Den phenanthren er et carbonhydrid (kul har i sin struktur og hydrogen), hvis både fysiske og kemiske egenskaber er undersøgt af organisk kemi. Det hører til gruppen af såkaldte aromatiske forbindelser, hvis grundlæggende strukturelle enhed er benzen.
Aromater inkluderer også smeltede polycykliske forbindelser, der består af adskillige aromatiske ringe, der deler en carbon-carbon (CC) -binding. Fenanthren er en af disse, det har tre sammensmeltede ringe i sin struktur. Det betragtes som en isomer af anthracen, en forbindelse, der har sine tre ringe smeltet sammen på en lineær måde.
Det blev isoleret fra den antracenolie af kultjære. Det opnås gennem destillation af træ, emissioner fra køretøjer, oliespild og andre kilder.
Det er i miljøet gennem cigaretrøg, og i steroide molekyler danner det den aromatiske base i den kemiske struktur, som vist i kolesterolmolekylet.
Kemisk struktur
Phenanthren har en kemisk struktur, der består af tre benzenringe smeltet sammen gennem en carbon-carbon binding.
Det betragtes som en aromatisk struktur, fordi den er i overensstemmelse med Hückles lov for aromatisitet, der siger: ”En forbindelse er aromatisk, hvis den har 4n + 2 delokaliserede og konjugerede (vekslende) pi (π) elektroner med sigma (σ) elektroner fra enkle links.
Når man anvender Hückels lov på strukturen af fenanthren og tager højde for, at n svarer til antallet af benzenringe, som strukturen har, viser det sig, at 4n + 2 = 4 (3) +2 = 16 π elektroner. Disse ses som dobbeltbindinger i molekylet.
Fysiske og kemiske egenskaber
-Tæthed 1180 kg / m3; 1,18 g / cm3
-Smeltepunkt 489,15 K (216 ° C)
-Boiling point 613,15 K (340 ° C)
Egenskaberne ved en forbindelse er de egenskaber eller kvaliteter, der gør det muligt at differentiere dem fra andre. Egenskaberne, der måles til en forbindelse, er de fysiske egenskaber og de kemiske egenskaber.
Selvom fenanthren er den isomere form af anthracen, er dens egenskaber meget forskellige, hvilket giver fenanthren større kemisk stabilitet på grund af vinkelpositionen for en af dens aromatiske ringe.
Applikationer
Farmakologi
Opioidmedicin kan naturligt forekomme eller stamme fra fenanthren. Disse inkluderer morfin, codein og thebin.
De mest repræsentative anvendelser af fenanthren opnås, når det er i oxideret form; det vil sige som fenanthrenoquinon. På denne måde kan det bruges som farvestoffer, medicin, harpikser, fungicider og til at hæmme polymerisationen af nogle processer. 9,10 Biphenyldicarboxylsyre anvendes til fremstilling af polyester og alkydharpiks.
Sundhedseffekter
Ikke kun fenanthren, men alle polycykliske aromatiske kulbrinter, generelt kendt som PAH'er, er giftige og sundhedsskadelige. De findes i vand, jord og luft som et produkt af forbrænding, oliespild eller som et produkt af reaktioner i det industrielle miljø.
Toksiciteten øges, efterhånden som deres kæder med smeltede benzenringe bliver større, skønt det ikke betyder, at kortkædede PAH'er ikke er det.
Da benzen, som er den grundlæggende strukturelle enhed af disse forbindelser, er dens høje toksicitet og mutagene aktivitet i levende væsener allerede kendt.
Naphthalen, kaldet mod møl, bruges til at kontrollere skadedyr, der angriber tøjstoffet. Anthracen er et mikrobicid, der bruges i pilleform til at modvirke dårlig lugt forårsaget af bakterier.
I tilfælde af fenanthren akkumuleres det i fedtvævet fra levende væsener og frembringer toksicitet, når personen udsættes for det forurenende stof i lange perioder.
Ud over disse effekter kan følgende navngives:
- Det er brændstof.
- Efter lange perioder med eksponering for fenanthren kan en person udvikle hoste, åndedrætsbesvær, bronkitis, åndedrætsirritation og hudirritation.
- Hvis den opvarmes til nedbrydning, kan det forårsage irritation i huden og luftvejene på grund af udsendelse af tæt og kvælende dampe.
- Kan reagere med stærke oxidanter.
- I tilfælde af brand, der involverer denne forbindelse, kan den kontrolleres med tørt kuldioxid, en halon-slukker eller med en vandspray.
- Det skal opbevares på kølige steder, i hermetiske beholdere og væk fra oxiderende stoffer.
- Personligt beskyttelsesmateriale (MMP), dækket sko, langærmet forklæde og handsker skal bruges.
- I henhold til National Institute for Occupational Health and Safety skal en halv ansigtsmaske udstyret med tågefilter og et andet specifikt filter til kemiske dampe bruges til at håndtere forbindelsen.
- I tilfælde af irritation i øjnene og / eller huden anbefales det at vaske med rigeligt vand, fjerne forurenet tøj eller tilbehør og i meget alvorlige tilfælde henvise patienten til lægehjælp.
Referencer
- ScienceDirect, (2018), Phenanthrene, hentet, arzo 26, 2018, sciencedirect.com
- Mastandrea, C., Chichizola, C., Ludueña, B., Sánchez, H., Alvarez, H., Gutiérrez, A., (2005). Polycykliske aromatiske kulbrinter. Sundhedsrisici og biologiske markører, Acta Bioquímica Clínica Latinoamericana, vol 39, 1, scielo.org.ar
- Beyer, H., Wolfgang, W., (1987), Manual of Organic Chemistry, (E-Book), books.google.com.co
- Cheimicalbook, (sf), Phenanthrene, Phenanthrene Chemical Properties and safety information, Hentet, 26. marts, 2018, chemicalbook.com
- Fernández, P L., (1996), Farmakologisk behandling af smerter, opiatmediciner afledt af fenanthren, UCM, Madrid,, ucm.es, magasiner.ucm.es
- Cameo Chemicals, (nd), Phenanthrene, Sikkerhedsdatablad, hentet, 27. marts 2018, cameochemicals.noaa.gov
- Morrison, R., Boyd, R., (1998), Organisk kemi (5. udgave), Mexico, Fondo Educativo Interamericano, SA de CV
- Pine, S., Hammond, G., Cram, D., Hendrickson, J., (1982). Química Orgánica, (anden udgave), Mexico, McGraw-Hill de México, SA de CV
- ChemSketch. Software, der bruges til at skrive formler og molekylstrukturer for de forskellige kemiske forbindelser. Desktop applikation.