HVAD ER DERIVATERNE AF BENZEN? - KEMI - 2025

De derivater af benzen er ifølge til systemet ifølge International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), aromatiske carbonhydrider. Figur 1 viser nogle eksempler.

Selvom nogle forbindelser kun henvises til ved IUPAC-navne, er nogle oftere betegnet med almindelige navne (Vigtige benzenderivater og grupper, SF).

Figur 1: nogle derivater af benzen.

Historisk blev benzen-stoffer kaldet aromatiske kulbrinter, fordi de havde karakteristiske aromaer. I dag er en aromatisk forbindelse en hvilken som helst forbindelse, der indeholder en benzenring eller har visse benzenlignende egenskaber (men ikke nødvendigvis en stærk aroma).

Du kan genkende aromatiske forbindelser i denne tekst ved tilstedeværelsen af ​​en eller flere benzenringe i deres struktur.

I 1970'erne opdagede forskere, at benzen er kræftfremkaldende. Dette betyder dog ikke, at forbindelser, der indeholder en benzenring som en del af deres struktur, også er kræftfremkaldende.

Det er en almindelig misforståelse, at hvis en forbindelse bruges til at producere et bestemt kemikalie, forbliver risikoen forbundet med det de samme.

Når benzen omsættes for at producere forskellige derivater, er det faktisk ikke længere forbindelsen benzen, og de kemiske egenskaber af produkterne kan ofte være helt forskellige.

Derfor er tilstedeværelsen af ​​en benzenring i strukturen af ​​en forbindelse ikke en automatisk årsag til bekymring, faktisk indeholder et stort antal forbindelser, der findes i vores mad, en benzenring et eller andet sted i deres struktur. (Struktur og nomenklatur af aromatiske forbindelser, SF).

Nomenklatur af benzenderivater

Benzenderivater er blevet isoleret og brugt som industrielle reagenser i over 100 år, og mange af navnene er forankret i de historiske kemistraditioner.

Forbindelserne nævnt nedenfor bærer de fælles historiske navne og for det meste ikke med de systemiske navne IUPAC (Benzene Derivatives, SF).

-Phenol er også kendt som benzenol.

-Toluen er også kendt som methylbenzen.

-Anilin er også kendt som benzenamin.

-Anisol er også kendt som methoxybenzen.

-IUPAC-navnet på styren er vinylbenzen.

-Acetophenon er også kendt som methylphenylketon.

-IUPAC-navnet på benzaldehyd er benzenecarbaldehyd.

-Benzoesyre har IUPAC-navnet på benzencarboxylsyre.

Enkle derivater

Når benzen kun indeholder en substituentgruppe kaldes de enkle derivater. Nomenklaturen for dette tilfælde vil være navnet på derivatet + benzen.

Figur 2: chlorbenzen = chlor + benzen.

For eksempel vil chlor (Cl) bundet til en phenylgruppe kaldes chlorbenzen (chlor + benzen). Da der kun er en substituent på benzenringen, behøver vi ikke at angive dens placering på benzenringen (Lam, 2015).

Disubstituerede derivater

Når to af positionerne på ringen er blevet substitueret med et andet atom eller en gruppe atomer, er forbindelsen en disubstitueret benzen.

Du kan nummerere carbonatomer og navngive forbindelsen i forhold til dem. Der er dog en separat nomenklatur til at beskrive de relative positioner.

Brug af toluen som et eksempel er ortho-orienteringen 1,2-forholdet; målet er 1,3 og paraet er 1,4. Det skal bemærkes, at der er to ortho- og målpositioner.

Substituenter benævnes i alfabetisk rækkefølge, medmindre der er en vigtig eller navngivende en for molekylet, for eksempel phenol.

Figur 3: ortho-, meta- og para-positioner i forhold til toluenmolekylet.

Notationen for ortho-, meta- og para-positioner kan forenkles med henholdsvis bogstaverne o, m og p (i kursiv).

Et eksempel på denne type nomenklatur er vist i figur 4 med molekylerne af o-bromethylbenzen, m-nitrobenzoesyre og p-bromonitrobenzen (Colapret, SF).

Figur 4: struktur af o-bromethylbenzen (til venstre), m-nitrobenzoesyre (cent.) Og p-bromonitrobenzen (højre).

Polysubstituerede derivater

Når der er mere end to substituenter på benzylringen, skal der bruges tal for at skelne dem.

De begynder at nummerere ved det carbonatom, som en af ​​grupperne er knyttet til, og tæller hen imod det carbonatom, der fører til den anden substituentgruppe på den korteste vej.

Substituenternes rækkefølge er alfabetisk, og substituenterne er navngivet efter med det carbonantal, hvor alt dette findes, efterfulgt af ordet benzen. Figur 5 viser eksemplet på 1-bromemolekylet, 2,4 dinitrobenzen.

Figur 5: struktur af 1-brom, 2,3-dinitrobenzen.

Hvis en gruppe overfører et specielt navn, angives molekylets navn som et derivat af den forbindelse, og hvis ingen gruppe overfører et specielt navn, skal du anføre det i alfabetisk rækkefølge og give dem det laveste sæt numre.

Figur 6 viser TNT-molekylet, ifølge denne type nomenklatur, skal dette molekyle kaldes 2, 4, 6 trinitrotoluen.

Figur 6: 2, 4, 6 trinitrotoluenmolekyle.

Nogle vigtige derivater af benzen

Et antal af de substituerede benzenderivater er velkendte og kommercielt vigtige forbindelser.

En af de mest åbenlyse er polystyren, fremstillet ved polymerisation af styren. Polymerisation involverer omsætning af mange mindre molekyler til dannelse af lange kæder af molekyler.

Der produceres adskillige milliarder kilogram polystyren om året, og dens anvendelser inkluderer plastbestik, fødevareemballage, skumemballager, computertasker og isoleringsmaterialer (Net Industries and its Licensors, SF).

Andre vigtige derivater er fenoler. Disse er defineret som benzenmolekyler med OH (hydroxid) grupper knyttet til dem.

De beskrives som farveløse eller hvide faste stoffer i deres reneste form. De bruges til at fremstille epoxier, harpikser og film.

Toluen er defineret som et benzenmolekyle med en gruppe på et carbonatom og tre hydrogenatomer knyttet til det. Det er "en klar, farveløs væske med en markant lugt."

Toluen anvendes som et opløsningsmiddel, skønt denne anvendelse gradvist slutter, fordi toluen kan forårsage hovedpine, forvirring og hukommelsestab. Det bruges også til produktion af visse typer skum.

Anilin er et benzenmolekyle med en aminogruppe (-NH ₂) fastgjort til den. Anilin er en farveløs olie, men den kan mørkere ved udsættelse for lys. Det bruges til at fremstille farvestoffer og farmaceutiske stoffer (Kimmons, SF).

Benzoesyre er et fødevarekonserveringsmiddel, det er et udgangsmateriale til syntese af farvestoffer og andre organiske forbindelser, og det bruges til hærdning af tobak.

De mere komplekse benzenbaserede molekyler har anvendelser inden for medicin. Du kender måske Paracetamol, som har det kemiske navn acetaminophen, der ofte bruges som smertestillende middel til at lindre smerter og hovedpine.

Faktisk har et stort antal medicinske forbindelser sandsynligvis en benzenring et eller andet sted i deres struktur, selvom disse forbindelser ofte er mere komplicerede end dem, der er vist her.

Referencer

1. Andy Brunning / sammensat interesse. (2015). Benzenderivater i organisk kemi. Gendannes fra compoundchem.com.
2. Benzen-derivater. (SF). Gendannes fra chemistry.tutorvista.com.
3. Colapret, J. (SF). Benzen & Derivater. Gendannes fra colapret.com.utexas.edu.
4. Vigtige benzenderivater og grupper. (SF). Gendannes fra colby.edu.
5. Kimmons, R. (SF). Liste over benzenderivater. Gendannes fra hunker.com.
6. Lam, D. (2015, 16. november). Nomenklatur over benzenderivater.
7. Net Industries og dets licensgivere. (SF). Benzen - Benzenderivater. Gendannet fra science.jrank.org.
8. Struktur og nomenklatur af aromatiske forbindelser. (SF). Gendannet fra saylordotorg.github.io.