DIPHENYLAMINE (C6H5) 2NH: KEMISK STRUKTUR, EGENSKABER - KEMI - 2025

Den diphenylamin er en organisk forbindelse med den kemiske formel (C ₆ H ₅) ₂ NH. Dens meget navn angiver, at det er en amin, såvel som dens formel (-NH ₂) gør det klart. På den anden side betegner udtrykket "diphenyl" tilstedeværelsen af ​​to aromatiske ringe bundet til nitrogen. Følgelig er diphenylamin en aromatisk amin.

Inden for en verden af ​​organiske forbindelser er ordet aromatisk ikke nødvendigvis relateret til eksistensen af ​​deres lugt, men snarere til egenskaber, der definerer deres kemiske opførsel over for visse arter.

I tilfælde af diphenylamin falder dets aromatitet og det faktum, at det faste stof har en karakteristisk aroma. Grundlaget eller mekanismerne, der styrer dets kemiske reaktioner, kan imidlertid forklares ved dets aromatiske karakter, men ikke af dets behagelige aroma.

Dets kemiske struktur, basicitet, aromatisitet og intermolekylære interaktioner er de variabler, der er ansvarlige for dets egenskaber: fra farven på dets krystaller til dets anvendelighed som et antioxidant.

Kemisk struktur

I de øverste billeder er de kemiske strukturer af diphenylamin repræsenteret. De sorte kugler svarer til kulstofatomerne, de hvide kugler til brintatomerne og de blå til nitrogenatomet.

Forskellen mellem begge billeder er modellen for, hvordan de repræsenterer molekylet grafisk. Den nedre fremhæver ringernes aromitet med de sorte prikkede linjer, og ligeledes er den flade geometri af disse ringe tydelig.

Intet af billederne viser det ene par ikke-delte elektroner på nitrogenatomet. Disse elektroner "vandrer" gennem det konjugerede π-system af dobbeltbindingerne i ringene. Dette system danner en slags cirkulerende sky, der tillader intermolekylære interaktioner; det vil sige med andre ringe af et andet molekyle.

Dette betyder, at det ikke-delte par kvælstof går gennem begge ringe, fordeler dens elektrondensitet jævnt i dem og derefter vender tilbage til nitrogenet for at gentage cyklussen igen.

I denne proces falder tilgængeligheden af ​​disse elektroner, hvilket resulterer i et fald i basaliteten af ​​diphenylamin (dets tendens til at donere elektroner som en Lewis-base).

Applikationer

Diphenylamine er et oxidationsmiddel, der er i stand til at udføre en række funktioner, og blandt dem er følgende:

- Under opbevaring gennemgår æbler og pærer en fysiologisk proces, kaldet skoldning, relateret til produktionen af ​​konjugeret trien, hvilket fører til skader på frugtens hud. Virkningen af ​​diphenylamin gør det muligt at øge opbevaringsperioden, hvilket reducerer skaderne af frugterne til 10% af det, der observeres i dets fravær.

- Ved at bekæmpe oxidation forlænger diphenylamin og dets derivater driften af ​​motorer ved at forhindre fortykning af brugt olie.

- Diphenylamine bruges til at begrænse virkningen af ​​ozon i fremstillingen af ​​gummi.

- Diphenylamine anvendes i analytisk kemi til påvisning af nitrater (NO ₃ ^-), chlorater (ClO ₃ ^-) og andre oxidationsmidler.

- Det er en indikator, der bruges i nitratforgiftningsscreeningstest.

- Når RNA hydrolyseres i en time, reagerer det med diphenylamin; dette tillader dens kvantificering.

- I veterinærmedicin anvendes diphenylamin topisk til forebyggelse og behandling af manifestationer af skrueorm hos opdrættede dyr.

- Nogle af diphenylaminderivaterne hører til kategorien af ​​ikke-steroide antiinflammatoriske lægemidler. På samme måde kan de have farmakologiske og terapeutiske virkninger, såsom antimikrobiel, smertestillende, antikonvulsiv og anticanceraktivitet.

Forberedelse

Diphenylamine forekommer naturligt i løg, koriander, grønne og sorte teblade og citrusfrugtskaller. Syntetisk er der mange ruter, der fører til denne forbindelse, såsom:

Termisk deamination af anilin

Det fremstilles ved termisk deaminering af anilin (C ₆ H ₅ NH ₂) i nærvær af oxiderende katalysatorer.

Hvis anilinet i denne reaktion ikke inkorporerer et iltatom i dens struktur, hvorfor oxiderer det? Fordi den aromatiske ring er en elektrontiltrækkende gruppe i modsætning til H-atomet, der donerer sin lave elektrondensitet til nitrogenet i molekylet.

2C ₆ H ₅ NH ₂ => (C ₅ H ₅) ₂ NH + NH ₃

Desuden kan anilin reagere med anilin hydrochloridsalt (C ₆ H ₅ NH ₃ ⁺ Cl ^-) under opvarmning ved 230 ° C i tyve timer.

C ₆ H ₅ NH ₂ + C ₆ H ₅ NH ₃ ⁺ Cl ^- => (C ₅ H ₅) ₂ NH

Reaktion med phenothiazin

Diphenylamin producerer flere derivater, når de kombineres med forskellige reagenser. En af disse er phenothiazin, der når den syntetiseres med svovl er en forløber for derivater med farmaceutisk virkning.

(C ₆ H ₅) ₂ NH + 2S => S (C ₆ H ₄) NH + H ₂ S

Ejendomme

Diphenylamin er et hvidt krystallinsk fast stof, der, afhængigt af dets urenheder, kan få bronze, rav eller gule toner. Det har en behagelig blomsteraroma, har en molekylvægt på 169,23 g / mol og en densitet på 1,2 g / ml.

Molekylerne i disse faste stoffer interagerer med Van der Waals kræfter, blandt hvilke er hydrogenbindinger dannet af nitrogenatomer (NH-NH) og stabling af aromatiske ringe, hvor deres "elektroniske skyer" hviler på hinanden..

Da aromatiske ringe tager meget plads, hindrer de brintbindinger uden også at overveje rotationerne af N-ringbindingerne. Dette betyder, at det faste stof ikke har et meget højt smeltepunkt (53 ºC).

I flydende tilstand er molekylerne imidlertid længere fra hinanden, og effektiviteten af ​​hydrogenbindingerne forbedres. Ligeledes er diphenylamin relativt tung, hvilket kræver en masse varme at passere ind i gasfasen (302 ºC, dets kogepunkt). Dette skyldes også delvis vægten og interaktioner af de aromatiske ringe.

Opløselighed og basicitet

Det er meget uopløseligt i vand (0,03 g / 100 g vand) på grund af dets hydrofobe karakter af dets aromatiske ringe. I stedet er det er meget opløseligt i organiske opløsningsmidler, såsom benzen, carbontetrachlorid (CCU ₄), acetone, ethanol, pyridin, eddikesyre, etc.

Syreindholdet (pKa) er 0,79, som henviser til surheden af dets konjugerede syre (C ₆ H ₅ NH ₃ ⁺). Protonen, der er tilføjet til nitrogenet, har en tendens til at løsne sig, fordi det par elektroner, som det er bundet til, kan gå gennem de aromatiske ringe., Den store ustabilitet C således ₆ H ₅ NH ₃ ⁺ afspejler den lave basiciteten af diphenylamin.

Referencer

1. Gabriela Calvo. (16. april 2009). Hvordan påvirker Diphenylamine kvaliteten af ​​frugten? Hentet den 10. april 2018 fra: todoagro.com
2. Lubrizol Corporation. (2018). Diphenylamine-antioxidanter. Hentet den 10. april 2018 fra: lubrizol.com
3. Arun Kumar Mishra, Arvind Kumar. (2017). Farmakologiske anvendelser af Diphenylamine og dets derivat som potent bioaktiv forbindelse: En gennemgang. Aktuelle bioaktive forbindelser, bind 13.
4. PrepChem. (2015-2016). Fremstilling af diphenylamin. Hentet den 10. april 2018 fra: prepchem.com
5. Pubchem. (2018). Diphenylamin. Hentet den 10. april 2018 fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
6. Wikipedia. (2018). Diphenylamin. Hentet den 10. april 2018 fra: en.wikipedia.org