- Struktur
- nomenklatur
- Ejendomme
- Fysisk tilstand
- Molekylær vægt
- Smeltepunkt
- Kogepunkt
- Flashpoint
- Selvantændelsestemperatur
- Massefylde
- Opløselighed
- pH
- Dissociation konstant
- Kemiske egenskaber
- Andre egenskaber
- Biokemiske reaktioner
- Indhentning
- Tilstedeværelse i naturen
- Patienter med overskydende dimethylamin
- Applikationer
- Risici
- Indflydelse af DMA på atmosfæren
- Referencer
Den dimethylamin er en organisk forbindelse, der består af to methylgrupper -CH 3 fæstnet til -NH. Dens kemiske formel er (CH 3) 2 NH. Det er en farveløs gas. Når det er i luften i lave koncentrationer, opfattes en fiskeagtig lugt. Men hvis det er i høj koncentration, det lugter NH 3 ammoniak.
Dimethylamine findes i planter og dyr. Det menes, at hos mennesker kommer det fra nedbrydning af visse enzymer, men også fra indtagelse af nogle fødevarer, såsom fisk. Hvis dimethylamin-gas opløses i vand, danner den stærkt alkaliske og ætsende opløsninger.
Dimethylamin. Ring0. Kilde: Wikimedia Commons.
Det har forskellige industrielle anvendelser, såsom at fremstille opløsningsmidler, til at fremskynde vulkaniseringen af gummi, til at hæmme korrosion af rør, til at fremstille sæber, til at fremstille farvestoffer og til at absorbere sure gasser i visse processer.
Dimethylamine er en meget brandfarlig gas. Beholdere, der indeholder det, bør ikke udsættes for varme eller ild, da de kan eksplodere. Desuden irriterer dens dampe øjnene, huden og luftvejene.
Det er en forbindelse, der kan være en del af atmosfæriske aerosoler, det vil sige af meget fine dråber, der findes i atmosfæren.
Struktur
Dimethylamin er en sekundær alifatisk amin. Dette betyder, at nitrogensubstituenter (N) er alifatiske (-CH 3), hvilket betyder, at de ikke er aromatiske, og at der er to. Derfor er de to CH 3 methyler bundet til nitrogen, som også har en hydrogen (H).
I dimethylamin-molekylet har nitrogen (N) et par frie elektroner, det vil sige et par elektroner, der ikke er bundet til noget andet atom.
Struktur af dimethylamin. Forfatter: Benjah-bmm27. Kilde: Wikimedia Commons.
nomenklatur
- Dimethylamin
- N, N-dimethylamin
- N-methylmethanamin
- DMA (akronym for Di-Methyl-Amine).
Ejendomme
Fysisk tilstand
Farveløs gas.
Molekylær vægt
45,08 g / mol
Smeltepunkt
-93 ºC
Kogepunkt
7,3 ºC
Flashpoint
-6,69 ºC (lukket kop-metode).
Selvantændelsestemperatur
400 ° C
Massefylde
Flydende = 0,6804 g / cm 3 ved 0 ° C
Damp = 1,6 (relativ massefylde med hensyn til luft, luft = 1).
Opløselighed
Meget opløselig i vand: 163 g / 100 g vand ved 40 ° C. Opløselig i ethanol og ethylether.
pH
Vandige dimethylaminopløsninger er stærkt alkaliske.
Dissociation konstant
K b = 5,4 x 10 -4
pKa en af den konjugerede syre = 10,732 ved 25 ° C. Den konjugerede syre er dimethylammonium ion: (CH 3) NH 2 +
Kemiske egenskaber
Flydende dimethylamin kan angribe nogle plastmaterialer, gummier og belægninger.
Når det opløses i vand, tager paret af frie elektroner fra nitrogen (N) et proton (H +) fra vandet, hvilket efterlader en OH -fri, så det danner meget alkaliske og ætsende opløsninger:
Dimethylamine + vand → Dimethylammoniumion + hydroxylion
(CH 3) 2 NH + H 2 O → (CH 3) 2 NH 2 + + OH -
Med salpetersyre får du et nitratsalt, det vil sige dimethylammoniumnitrat:
Dimethylamine + salpetersyre → dimethylammoniumnitrat
(CH 3) 2 NH + HNO 3 → (CH 3) 2 NH 2 + NO 3 -
Andre egenskaber
Når den er i lav koncentration i luften, har den en fiskelignende lugt, mens den i høje koncentrationer lugter som ammoniak (NH 3).
Biokemiske reaktioner
I kroppen kan dimethylamin undergå nitrosering under svagt sure betingelser til opnåelse af dimethylnitrosamin kræftfremkaldende forbindelse (CH 3) 2 N-NO.
Dannelsen af dimethylnitrosamin sker fra dimethylamin og nitrit (natriumnitrit) i maven (ved pH 5-6) ved hjælp af bakterier i mave-tarmkanalen. Natriumnitrit findes i nogle fødevarer.
Dimethylamine + natriumnitrit → Dimethylnitrosamine + natriumhydroxid
(CH 3) 2 NH + NaNO 2 → (CH 3) 2 N-NO + NaOH
Indhentning
Dimethylamin fremstilles kommercielt ved at omsætte methanol (CH 3 OH) med ammoniak (NH 3) ved 350-450 ° C i nærvær af en siliciumdioxid-aluminiumoxid katalysator (SiO 2 / Al 2 O 3).
2 CH 3 OH + NH 3 → (CH 3) 2 NH + 2 H 2 O
Da monomethylamin og trimethylamin også produceres, udføres rensning i en serie på fire til fem destillationssøjler.
Tilstedeværelse i naturen
Dimethylamin findes i planter og dyr. Det findes også naturligt og rigeligt i menneskelig urin.
Det estimeres, at dets tilstedeværelse i mennesker skyldes, at det produceres af visse typer tarmbakterier fra nogle forbindelser, der findes i fødevarer.
Nogle af disse forbindelser er cholin (en forbindelse, der er forbundet med B-gruppen af vitaminer) og trimethylaminoxid. Det menes også, at det kommer fra et enzym, der hæmmer nitrogenoxid (NO), der dannes i kroppen.
Visse kilder til information indikerer, at stigningen i dimethylamin i urinen skyldes indtagelse af fisk og skaldyr, hvor de højeste værdier opnås, når der spises blæksprutte, kulmule, sardiner, sværdfisk, torsk, hvilling og stråle.
Spise af fisk kan øge niveauerne af dimethylamin i din urin. Forfatter: Anna Sulencka. Kilde: Pixabay.
Patienter med overskydende dimethylamin
Dimethylamin betragtes som et uremisk toksin, det vil sige et stof, der kan forårsage skade, hvis dets koncentration i urinen er for høj. Faktisk er der observeret meget høje niveauer af dimethylamin hos patienter med nyresygdom i slutstadiet.
Det antages, at der hos disse patienter kan være en overbefolkning af tarmbakterier, der kunne producere den.
Applikationer
Dimethylamine eller DMA bruges til:
- Fremstilling af andre forbindelser.
- Produktion af opløsningsmidler dimethylformamid og dimethylacetamid.
- Fremskynd vulkaniseringen af visse gummier.
- Fjern hår fra huderne under garvning.
- Virk som en antioxidant for opløsningsmidler.
- Serveres som et mineralflotationsmiddel.
- Inhiberer korrosion og som anti-begroingsmiddel til rør.
- Funktion som overfladeaktivt middel.
- Lav sæber og rengøringsmidler.
- Opfør som kemiker inden for tekstiler.
- Funktion som et antiknockmiddel i brændstoffer og som en stabilisator for benzin.
- Forbered farvestoffer.
- Absorber sure gasser.
- Serveres som drivmiddel til pesticider og raketter.
- Vær en del af midlerne til vandbehandling.
- Opfør som et fungicid i agrokemiske produkter.
- Anvendelser, der allerede er ophørt, såsom at tiltrække og dræbe småhunde eller insekter, der angriber bomuld.
Bomuldsplante. Forfatter: ISAAA KC. Kilde: Pixabay.
Tidligere blev insekter, der angriber bomuldsplanter dræbt med dimethylamin. MarvinBikolano. Kilde: Wikimedia Commons.
Risici
Dimethylamin-dampe irriterer huden, øjnene og luftvejene.
Hvis det kommer i kontakt med huden i flydende form, kan det forårsage frostskader og kemiske forbrændinger. Indånding har skadelige sundhedsvirkninger.
DMA-gas er ætsende og kan danne ætsende vandige opløsninger. Deres vandige opløsninger kan blive brandfarlige, medmindre de er meget fortyndet.
Dimethylamin i gasform antændes let og producerer giftige dampe af nitrogenoxider (NO x).
Hvis beholderen, der indeholder denne gas, udsættes for ild eller intens varme, kan den eksplodere.
Indflydelse af DMA på atmosfæren
Den atmosfæriske aerosol (meget små dråber af blanding af naturlige forbindelser og / eller forurenende stoffer i atmosfæren) har en dybtgående indflydelse på det globale klima og på luftkvaliteten i de forskellige regioner i verden.
Dannelsen af de nye aerosolpartikler er endnu ikke fuldt ud forstået.
Det estimeres, at dimethylamin deltager sammen med andre forbindelser i dannelsen af disse partikler, hvilket synes at afhænge af de stærke emissioner af DMA i området.
For eksempel er industriområder mere koncentrerede end landbrugsområder, og dette kan påvirke den måde, WFD deltager i.
Det er bemærkelsesværdigt, at ifølge nogle forskere kan forbrænding af plantemateriale, der indeholder glyphosat (et af de mest anvendte herbicider i verden), føre til dannelse af dimethylamin.
Atmosfæriske aerosoler over Sydamerika. Dimethylamine kunne bidrage til dens dannelse. MarvinBikolano. Kilde: Wikimedia Commons.
Referencer
- US National Library of Medicine. (2019). Dimethylamin. Gendannes fra pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
- Kirk-Othmer (1994). Encyclopedia of Chemical Technology. Fjerde udgave. John Wiley & sønner.
- Morrison, RT og Boyd, RN (2002). Organisk kemi. 6. udgave. Prentice-Hall.
- Windholz, M. et al. (redaktører) (1983). Merck-indekset. En encyklopædi af kemikalier, lægemidler og biologiske stoffer. Tiende udgave. Merck & CO., Inc.
- Abramowitz, MK et al. (2010). Pathophysiology of Uremia. Alifatiske aminer. Ved kronisk nyresygdom, dialyse og transplantation (Tredje udgave). Gendannes fra sciencedirect.com.
- Li, H. et al. (2019). Påvirkning af atmosfæriske forhold på svovlsyre-dimethylamin-ammoniak-baseret dannelse af ny partikel. Chemosphere 2019; 245: 125554. Gendannes fra ncbi.nlm.nih.gov.
- Mackie, JC og Kennedy, EM (2019). Pyrolyse af glyphosat og dets giftige produkter. Environ. Sci. Technol. 2019: 53 (23): 13742-13747. Gendannes fra ncbi.nlm.nih.gov.