det er denne gruppe, der tillader den at deltage i dannelsen af ​​intra- og intermolekylære disulfidbroer. Da det er en nukleofil, kan den også deltage i substitutionsreaktioner.

Faktisk kan denne sidekæde af cystein modificeres til at danne to forbindelser kendt som "selenocystein" og "lanthionin." Den første er en aminosyre, der også deltager i dannelsen af ​​proteiner, og den anden er et ikke-protein-aminosyrederivat.

Thiolgruppen af ​​cystein er også kendetegnet ved dens høje affinitet til sølv- og kviksølvioner (Ag + og Hg2 +).

Funktioner

Cysteins vigtigste funktioner i levende organismer har at gøre med dens deltagelse i dannelsen af ​​proteiner. Specifikt deltager cystein i oprettelsen af ​​disulfidbroer, som er essentielle for dannelsen af ​​den tertiære proteinstruktur.

Derudover er denne aminosyre ikke kun nyttig til proteinsyntese, men deltager også i syntesen af ​​glutathion (GSH) og tilvejebringer det reducerede svovl til methionin, liponsyre, thiamin, coenzym A (CoA), molybdopterin (en kofaktor) og andre biologisk vigtige forbindelser.

Under betingelser med for store mængder svovlaminosyrer kan cystein og andre beslægtede aminosyrer anvendes til fremstilling af pyruvat og uorganisk svovl. Pyruvat formår at blive omdirigeret mod den glukoneogene vej, der tjener til produktion af glukose.

Keratiner, som er en af ​​de mest rigelige typer af strukturelle proteiner i dyreriget, er rige på cysteinrester. For eksempel indeholder fåreuld mere end 4% svovl fra denne aminosyre.

Cystein deltager også i mange oxidationsreduktionsreaktioner, hvilket gør det til en del af det aktive sted for nogle enzymer.

Ved at reagere med glukose genererer denne aminosyre reaktionsprodukter, der introducerer attraktive smag og aromaer til nogle kulinariske præparater.

biosyntese

Biosyntesen af ​​aminosyrer i den menneskelige krop og den hos andre dyr (pattedyr og ikke-pattedyr) foregår på en vævs- og cellespecifik måde; det er en proces, der kræver energi og som regel adskilles mellem forskellige organer.

Leveren er et af de vigtigste organer, der er involveret i syntesen af ​​de fleste af de ikke-essentielle aminosyrer, uanset hvilken art der er taget i betragtning.

I dette syntetiseres ikke kun cystein, men også aspartat, asparagin, glutamat og glutamin, glycin, serin, tyrosin og andre fra deres specifikke aminosyreforløbere.

I 1935 bestemte Erwin Brand, at cystein hos pattedyr syntetiseres naturligt ud fra methionin, der udelukkende forekommer i levervæv.

Denne proces kan ske gennem en "transmethylering" af methionin, hvor methylgrupperne overføres til cholin og kreatin. Cystein kan imidlertid også dannes ud fra methionin takket være trans-sulfurisering.

Senere blev det vist, at ud over methionin er nogle syntetiske forbindelser, såsom N-acetylcystein, cysteamin og cystamin, nyttige forløbere til cysteinsyntese.

I tilfælde af N-acetylcystein optages det af celler, hvor det omdannes til cystein af et deacetylaseenzym i cytosolen.

Syntesemekanisme

Den mest kendte syntesemekanisme for cystein fra methionin er trans-sulfurisering. Dette forekommer hovedsageligt i leveren, men er også blevet bestemt i tarmen og bugspytkirtlen.

Dette forekommer fra homocystein, en forbindelse afledt af aminosyren methionin; og den første reaktion i denne biosyntetiske vej er en kondensation katalyseret af enzymet cystathionin ß-synthase (CBS).

Dette enzym repræsenterer "kompromis" -trinnet i stien og kondenserer en homocystein med en serinrest, en anden proteinaminosyre, der producerer cystathionin. Efterfølgende "skæres" eller "spaltes" denne forbindelse af enzymet cystathionase, hvilket fører til frigivelse af cystein.

Reguleringen af ​​enzymatisk CBS-aktivitet formidles af tilgængeligheden af ​​methionin og af redox-tilstanden i cellen, hvor denne proces finder sted.

Gennem cysteinsyntesevejen kan celler håndtere overskydende methionin, da dens konvertering til cystein er en irreversibel proces.

Cysteinsyntese i planter og mikroorganismer

I disse organismer syntetiseres cystein hovedsageligt fra uorganisk svovl, som er den mest rigelige kilde til anvendeligt svovl i den aerobe biosfære.

Dette tages, kommer ind i cellerne og reduceres derefter til svovl (S2-), som er inkorporeret i cystein på en lignende måde som hvad der sker med ammoniak i syntesen af ​​glutamat eller glutamin.

Metabolisme og nedbrydning

Cysteinkatabolisme forekommer hovedsageligt i leverceller (hepatocytter), skønt den også kan forekomme i andre typer celler, såsom neuroner, endotelceller og glatmuskelceller i kropsvaskulaturen.

Visse defekter ved cysteinkatabolisme fører til en arvelig sygdom kendt som "cystinuri", der er kendetegnet ved tilstedeværelsen af ​​cystinsten i nyrerne, blæren og urinlederen.

Cystin er en aminosyre, der stammer fra cystein, og sten dannes ved forening af to molekyler af disse gennem deres svovlatomer.

En del af metabolismen af ​​cystein resulterer i dannelsen af ​​scientosulfinic acid, hvorfra taurin, en ikke-protein aminosyre, dannes. Reaktionen katalyseres af enzymet cysteindioxygenase.

Derudover kan cystein oxideres af formaldehyd til frembringelse af N-formylcystein, hvis efterfølgende behandling kan føre til dannelse af "mercapturat" (produktet fra kondensation af cysteiner med aromatiske forbindelser).

Hos dyr anvendes cystein også såvel som glutamat og glutamin til syntese af coenzym A, glutathion (GSH), pyruvat, sulfat og hydrogensulfid.

En af metoderne til omdannelse af cystein til pyruvat forekommer i to trin: den første involverer fjernelse af svovlatomet og den anden en transamineringsreaktion.

Nyrerne er ansvarlige for udskillelsen af ​​sulfater og sulfitter afledt af metabolismen af ​​svovlforbindelser, såsom cystein, mens lungerne udånder svovldioxid og hydrogensulfid.

Glutathion

Glutathione, et molekyle, der består af tre aminosyrerester (glycin, glutamat og cystein) er et molekyle, der findes i planter, dyr og bakterier.

Det har specielle egenskaber, der gør det til en fremragende redoxbuffer, da den beskytter celler mod forskellige typer af oxidativ stress.

Fødevarer rig på cystein

Cystein findes naturligt i fødevarer, der indeholder svovl, såsom (gule) æggeblommer, røde paprikaer, hvidløg, løg, broccoli, blomkål, grønkål og rosenkål, vandbrønde og sennepsgrønt.

Det findes også hovedsageligt i fødevarer, der er rige på proteiner, såsom kød, bælgfrugter og mejeriprodukter, blandt hvilke:

- Oksekød, svinekød, kylling og fisk

- Havre og linser

- Solsikkefrø

- Yoghurt og ost

Fordele ved cysteinindtagelse

Dets indtag anses for at forhindre hårtab og stimulere dens vækst. I fødevareindustrien bruges den i vid udstrækning som en brøddejeforbedrer og også til at "reproducere" kødlignende smag.

Andre forfattere har rapporteret, at indtagelse af kosttilskud eller fødevarer, der er rige på cystein, reducerer biokemiske skader forårsaget af overdreven forbrug af fødevarer, der er kontamineret med metalliske elementer, da det deltager i "chelateringsreaktioner".

Nogle ernæringsmæssige kosttilskud relateret til cystein bruges af mennesker som antioxidanter, hvilket anses for at være fordelagtige set ud fra "forsinkende" aldring.

N-acetylcystein (forløber for syntese af cystein) tages for eksempel som et ernæringstilskud, da dette resulterer i en stigning i glutathion-biosyntese (GSH).

Relaterede sygdomme

Der er nogle videnskabelige publikationer, der forbinder høje niveauer af plasmacystein med fedme og andre relaterede patologier, såsom hjerte-kar-sygdomme og andre metabolske syndromer.

Cystinuria er som nævnt ovenfor en patologi, der er relateret til tilstedeværelsen af ​​cystinsten, et derivat af cystein, på grund af en genetisk defekt i den renale reabsorption af dibasiske aminosyrer, såsom cystin.

Mangelforstyrrelser

Cysteinmangel har været relateret til oxidativ stress, da dette er en af ​​de vigtigste forløbere for glutathionsyntese. Derfor kan mangler i denne aminosyre føre til for tidlig aldring og alle de lejligheder, som dette betyder.

Cysteintilskud er eksperimentelt vist at forbedre knoglemuskelfunktioner, nedsætte forholdet mellem fedt og ikke-fedt kropsmasse, nedsætte plasmaniveauer af inflammatoriske cytokiner, forbedre immunsystemfunktioner osv.

I midten af ​​1990'erne antydede nogle undersøgelser, at erhvervet immunmangel-syndrom (AIDS) kunne være konsekvensen af ​​en virusinduceret cysteinmangel.

Disse påstande blev understøttet af det faktum, at de undersøgte HIV-positive patienter havde lave niveauer af plasmacystin og cystein, ud over lave intracellulære koncentrationer af glutathion.

Referencer

1. Dröge, W. (1993). Cystein- og glutathionmangel hos AIDS-patienter: En grund til behandling med N-Acetyl-Cystein. Farmakologi, 46, 61-65.
2. Dröge, W. (2005). Oxidativt stress og aldring: Er aldring et cysteinmangel-syndrom? Philosophical Transactions of the Royal Society B: Biologiske videnskaber, 360 (1464), 2355–2372.
3. Elshorbagy, AK, Smith, AD, Kozich, V., & Refsum, H. (2011). Cystein og fedme. Fedme, 20 (3), 1–9.
4. Kredich, N. (2013). Biosyntese af cystein. EcoSal Plus, 1–30.
5. McPherson, RA, & Hardy, G. (2011). Kliniske og ernæringsmæssige fordele ved cysteinberiget proteintilskud. Aktuel udtalelse inden for klinisk ernæring og metabolisk pleje, 14, 562–568.
6. Mokhtari, V., Afsharian, P., Shahhoseini, M., Kalantar, SM, & Moini, A. (2017). En gennemgang af forskellige anvendelser af N-acetylcystein. Cell Journal, 19 (1), 11–17.
7. Piste, P. (2013). Cystein-master antioxidant. International Journal of Pharmaceutical, Chemical and Biologic Sciences, 3 (1), 143-149.
8. Quig, D. (1998). Cysteinmetabolisme og metalltoksicitet. Evaluering af alternativ medicin, 3 (4), 262-270.
9. Wu, G. (2013). Aminosyrer. Biokemi og ernæring. Boca Raton, FL: Taylor & Francis Group.