- Nomenklatur og træning
- Struktur og egenskaber
- eksempler
- halogenider
- isobutvlamin
- Isobutil tysk
- Isovalerinsyre
- Isobutylacetat
- nisoldipin
- Carfilzomib
- Referencer
Den isobutyl eller isobutyl er en gruppe eller en alkylgruppe med oprindelse fra alkan isobutan, en af de strukturelle isomerer af butan C 4 H 10. Isobutyl integrerer således butylgrupperne, hvor de andre er butyl, tert-butyl og sec-butyl. Dets strukturformel er -CH 2 CH (3) 2.
Billedet herunder illustrerer isobutyl- eller isobutylgruppen. R er en sidekæde, der kan være et hvilket som helst carbonskelettet, der i betragtning af definitionen er alifatisk og derfor mangler aromatiske ringe. R kan ligeledes repræsentere resten af molekylstrukturen af en given forbindelse, idet isobutyl kun er et segment af strukturen.
Isobutyl-gruppe. Kilde: Pngbot via Wikipedia.
Isobutylgruppen er let at identificere i strukturformler, fordi den ligner en Y.
Når denne Y omfatter en stor del af strukturen, siges forbindelsen at være et isobutylderivat; mens i de tilfælde, hvor denne Y ser lille ud sammenlignet med resten af strukturen, siges isobutylen derefter at være andet end en alkylsubstituent.
Isobutylalkohol, (CH 3) 2 CHCH 2 OH, med en højere molekylmasse men med forskellige egenskaber end isopropylalkohol, (CH 3) 2 CHOH, er et eksempel på en forbindelse, hvor den isobutyl segment udgør næsten hele molekylstruktur.
Nomenklatur og træning
Strukturformel for isobutan. Kilde: Gabriel Bolívar via Mol View.
Denne gruppe kendes meget mere under sit almindelige navn, 'isobutyl', end med IUPAC-nomenklaturnavnet '2-methylpropyl'. Sidstnævnte, mindre anvendt, er mere tro mod det faktum, at isobutyl stammer fra isobutan (øverste billede).
Bemærk, at isobutan har fire kulhydrater, hvoraf tre er terminal; disse er de carbonatomer nummereret 1, 3 og 4 (CH 3). Hvis en af disse tre kulhydrater mistede nogen af dens hydrogener (i røde cirkler), dannedes isobutyl- eller 2-methylpropylgruppen, som ville binde til en R-sidekæde for at blive en isobutylgruppe eller substituent.
Bemærk, at resultatet er uafhængigt af mængden af fjernet brint. De behøver ikke nødvendigvis at være dem, der er lukket i de røde cirkler, så længe det ikke er dem i carbon 2, i hvilket scenarie det vil give anledning til en anden butylsubstituent: tert-butyl eller tert-butyl.
Struktur og egenskaber
Isobutyl er en alkylsubstituent, så den mangler umættelser og består kun af CC- og CH-bindinger. Dets almindelige navn skyldes i første omgang dens afledning fra isobutan, som igen er kendt som sådan, fordi den har en symmetrisk struktur; det er, det er det samme, uanset hvordan man ser på det eller roterer det.
Isobutyl er også symmetrisk, da hvis den er opdelt i to halvdele, vil den ene være den "refleksion" af den anden. Denne gruppe, ligesom de andre alkylsubstituenter, er hydrofob og apolær, så dens tilstedeværelse i en forbindelse antyder, at dens karakter ikke vil være for polær.
Ud over disse egenskaber er det en relativt voluminøs og forgrenet gruppe, især når alle dens hydrogenatomer overvejes. Dette påvirker effektiviteten af intermolekylære interaktioner. Jo flere af disse grupper der er i en forbindelse, det er muligt at udlede, at dens smelte- og kogepunkter er lavere.
På den anden side bidrager dens højere molekylmasse sammenlignet med isopropylgruppen til Londons spredningskræfter. Dette er for eksempel tilfældet med kogepunkterne for isopropyl (82,5 ° C) og isobutyl (108 ° C) alkoholer.
eksempler
Forbindelser afledt af iso opnås, når i formlen RCH 2 CH (3) 2 R erstattes af ethvert heteroatom eller organisk funktionel gruppe. På den anden side, hvis dette ikke er nok til at beskrive strukturen af en forbindelse, betyder det, at isobutyl kun opfører sig som en substituent.
halogenider
Isobutylhalogenider opnås, når R erstattes af et halogenatom. Således for fluor, chlor, brom og iodid, vil vi have henholdsvis isobutyl fluorid, FCH 2 CH (3) 2, isobutylchlorid, CLCH 2 CH (3) 2, isobutylbromid, BrCH 2 CH (CH 3) 2, og isobutyliodid, ICH 2 CH (3) 2.
Af dem alle, den mest almindelige er CLCH 2 CH (3) 2, som er et chloreret opløsningsmiddel.
isobutvlamin
Skeletformel af isobutylamin. Kilde: Ryanaxp / Public domain.
Blev nævnt ovenfor isobutylalkohol, (CH 3) 2 CHCH 2 OH. Nu, hvis der i stedet for OH-gruppen har vi NH 2 -gruppe, så vil forbindelsen være isobutylamin, (CH 3) 2 CHCH 2 NH 2 (øverste billede).
Bemærk hvordan Y af isobutyl- brofag næsten hele struktur, med NH 2 er substituenten og ikke isobutyl selv. I de fleste af de forbindelser, hvor det findes i isobutyl, forekommer det imidlertid som en substituent.
Isobutil tysk
Svarer til tilfældet isobutylamin, hvis i stedet for NH 2 det var gruppen GEH 3, så ville vi have isobutylgerman, (CH 3) 2 CHCH 2 GEH 3.
Isovalerinsyre
Isovalerinsyreformel. Kilde: Edgar181 / Public domain
På billedet ovenfor har vi formlen for isovalerinsyre. Bemærk hvordan isobutyl let genkendes af Y af fire carbonatomer bundet til carboxylgruppen, CO 2 H eller COOH, der giver anledning til denne syre, (CH 3) 2 CHCH 2 COOH.
Isobutylacetat
Isobutylacetatformel. Kilde: Emeldir / Public domain
I både det foregående eksempel og dette eksempel begynder isobutyl at tage et bagsæde af betydning på grund af de oxygenerede grupper, som den er forbundet med. Nu har vi isobutylacetat (ovenfor), en ester, der findes i naturen som en del af den naturlige essens af pærer og hindbær, og som også er et meget tilbagevendende organisk opløsningsmiddel i laboratorier.
Hidtil har de nævnte eksempler bestået af opløsningsmidler eller flydende stoffer. De næste to vil derfor være solide og bestå af medicin.
nisoldipin
Strukturformel af nisoldipin. Kilde: Louisajb (tale) 16:05, 12 december 2011 (UTC) / Public domain.
I nisoldipin, et lægemiddel, der sænker blodtrykket, ses isobutyl som en simpel substituent (øverste billede). Bemærk, at det nu kun er et molekylært fragment med en meget større struktur.
Carfilzomib
Strukturformel af carfilzomib. Kilde: Vaccinationist / Public domain
I carfilzomib, et stof, der bruges til at bekæmpe multiple myelom, har isobutyl endnu mindre strukturel relevans (øverste billede). Bemærk, at det let og direkte identificeres ved tilstedeværelsen af to Y'er på venstre side af strukturen. Også her er isobutyl blot en brøkdel af molekylstrukturen.
Som i eksemplerne på nisoldipin og carfilzomib er der andre lægemidler og forbindelser, hvor isobutyl som sædvanligvis kun vises som en substituentalkylgruppe.
Referencer
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. (10 th edition.). Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Organisk kemi. (Sjette udgave). Mc Graw Hill.
- Morrison og Boyd. (1987). Organisk kemi. (Femte udgave). Addison-Wesley Iberoamericana.
- Steven A. Hardinger. (2017). Illustreret ordliste for organisk kemi: Isobutyl. Gendannes fra: chem.ucla.edu
- Elsevier BV (2020). Isobutyl Group. ScienceDirect. Gendannes fra: sciencedirect.com
- Wikipedia. (2020). Butyl Group. Gendannet fra: en.wikipedia.org
- James Ashenhurst. (11. december 2019). Vær ikke futyl, lær butylerne. Gendannes fra: masterorganicchemistry.com