DEOXYRIBOSE: STRUKTUR, FUNKTIONER OG BIOSYNTESE - KEMI - 2025

Den deoxyribose eller D-2-deoxyribose er en fem - carbon sukker, omfatter nucleotider deoxyribonukleinsyre (DNA). Dette sukker fungerer som base for foreningen af ​​fosfatgruppen og den nitrogenholdige base, der udgør nukleotiderne.

Carbohydrater generelt er essentielle molekyler for levende væsener, de udfører forskellige væsentlige funktioner, ikke kun som molekyler, hvorfra energi kan udvindes til celler, men også for at strukturere de DNA-kæder, gennem hvilke genetisk information transmitteres..

Kemisk struktur af deoxyribose (Kilde: Edgar181 via Wikimedia Commons)

Alle sukkerarter eller kulhydrater har den generelle formel CnH2nOn, for deoxyribose er dens kemiske formel C5H10O4.

Deoxyribose er det sukker, der strukturerer DNA og kun adskiller sig fra ribose (det sukker, der udgør RNA), idet det har et hydrogenatom (-H) ved carbon 3, i mellemtiden har ribose en hydroxylfunktionel gruppe (- OH) i samme position.

På grund af denne strukturelle lighed er ribose det vigtigste udgangssubstrat til cellulær syntese af deoxyribosesukkere.

En gennemsnitlig celle har en mængde af RNA næsten 10 gange større end den af ​​DNA, og den fraktion af RNA, der genanvendes, der ledes mod dannelse af deoxyribose, har et vigtigt bidrag til overlevelse af celler.

Struktur

Deoxyribose er et monosaccharid sammensat af fem carbonatomer. Den har en aldehydgruppe, derfor klassificeres den i gruppen af ​​aldopentoser (aldo, for aldehyd og pento for de fem kulhydrater).

Ved at nedbryde den kemiske sammensætning af deoxyribose kan vi sige, at:

Dette består af fem carbonatomer, aldehydgruppen findes på carbonet i position 1, ved carbonet i position 2 har den to hydrogenatomer og ved carbonet i position 3 har den to forskellige substituenter, nemlig: en hydroxylgruppe (-OH) og et hydrogenatom.

Kulstof i position 4 såvel som i position 3 har en OH-gruppe og et hydrogenatom. Det er gennem oxygenatomet i hydroxylgruppen i denne position, at molekylet kan erhverve dets cykliske konformation, da det binder til carbonet i position 1.

Det femte carbonatom er mættet med to hydrogenatomer og er placeret i den terminale ende af molekylet uden for ringen.

Det er i aldehydgruppen af ​​carbon 1, at de nitrogenholdige baser sammenføjes, sammen med sukkeret, de danner nucleosiderne (nukleotider uden phosphatgruppen). Det ilt, der er bundet til carbon 5-atomet, er hvor phosphatgruppen, der udgør nukleotiderne, er bundet.

I en DNA-helix eller streng er phosphatgruppen bundet til carbon 5 i et nukleotid den, der fastgøres til OH-gruppen af ​​carbon i position 3 i en anden deoxyribose, der hører til et andet nucleotid, og så videre.

Optiske isomerer

Blandt de fem carbonatomer, der udgør hovedoxygroen i deoxyribose, er tre kulhydrater, der har fire forskellige substituenter på hver side. Carbonet i position 2 er asymmetrisk med hensyn til disse, da det ikke er bundet til nogen OH-gruppe.

Derfor og ifølge dette carbonatom kan deoxyribose opnås i to "isoformer" eller "optiske isomerer", der er kendt som L-deoxyribose og D-deoxyribose. Begge former kan defineres ud fra carbonylgruppen øverst i Fisher-strukturen.

Al deoxyribose betegnes som "D-deoxyribose", hvor -OH-gruppen bundet til carbon 2 er anbragt til højre, mens "L-deoxyribose" -formerne har -OH-gruppen til venstre.

"D" -formen af ​​sukkerarter, inklusive deoxyribose, er den dominerende i organismenes stofskifte.

Funktioner

Deoxyribose er et sukker, der fungerer som en byggesten for mange vigtige makromolekyler såsom DNA og højenergi-nukleotider såsom ATP, ADP, AMP og GTP, blandt andre.

Forskellen, som deoxyriboses cykliske struktur udgør med hensyn til ribose, gør førstnævnte til et meget mere stabilt molekyle.

Fraværet af oxygenatom ved carbon 2 gør deoxyribose til en mindre tilbøjelig sukker til reduktion, især sammenlignet med ribose. Dette er meget vigtigt, da det giver stabilitet til de molekyler, som det er en del af.

biosyntese

Deoxyribose kan ligesom ribose syntetiseres i kroppen af ​​et dyr ad veje, der involverer nedbrydning af andre kulhydrater (normalt hexoser såsom glukose) eller ved kondensation af mindre kulhydrater (trioser og andre to-carbonforbindelser, for eksempel).

I det første tilfælde, dvs. opnåelse af deoxyribose fra nedbrydningen af ​​"højere" kulhydratforbindelser, er dette muligt takket være den metaboliske kapacitet af cellerne til at udføre den direkte omdannelse af ribulose 5-phosphat opnået via af pentosefosfat til ribose 5-phosphat.

Strukturel sammenligning mellem ribose og deoxyribose (Kilde: Genomics Education Program via Wikimedia Commons)

Ribose 5-phosphat kan reduceres yderligere til deoxyribose 5-phosphat, som kan anvendes direkte til syntese af energiske nukleotider.

Man opnåede opnåelse af ribose og deoxyribose fra kondensation af mindre sukkerarter i bakterieekstrakter, hvor dannelsen af ​​deoxyribose er blevet verificeret i nærvær af glyceraldehydphosphat og acetaldehyd.

Lignende bevis er opnået i undersøgelser, der anvender dyrevæv, men inkuberer fruktose-1-6-bisphosphat og acetaldehyd i nærvær af iodeddikesyre.

Konvertering af ribonukleotider til deoxyribonucleotider

Selvom små fraktioner af carbonatomer, der er bestemt til nukleotidbiosyntesestierne, er rettet mod biosyntesen af ​​deoxynukleotider (nukleotiderne af DNA, der har deoxyribose som sukker), er de fleste af disse hovedsagelig rettet mod dannelsen af ​​ribonukleotider.

Følgelig syntetiseres deoxyribose hovedsageligt fra dets oxiderede derivat, ribose, og dette er muligt inde i cellen takket være den store forskel i overflod mellem DNA og RNA, som er den vigtigste kilde til ribonukleotider (en vigtig kilde til ribosesukker).

Således består det første trin i syntesen af ​​deoxynukleotider fra ribonukleotider af dannelsen af ​​deoxyribose fra ribosen, der udgør disse nukleotider.

Til dette reduceres ribose, det vil sige, OH-gruppen ved carbon 2 af ribosen fjernes og udskiftes med en hydridion (et hydrogenatom), idet den holder den samme konfiguration.

Referencer

1. Bernstein, IA, & Sweet, D. (1958). Biosyntese af deoxyribose i intakt Escherichia coli. Journal of Biologisk Kemi, 233 (5), 1194-1198.
2. Griffiths, AJ, Wessler, SR, Lewontin, RC, Gelbart, WM, Suzuki, DT, & Miller, JH (2005). En introduktion til genetisk analyse. Macmillan.
3. Mathews, CK, Van Holde, KE, & Ahern, KG (2000). Biokemi. 2000. San Francisco: Benjamin Cummings.
4. McGEOWN, MG, & Malpress, FH (1952). Syntese af deoxyribose i dyrevæv. Nature, 170 (4327), 575-576.
5. Watson, JD, & Crick, F. (1953). En struktur til deoxyribose-nukleinsyre.