DIMETHYLANILIN: STRUKTUR, EGENSKABER, SYNTESE, ANVENDELSER - KEMI - 2025

Den dimethylanilin eller dimethylphenylamin er en organisk forbindelse, der omfatter en benzenring med en aminogruppe substitueret med to methylgrupper. Dens kemiske formel er C ₈ H ₁₁ N.

Det er også kendt som N, N-dimethylanilin, da det er et derivat af anilin, hvor hydrogelerne i aminogruppen er erstattet af to methylgrupper. Dette gør det til en tertiær amin.

Struktur af N, N-dimethylanilin. Ingen maskine-læselig forfatter leveret. Mysid antog (baseret på ophavsretskrav).. Kilde: Wikipedia Commons.

N, N-dimethylanilin er en lysegul til brun olieagtig væske med den karakteristiske lugt af aminer. Det er en basisk forbindelse og reagerer med salpetersyre til dannelse af en nitroso-forbindelse. Når det udsættes for luft, bliver det brunt.

Det bruges til fremstilling af farvestoffer til maling. Det bruges også som en aktivator til polymeriseringskatalysatorer og i blandinger, der bruges til billedoptagelse. Til gengæld er det blevet brugt til syntese af antibakterielle eller antibiotiske forbindelser, såsom visse cephalosporiner, der stammer fra penicilliner. N, N-dimethylanilin er også en base til opnåelse af andre kemiske forbindelser.

Det er en brændbar væske, og når den opvarmes til nedbrydning, udsender den giftige dampe. Akut eksponering for mennesker for N, N-dimethylanilin kan føre til negative effekter såsom hovedpine, svimmelhed, nedsat ilt i blodet og blålig misfarvning af huden, blandt andre symptomer.

Struktur

Den følgende figur viser den rumlige struktur af N, N-dimethylanilin:

Rumlig struktur af N, N-dimethylanilin. Aischylos. Kilde: Wikipedia Commons.

nomenklatur

- N, N-dimethylanilin

- Dimethylanilin

- Dimethylphenylamin

- N, N-dimethylbenzenamin

N, N er placeret i navnet at angive, at de to methylgrupper (CH ₃) er fastgjort til kvælstof (N) og ikke til benzenringen.

Ejendomme

Fysisk tilstand

Bleg gul til brun væske.

Molekylær vægt

121,18 g / mol.

Smeltepunkt

3 ° C

Kogepunkt

194 ° C

Flashpoint

63 ºC (lukket kop metode). Det er den mindste temperatur, ved hvilken den afgiver dampe, der kan antændes, hvis en flamme føres over den.

Damptryk

0,70 mm Hg ved 25 ° C

Selvantændelsestemperatur

371 ° C Det er den mindste temperatur, ved hvilken den forbrænder spontant ved atmosfærisk tryk uden en ekstern varme- eller flammekilde.

Massefylde

0,9537 g / cm ³ ved 20 ° C

Brydningsindeks

1,5582 ved 20 ° C

Opløselighed

I vand er det meget dårligt opløseligt: ​​1.454 mg / l ved 25 ºC.

Frit opløseligt i alkohol, chloroform og ether. Opløselig i acetone, benzen og i oxygenerede og klorerede opløsningsmidler.

Basicitet konstant

K _b 11,7, som angiver den lethed, hvormed denne forbindelse accepterer en hydrogenion fra vand.

Kemiske egenskaber

N, N-dimethylanilin er en basisk forbindelse. Reagerer med eddikesyre for at give N, N-dimethylaniliniumacetat.

-N (CH ₃) _2-gruppen af N, N-dimethylanilin er en kraftfuld aktivator af aromatisk substitution i para-stillingen af benzenringen.

Reagerer med natriumnitrit (nano ₂) i nærvær af saltsyre (HCI), der danner p-nitroso-N, N-dimethylanilin. Også med salpetersyre frembringer den den samme nitroserede forbindelse i para-stilling.

Når N, N-dimethylanilin reagerer med benzenediazoniumchlorid, i et mildt surt medium, produceres en azoforbindelse af typen Ar - N = N - Ar ', hvor Ar er en aromatisk gruppe. Molekyler med azogrupper er stærkt farvede forbindelser.

Risici

Når den opvarmes til dekomponering, udsender den meget giftige anilindampe og NO _x nitrogenoxider.

Det er en brændbar væske.

Det nedbrydes langsomt i vand udsat for sollys. Det nedbrydes ikke.

Det fordamper fra våd jord og vandoverflader. Det fordamper ikke fra tør jord og bevæger sig gennem det. Det ophobes ikke i fisk.

Det kan optages gennem huden. Det absorberes også hurtigt ved indånding. Menneskelig eksponering for N, N-dimethylanilin kan nedsætte iltindholdet i blodet, hvilket resulterer i en blålig hudfarve.

Akut indånding af denne forbindelse kan føre til negative virkninger på centralnervesystemet og kredsløbssystemet med hovedpine, cyanose og svimmelhed.

syntese

Det kan produceres på flere måder:

- Fra anilin og methanol under tryk i nærvær af syrekatalysatorer, såsom H ₂ SO ₄. Sulfat opnås, som omdannes til basen ved at tilsætte natriumhydroxid til det.

Syntese af N, N-dimethylanilin. Werderkli - Eget arbejde. Public Domain. Kilde: Wikipedia Commons.

- Før en anilindamp og dimethylether over aktiveret aluminiumoxid.

- Opvarm en blanding af anilin, aniliniumchlorid og methanol under tryk og derefter destilleres.

Applikationer

I farvestoffebranchen

På grund af egenskaben ved at reagere med benzenediazoniumchlorid til dannelse af azoforbindelser anvendes N, N-dimethylanilin som et mellemprodukt til fremstilling af farvestoffer.

Det er et råmateriale i syntesen af ​​farvestoffer fra methylvioletfamilien.

Methylviolet farvestof. Ingen maskine-læselig forfatter leveret. Shaddack antog (baseret på ophavsretskrav).. Kilde: Wikipedia Commons

Ved fremstilling af fotokurerbare blandinger

N, N-dimethylanilin er en del af en fotohærdbar blanding, der gennemgår en hærdningsreaktion som et resultat af høj følsomhed over for synligt eller nær infrarødt lys, så den kan bruges til billedoptagelse eller fotoresistmateriale.

N, N-dimethylanilin er en af ​​komponenterne i blandingen, der forårsager sensibilisering over for bølgelængder, således at sammensætningen hærdes med lys med bølgelængder med lav energi.

Det anslås, at rollen som N, N-dimethylanilin sandsynligvis undertrykker afslutningsreaktionen med oxygenradikalpolymerisation.

I glasfiberfremstilling

N, N-dimethylanilin anvendes som en katalytisk hærder i visse glasfiberharpikser.

I syntese af antibiotika

N, N-dimethylanilin deltager i syntesen af ​​cephalosporiner fra penicilliner.

Penicillinsulfoxider omdannes til cephemderivater, når de opvarmes i nærværelse af basiske katalysatorer, såsom N, N-dimethylanilin.

Disse cephalosporiner udviser antibakteriel aktivitet mod gram-positive og gram-negative organismer såvel som mod penicillin-resistente stafylokokker.

Antibiotika Alina Kuptsova. Kilde: Pixabay.

Det skal dog bemærkes, at N, N-dimethylanilin forbliver i disse antibiotika som en urenhed.

Ved katalyse af kemiske reaktioner

N, N-dimethylanilin anvendes til aktivering af olefinpolymerisationskatalysatorer.

Det anvendes sammen med pentafluorphenol (C ₆ F ₅ OH) med hvilket det danner den ioniske forbindelse ^{+ -}. Denne ioniske forbindelse har en eller to aktive protoner, der aktiverer katalysatoren baseret på et overgangsmetal.

Derudover er N, N-dimethylanilin til fremstilling af harpikser blevet anvendt som en polymerisationsaccelerator eller promotor til dannelse af polyesterharpikser. Dens handling genererer en hurtig hærdning af harpiksen.

I forskellige applikationer

Det bruges i syntesen af ​​andre kemiske forbindelser, for eksempel vanillin, og som et mellemprodukt til farmaceutiske lægemidler.

Det bruges også som et opløsningsmiddel, som et alkyleringsmiddel, som en stabilisator og til fremstilling af maling og belægninger.

Referencer

1. S. National Library of Medicine. (2019). N, N-dimethylanilin. Gendannes fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Morrison, RT og Boyd, RN (2002). Organisk kemi. 6. udgave. Prentice-Hall.
3. (2000). N, N-dimethylanilin. Resumé. Gendannes fra epa.gov
4. Zanaboni, P. (1966). Umættet polyesterharpiksholdig sammensætning med høj stabilitet og hurtig hærdning ved lave temperaturer under anvendelse af en blanding af dimethylanilin, triethanolamin og diphenylamin. US patent nr. 3.236.915. 22. februar 1966.
5. Nudelman, A. og McCaully, RJ (1977). Fremgangsmåde til omarrangering af penicilliner til cephalosporiner og mellemliggende forbindelser deraf. US patent nr. 4.010.156. 1. marts 1977.
6. Kouji Inaishi (2001). Fotokurabel sammensætning. US patent nr. 6.171.759 Bl. 9. januar 2001.
7. Luo, L. et al. (2012). Ionisk bronsted syre. US patent nr. 8.088.952 B2. 3. januar 2012.