STEROLER: STRUKTUR, FUNKTIONER OG EKSEMPLER - KEMI - 2025

De steroler er en klasse af steroider, lipider uforsæbelige, som er karakteriseret ved den alkoholiske OH funktionelle gruppe. Nederste linje: de er alkoholiske steroider. De er en del af biokemien hos næsten alle levende væsener, flercellede eller encellede, da de findes i dyr, planter, svampe, bakterier og alger.

Som steroider repræsenterer de udgangsmaterialerne til syntese af steroidhormoner og vitaminer, der opløses i fedt. De er afledt af tre hovedtyper: zoosteroler, der findes i dyr og især pattedyr; phytosteroler, i planter eller grøntsager; og mycosteroler, fundet i mikroorganismer.

Kolesterol, der er til stede i pølser, oste og rødt kød, er den mest kendte sterol af alle. Kilde: Pexels.

Navnet 'sterol' lyder underligt for ørerne generelt; men det sker ikke det samme, når de hører ordet 'kolesterol' Og det er, at kolesterol faktisk er en sterol. Det er den vigtigste sterol i dyreceller, så mange fødevarer, der stammer fra dem, såsom pølser eller sort budding, er rige på kolesterol.

En af de vigtigste og mest interessante funktionaliteter af steroler er at gøre lipid-dobbeltlaget i cellemembraner mere fleksibelt. På denne måde bliver de mere dynamiske og opfører sig som om det var en væske, der flyder ordnet (kam eller bølgetype).

Strukturer af steroler

Generel struktur af steroler og deres derivater. Kilde: Vaccinationist

På billedet ovenfor har vi den grundlæggende struktur for steroler. De har fire ringe, hvoraf tre er hexagonale og en femkantede, som tilsammen modtager det specifikke navn cyclopentaneperhydrophenanthren; det strukturelle skelet af steroider og denne familie af lipider.

I C-3 har vi hydroxylgruppen, OH, der giver molekylet den alkoholiske karakter. I den anden ende, ved C-17, er der en sidekæde R, som vil differentiere forskellige typer steroler fra hinanden såvel som tilstedeværelsen af ​​substituenter på andre kulhydrater.

Det påstås, at steroler er amfipatiske molekyler, fordi de har fuldt lokaliserede polære og apolære regioner i deres struktur. OH-gruppen bliver det hydrofile polære hoved eller region; mens resten af ​​kulstoflegemet er halen eller det apolære område, hydrofobt.

Sterolstrukturen kan oprindeligt give det falske indtryk af at være helt flad; men i virkeligheden ligner det et blad med lette folder.

Medmindre der er dobbeltbindinger, er ringene ikke helt flade, da deres kulstof er sp ³ hybridiseret. Sterolerne er imidlertid laminære nok til at "luske" ind i de trange rum i cellemembranerne.

Kolesterol

Struktur af kolesterol. Kilde: BorisTM via Wikipedia.

Selvom den første viste struktur er den mest generelle af alle, er kolesterolstrukturen praktisk talt grundlaget for sammenligning af strukturer af andre vigtige steroler; det vil sige, de er meget ens, men med ekstra dobbeltbindinger eller med andre yderligere alkylsubstituenter, såsom methyl- eller ethylgrupper.

Funktioner

Syntese af fedtopløselige vitaminer

Steroler er udgangsmaterialer til fire essentielle vitaminer til kroppen: A, D, E og K. Derfor hjælper indirekte steroler med at forbedre synet, sikre sund hud, styrke knogler og immunsystemet og give antioxidanter mod kroppen.

Steroidhormonsyntese

Som nævnt tidligere er cholesterol den største sterol hos dyr. Deltager i syntesen af ​​galdesyrer (galden) i leveren, som hjælper med at assimilere næringsstoffer og opløse fedtstoffer. Det repræsenterer det organiske materiale til syntese af D-vitamin i vores krop og til konstruktion af cellemembraner.

Ligeledes har vores krop brug for kolesterol til syntese af steroidhormoner; såsom aldosteron, cortisol, testosteron og østrogen. Følgelig spiller steroler en vigtig rolle i cellesignalering, så fjerne organer kommunikerer ved at udveksle molekyler.

Stabilitet af cellemembraner

Lipid-dobbeltlaget i cellemembraner er ikke stift, men bevæges eller bølges delvist, og har derfor fluiditet, hvilket er essentielt for, at celler kan reagere effektivt på eksterne stimuli eller signaler. Membranen vedtager en bevægelse, der ligner en bølge, som om det var en væske, der flyder ordnet.

Steroler regulerer membranernes dynamik, så de ikke er for stive, og de flyder heller ikke i orden. De pålægger således en ordre. De gør dette ved at sammenføje mellem de polske haler i lipid-dobbeltlaget, interagere med dem gennem spredningskræfter og tvinge dem til at bevæge sig eller stoppe.

Disse membraner svarer ikke kun til dem, der adskiller cytoplasma fra det ekstracellulære miljø, men også dem, der linjer mitokondrier og endoplasmatisk retikulum.

Der er undersøgelser, der faktisk undersøger effekten af ​​sterolsubstituenter på membranernes fluiditet; hvis der er en forøgelse eller stigning i deres dynamik i tilfælde af, at substituenterne er alkyl og forgrenet, eller polære grupper såsom OH og NH ₂.

Eksempler på steroler

Hos dyr

Kolesterol er langt den vigtigste dyresterol. Blandt andre zoosteroler kan vi også nævne cholestenol, coprastenol og demosterol.

I planter

Indtil nu er der ikke nævnt nogen phytosterol eller plantesterol, som er lige så vigtige for vores forbrug, da de markedsføres som ernæringstilskud for at reducere høje niveauer af kolesterol og undgå deres absorption.

Blandt de phytosteroler, vi har: campesterol, sitosterol, stigmasterol, avenasterol og brassicaesterol, hvor de tre første er de vigtigste phytosteroler, der findes i forskellige arter af planter og vegetabilske olier (majs, solsikke, sojabønne, palme osv.).

Kolesterol er også en del af de steroler, der findes i planter. Igen er det acceptabelt at tro, at en del af sterolerne er afledt på en eller anden måde fra kolesterol, da deres strukturer er meget ens, bortset fra at de har yderligere methyl- eller ethylgrupper.

I svampe

Den vigtigste sterol i svampe kaldes ergosterol, normalt forkortet til ERG:

Opbygning af ergosterol. Kilde: Mysid via Wikipedia.

Ergosterol adskiller sig lidt mere fra kolesterol ved at have to ekstra dobbeltbindinger, hvor den ene er placeret i R-sidekæden helt til højre. Denne sterol hjælper med at beskytte svampe mod virkningen af ​​visse antibiotika.

I bakterier

Og endelig har vi hopanoiderne, der betragtes som primitive steroler og tillader bakterier at modstå fjendtlige forhold med temperatur, tryk, surhed eller stærkt saltmiljøer. Hopanoider er ikke engang strukturelt baseret på de fire kondenserede ringe, men består snarere af fem ringe.

Referencer

1. Morrison, RT og Boyd, R, N. (1987). Organisk kemi. 5. udgave. Redaktionel Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organisk kemi. (Sjette udgave). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10. udgave.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2019). Sterol. Gendannet fra: en.wikipedia.org
5. Elsevier BV (2019). Steroler. ScienceDirect. Gendannes fra: sciencedirect.com
6. Dufourc EJ (2008). Steroler og membrandynamik. Tidsskrift for kemisk biologi, 1 (1-4), 63-77. doi: 10.1007 / s12154-008-0010-6
7. William W. Christie. (2019). Steroler 3. Steroler og deres konjugater fra planter og lavere organismer. Lipidbanen. Gendannes fra: lipidhome.co.uk