ETHYLENGLYKOL: EGENSKABER, KEMISK STRUKTUR, ANVENDELSER - KEMI - 2025

Den ethylenglykol er den simpleste organiske forbindelse af familien af glycoler. Dens kemiske formel er C ₂ H ₆ O ₂, mens dens strukturelle formel er HOCH _2- CH ₂ OH. En glycol er en alkohol, der er kendetegnet ved at have to hydroxylgrupper (OH) bundet til to tilstødende carbonatomer i en alifatisk kæde.

Ethylenglykol er en klar, farveløs og lugtfri væske. På billedet herunder har du en prøve af ham i en krukke. Derudover har den en sød smag og er meget hygroskopisk. Det er en lav flygtig væske, hvorfor den udøver et meget lille damptryk, idet dampens densitet er større end lufttætheden.

Flaske med ethylenglycol i indholdet. Kilde: Σ64

Ethylenglycol er en forbindelse med stor opløselighed i vand ud over at være blandbar med mange organiske forbindelser; såsom kortkædede alifatiske alkoholer, acetone, glycerol osv. Dette skyldes deres evne til at donere og acceptere brintbindinger fra protiske opløsningsmidler (som har H).

Ethylenglycol polymeriserer i mange forbindelser, hvis navne ofte forkortes til PEG og et tal, der angiver deres omtrentlige molekylvægt. PEG 400 er for eksempel en relativt lille, flydende polymer. I mellemtiden er store PEG'er hvide faste stoffer med fedtet udseende.

Ethylenglykols egenskab ved at trykke ned smeltepunktet og øge vandets kogepunkt gør det muligt at bruge det som et kølemiddel og antikoagulant i køretøjer, fly og computerudstyr.

Ejendomme

navne

Ethan-1,2-diol (IUPAC), ethylenglycol, monoethylenglycol (MEG), 1-2-dihydroxyethan.

Molar masse

62,068 g / mol

Fysisk fremtoning

Klar, farveløs og tyktflydende væske.

Lugt

Toilet

Smag

Sød

Massefylde

1,1132 g / cm ³

Smeltepunkt

-12,9 ºC

Kogepunkt

197,3 ºC

Vandopløselighed

Blandbar med vand, meget hygroskopisk forbindelse.

Opløselighed i andre opløsningsmidler

Blandbar med lavere alifatiske alkoholer (methanol og ethanol), glycerol, eddikesyre, acetone og lignende ketoner, aldehyder, pyridin, kulstjærebaser og opløselig i ether. Praktisk uopløselig i benzen og dets homologer, klorerede kulbrinter, petroleumsether og olier.

tændingspunkt

111 ºC

Dampdensitet

2.14 i forhold til luft taget som 1.

Damptryk

0,092 mmHg ved 25 ° C (ved ekstrapolering).

nedbrydning

Når den opvarmes til nedbrydning, udsender den skarp og irriterende røg.

Stuetemperatur

2-8 ºC

Forbrændingsvarme

1.189,2 kJ / mol

Fordampningsvarme

50,5 kJ / mol

Overfladespænding

47,99 mN / m ved 25 ° C

Brydningsindeks

1.4318 ved 20 ºC

Dissociation konstant

pKa = 14,22 ved 25 ºC

pH

6 til 7,5 (100 g / l vand) ved 20 ºC

Oktanol / vand-fordelingskoefficient

Log P = - 1,69

Kemisk struktur

Molekylær struktur af ethylenglycol. Kilde: Ben Mills via Wikipedia.

I det øverste billede har vi ethylenglycolmolekylet repræsenteret af en kugle- og stangmodel. De sorte kugler svarer til kulstofatomerne, der udgør dets CC-skelet, og i deres ender har vi de røde og hvide kugler til henholdsvis ilt- og brintatomer.

Det er et symmetrisk molekyle og ved første øjekast kan man tro, at det har et permanent dipol-øjeblik; dog roterer deres C-OH-bindinger, hvilket favoriserer dipolen. Det er også et dynamisk molekyle, der gennemgår konstante rotationer og vibrationer, og er i stand til at danne eller modtage brintbindinger takket være dets to OH-grupper.

Disse interaktioner er faktisk ansvarlige for, at ethylenglycol har et så højt kogepunkt (197 ºC).

Når temperaturen falder til -13 ° C, samles molekylerne i en orthorhombisk krystal, hvor rotamer spiller en vigtig rolle; der er molekyler, der har deres OH-grupper orienteret i forskellige retninger.

Produktion

Ethylenoxidation

Det første trin i syntesen af ​​ethylenglycol er oxidation af ethylen til ethylenoxid. Tidligere blev ethylen omsat med hypochlorsyre til fremstilling af chlorhydrin. Dette blev derefter behandlet med calciumhydroxid til fremstilling af ethylenoxid.

Chlorohydrin-metoden er ikke særlig rentabel, og en metode til direkte oxidation af ethylen i nærvær af luft eller ilt blev skiftet under anvendelse af sølvoxid som katalysator.

Ethylenoxidhydrolyse

Hydrolyse af ethylenoxid (EO) med vand under tryk frembringer en rå blanding. Vand-glycol-blandingen inddampes og recirkuleres, hvor monoethylenglycol separeres fra diethylenglycol og triethylenglycol ved fraktioneret destillation.

Hydrolysereaktionen af ​​ethylenoxid kan beskrives som følger:

C ₂ H ₄ O + H ₂ O => OH-CH ₂ CH ₂ OH (ethylenglycol eller monoethylenglycol)

Mitsubishi Chemical udviklede en katalytisk proces ved anvendelse af fosfor til omdannelse af ethylenoxid til monoethylenglycol.

Omega-proces

I Omega-processen omdannes ethylenoxid oprindeligt til ethylencarbonat gennem dets reaktion med kuldioxid (CO ₂). Derefter underkastes ethylenkarbonatet katalytisk hydrolyse for at opnå monoethylenglycol med 98% selektivitet.

Der er en relativt ny metode til syntese af ethylenglycol. Dette består af den oxidative carbonylering af methanol til dimethyloxalat (DMO) og dens efterfølgende hydrogenering til ethylenglycol.

Applikationer

Kølevæske og frostvæske

Blandingen af ​​ethylenglycol med vand tillader et fald i frysepunktet og en stigning i kogepunktet, så bilmotorer ikke kan fryse om vinteren eller overophedes om sommeren.

Når procentdelen af ​​ethylenglycol i blandingen med vand når 70%, er frysepunktet -55 ºC, så ethylenglycol-vandblandingen kan bruges som en kølevæske og som beskyttelse mod frysning i disse forhold, hvor det kan forekomme.

De lave frysetemperaturer af ethylenglycolopløsninger tillader det anvendelse som frostvæske til bilmotorer; afisning af flyvinger; og ved afisning af forruderne.

Det bruges også til at bevare biologiske prøver, der er konserveret ved lave temperaturer, og således undgå dannelse af krystaller, der kan beskadige strukturen af ​​prøverne.

Det høje kogepunkt gør det muligt at bruge ethylenglycolopløsninger til at opretholde lave temperaturer i apparater eller udstyr, der genererer varme under drift, såsom: biler, computerudstyr, klimaanlæg osv.

Dehydrering

Ethylenglykol er en meget hygroskopisk forbindelse, der har gjort det muligt at anvende det til at behandle gasser, der er ekstraheret fra undergrunden, og som har et højt indhold af vanddamp. Fjernelse af vand fra naturlige gasser favoriserer deres effektive anvendelse i deres respektive industrielle processer.

Fremstilling af polymer

Ethylenglycol bruges til syntese af polymerer, såsom polyethylenglycol (PEG), polyethylenterephthalat (PET) og polyurethan. PEG'er er en familie af polymerer, der bruges til applikationer såsom: fortykkelse af fødevarer, behandling af forstoppelse, kosmetik osv.

PET bruges til produktion af alle slags engangsbeholdere, der bruges i forskellige typer drikkevarer og mad. Polyurethan bruges som en termisk isolator i køleskabe og som fyldstof i forskellige møbler.

Sprængstoffer

Det bruges til fremstilling af dynamit, hvilket tillader, at det ved at have et fald i frysepunktet af nitroglycerin kan opbevares med mindre risiko.

Træbeskyttelse

Ethylenglycol bruges til behandling af træ for at beskytte det mod dets råd, produceret ved virkning af svampe. Dette er vigtigt for bevarelse af kunstværker på museer.

Andre apps

Ethylenglycol er til stede i medier til suspension af ledende salte i elektrolytiske kondensatorer og i sojaskumstabilisatorer. Det bruges også til fremstilling af blødgørere, elastomerer og syntetiske voksarter.

Ethylenglycol anvendes til separering af aromatiske og paraffiniske carbonhydrider. Derudover bruges det til fremstilling af rengøringsmidler til rengøringsudstyr. Det øger viskositeten og reducerer blækets flygtighed, hvilket gør det lettere at bruge.

Ethylenglycol kan også anvendes i støberiet til støbning af sand og som et smøremiddel under formaling af glas og cement. Det bruges også som en ingrediens i hydrauliske bremsevæsker og som et mellemprodukt i syntesen af ​​estere, ethere, polyesterfibre og harpikser.

Blandt de harpikser, hvori ethylenglycol bruges som råmateriale, er alkyd, der anvendes som base af alkydmaling, anvendt i bil- og arkitektonisk maling.

Forgiftning og risici

Symptomer fra eksponering

Ethylenglykol har lav akut toksicitet, når det virker ved kontakt på huden, eller hvis det indåndes. Men dens toksicitet manifesteres fuldstændigt, når den indtages, hvilket indikeres som den dødelige dosis af ethylenglycol på 1,5 g / kg kropsvægt, eller 100 ml for en voksen på 70 kg.

Akut eksponering for ethylenglycol giver følgende symptomer: indånding medfører hoste, svimmelhed og hovedpine. Ved hudkontakt opstår tørhed ved kontakt med ethylenglycol. I mellemtiden producerer det rødme og smerter i øjnene.

Indtagelse skade

Indtagelse af ethylenglycol manifesteres ved mavesmerter, kvalme, bevidstløshed og opkast. Et overdreven indtag af ethylenglycol har en skadelig virkning på centralnervesystemet (CNS), hjerte-kar-funktion og nyremorfologi og fysiologi.

På grund af svigt i funktionen af ​​CNS optræder lammelse eller uregelmæssig øjenbevægelse (nystagmus). I hjerte-lungesystemet forekommer hypertension, takykardi og mulig hjertesvigt. Der er alvorlige ændringer i nyrerne, et produkt af forgiftningen med ethylenglycol.

Dilation, degeneration og calciumoxalataflejring forekommer i nyretubulierne. Sidstnævnte forklares ved følgende mekanisme: ethylenglycol metaboliseres af det mælkesyre dehydrogenaseenzym til fremstilling af glycoaldehyd.

Glykoldehyd giver anledning til glycolsyre, glyoxylsyre og oxalsyre. Oxalsyre udfældes hurtigt med calcium til dannelse af calciumoxalat, hvis uopløselige krystaller afsættes i nyretubulierne, hvilket frembringer morfologiske ændringer og dysfunktion i dem, hvilket kan føre til nyresvigt.

På grund af toksiciteten af ​​ethylenglycol er den gradvist i nogle af dens anvendelser erstattet af propylenglycol.

Økologiske konsekvenser af ethylenglycol

Under afisningen frigiver fly betydelige mængder ethylenglycol, som ender med at akkumuleres på landingsstrimlerne, som, når de vaskes, får vandet til at overføre ethylenglycol gennem dræningssystemet til floder, hvor dets toksicitet påvirker levetiden for fisk.

Men det er ikke giftigheden af ​​ethylenglycol i sig selv, der er den vigtigste årsag til økologisk skade. Under dens aerobe biologiske nedbrydning forbruges en betydelig mængde ilt, hvilket forårsager et fald i overfladevandet.

På den anden side kan dens anaerobe biologiske nedbrydning frigive stoffer, der er giftige for fisk, såsom acetaldehyd, ethanol, acetat og methan.

Referencer

1. Wikipedia. (2019). Ethylenglycol. Gendannet fra: en.wikipedia.org
2. National Center for Biotechnology Information. PubChem-database. (2019). 1,2-Ethandiol. CID = 174. Gendannes fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Artem Cheprasov. (2019). Ethylenglykol: struktur, formel og anvendelser. Undersøgelse. Gendannes fra: study.com
4. Leroy G. Wade. (27. november 2018). Ethylenglycol. Encyclopædia Britannica. Gendannes fra: britannica.com
5. A. Dominic Fortes & Emmanuelle Suard. (2011). Krystallstrukturer af ethylenglycol og ethylenglycolmonohydrat. J. Chem. Phys. 135, 234501. doi.org/10.1063/1.3668311
6. ICIS. (24. december 2010). Ethylen Glycol (EG) produktions- og fremstillingsproces. Gendannes fra: icis.com
7. Lucy Bell Young. (2019). Hvad er brugen af ​​etylenglykol? Reagens. Gendannes fra: Chemicals.co.uk
8. QuimiNet. (2019). Oprindelse, typer og anvendelser af etylenglycoler. Gendannes fra: quiminet.com
9. R. Gomes, R. Liteplo, & ME Meek. (2002). Ethylenglykol: Human Health Aspects. Verdenssundhedsorganisationen Genève.. Gendannes fra: who.int