DICHLORMETHAN: STRUKTUR, EGENSKABER, ANVENDELSER, TOKSICITET - KEMI - 2025

Den dichlormethan, også kendt som methylenchlorid, er en organisk forbindelse, hvis kemiske formel er CH ₂ Cl ₂. Specifikt er det et alkylhalogenid, der stammer fra methangas. I modsætning til metan er denne forbindelse en farveløs, polær væske.

Det blev oprindeligt syntetiseret i 1839 af den franske kemiker og fysiker Henri Victor Regnault (1810-1878), som formåede at isolere det fra en blanding af klor og chlormethan udsat for sollys.

Strukturformel af dichlormethan. Kilde: Jü

Dichlormethan produceres industrielt ved behandling af methan eller chlormethan med klorgas ved forhøjede temperaturer (400–500 ºC). Sammen med dichlormethan produceres chloroform og carbontetrachlorid i processen, som adskilles ved destillation.

Dichlormethan bruges som et opløsningsmiddel, der tillader svejsning af plastmaterialer og til affedtning af metaller. Det bruges også til koffeindannelse af kaffe og te, samt et humleekstraktionsmiddel og fortyndingsmiddel til farvetilsætningsstoffer og blæk til markering af frugt.

Dichlormethan er en giftig forbindelse, der kan forårsage irritation af næsevejene og halsen ved indånding. Der er rapporteret leverskade hos arbejdstagere, der er udsat for høje koncentrationer af dichlormethan. Derudover er det et mutagent middel, der mistænkes for at være kræftfremkaldende.

Struktur

Molekylstruktur af dichlormethan. Kilde: Gabriel Bolívar via MolView.

Det første billede viste strukturelle formel for CH ₂ Cl ₂, hvor dens kovalente bindinger CH og C-CI iøjnefaldende. Ovenfor er dens struktur repræsenteret ved en model af kugler og stænger. Bemærk med det blotte øje, at CH-bindingerne (hvide kugler) er korte, mens C-Cl-bindingerne (grønne kugler) er lange.

Geometri CH ₂ Cl ₂ er tetraedrisk; men forvrænget af de bulkere kloratomer. Den ene ende af tetrahedronen er defineret af de to kloratomer, der er mere elektronegative end brint og kulstof. Derfor er en permanent dipolmoment (1.6D) oprettet i CH ₂ Cl ₂ molekyle.

Dette tillader, at dichlormethanmolekylerne interagerer med hinanden gennem dipol-dipol-kræfter. Ligeledes er disse intermolekylære interaktioner ansvarlige for denne forbindelse, der eksisterer som en væske på trods af dens lave molekylære masse; en væske, der dog er ret flygtig.

Ejendomme

Udseende

Farveløs væske.

Molar masse

84,93 g / mol.

Lugt

Sød, der ligner chloroform.

Lugtgrænse

205-307 ppm.

Massefylde

1,3266 g / cm ³ (20 ° C).

Smeltepunkt

- 97,6 ° C

Kogepunkt

39,6 ° C

Vandopløselighed

25,6 g / l ved 15 ° C og 5,2 g / l ved 60 ° C

Dichlormethan er næppe opløselig i vand. Selvom begge molekyler, CH ₂ Cl ₂ og H ₂ O, er polære, deres interaktioner er ineffektiv, muligvis på grund af frastødning mellem chlor- og oxygenatomer.

Opløselighed i andre opløsningsmidler

Blandbar med ethylacetat, alkohol, hexan, benzen, carbontetrachlorid, diethylether, chloroform og dimethylformamid.

Oktanol / vand-fordelingskoefficient

Log P = 1,19.

Damptryk

57,3 kPa (25 ° C). Dette tryk svarer til ca. 5,66 atm, hvilket afspejler et højt damptryk.

Dampdensitet

2.93 i forhold til luft taget som 1.

Brydningsindeks (πD)

1,4244 (20 ° C).

Viskositet

0,413 cP (25 ° C).

tændingspunkt

Dichlormethan er ikke brandfarlig, men når den blandes med luft, danner den brandfarlige dampe over 100 ° C.

Selvantændelsestemperatur

556 ° C

Stabilitet

Den er stabil ved omgivelsestemperatur i fravær af fugtighed og har en relativ stabilitet sammenlignet med dens kongenere: chloroform og carbontetrachlorid.

Det er tilbøjeligt til forkullning ved høje temperaturer (300-450 ºC), når dens dampe kommer i kontakt med stål og metalchlorider.

nedbrydning

Kan nedbrydes ved kontakt med varme overflader eller en flamme, hvor der udsendes giftige og irriterende dampe af phosgen og hydrogenchlorid.

Korrosion

Dichlormethan angriber nogle former for plast, gummi og overtræk.

Fordampningsvarme

28,82 kJ / mol ved 25 ° C

Overfladespænding

28,20 dyner / cm ved 25 ° C

Reaktivitet

Dichlormethan reagerer kraftigt med aktive metaller, såsom kalium, natrium og lithium. Reagerer med stærke baser, f.eks. Kalium-tert-butoxid. Det er uforeneligt med kaustik, oxidanter og kemisk aktive metaller.

Derudover reagerer den med flydende ilt i natrium- og kaliumlegeringer og kvæltetetroxid. I kontakt med vand kan det korrodere nogle rustfrie stål, nikkel, kobber samt jern.

Applikationer

De fleste anvendelser og anvendelser af dichlormethan er baseret på dets egenskaber som opløsningsmiddel. På grund af denne egenskab bruges dichlormethan i fødevare-, transport-, medicinalproduktionsindustrien osv.

Fødevareforarbejdning

Dichlormethan bruges til koffeinløsning af kaffebønner og teblade. Det bruges også til ekstraktion af humle til øl, drikkevarer og andre fødevarearomaer samt til forarbejdning af krydderier.

Farmaceutisk industri

Dichlormethan bruges til fremstilling af cephalosporin og ampicillin ud over fremstillingen af ​​antibiotika, steroider og vitaminer.

Fotografering

Det bruges også som et opløsningsmiddel til fremstilling af cellulosetriacetat (CTA), der bruges til oprettelse af sikkerhedsfilm.

Elektronisk industri

Det er en ideel forbindelse til fremstilling af trykte kredsløbskort, der bruges til affedtning af aluminiumoverfladen, før du tilføjer fotoresistlaget til pladen.

maling

Dichlormethan er et opløsningsmiddel, der findes i lakker og malingsstripper, der bruges til at fjerne lakker eller malingsbelægninger fra forskellige overflader.

Transportere

Det bruges til affedtning af metaldele og overflader, der findes i jernbaneudstyr, såvel som i flykomponenter.

Andre anvendelser

Det bruges som et sprøjtedrivningsmiddel (aerosoler) og som et opblæsningsmiddel til polyurethanskum. Det bruges også som en væske i nogle typer julelys.

Toksicitet

Akutte effekter

Indånding af dichlormethan kan forårsage irritation i de øvre luftveje, hoste, vejrtrækning eller åndenød.

Det kan forårsage rødme i huden, og hvis forbindelsen forbliver i den i lang tid, kan forårsage kemiske forbrændinger. Ved kontakt med øjnene producerer dichlormethan en alvorlig irritation, der kan strække sig til en forbrænding.

Derudover fungerer det som et neurotoksin, der genererer syns-, auditive og psykomotoriske forstyrrelser; men disse virkninger er reversible, når inhalationen af ​​dichlormethan stoppes.

Kroniske effekter

Dichlormethan kan påvirke centralnervesystemet og forårsage hovedpine, mental forvirring, kvalme, opkast og hukommelsestab.

Hos dyr giver det skadelige virkninger på leveren, nyrerne, centralnervesystemet og det kardiovaskulære system.

Med hensyn til kræftfremkaldelse er der ikke rapporteret en signifikant stigning i kræftdødsfald hos arbejdstagere, der er udsat for dichlormethan. Imidlertid har undersøgelser i dyr vist en stigning, der kan henføres til dichlormethan i forekomsten af ​​lever- og lungekræft samt godartede tumorer i brystkirtlerne.

Referencer

1. Morrison, RT og Boyd, R, N. (1987). Organisk kemi. 5 ^ta udgave. Redaktionel Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organisk kemi. (Sjette udgave). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. (10 ^th edition.). Wiley Plus.
4. National Center for Biotechnology Information. (2020). Dichlormethan. PubChem-database., CID = 6344. Gendannes fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedia. (2020). Dichlormethan. Gendannet fra: en.wikipedia.org
6. Brumer. (14. juli 2018). Dichlormethan. Gendannes fra: brumer.com
7. MSDS Online. (2019). Dichlormethan (methylenchlorid) Farer og sikkerhedsoplysninger. Gendannes fra: msdsonline.com
8. EPA. (2000). Methylenchlorid (dichlormethan).. Gendannes fra: epa.gov