Den methyl- eller methylgruppe er en alkylsubstituent med den kemiske formel CH 3. Det er den enkleste af alle kulstofsubstituenter i organisk kemi, det har et enkelt kulstof og tre hydrogener; afledt af metangas. Fordi det kun kan binde til et andet kulstof, angiver dens position slutningen på en kæde, dens afslutning.
På billedet herunder er der en af de mange repræsentationer for denne gruppe. De sinuosities til sin ret viser, at bag H 3 C- binding der kan være hvilket som helst atom eller substituent; en alkylgruppe, R, aromatisk eller aryl, Ar eller et heteroatom eller en funktionel gruppe, såsom OH eller Cl.
Methylgruppen er den enkleste af kulstofsubstituenter i organisk kemi. Kilde: Su-no-G
Når den funktionelle gruppe bundet til methylgruppen er OH, har vi alkoholen methanol, CH 3 OH; og hvis det er Cl, så vil vi have methylchlorid, CH 3 Cl. I organisk nomenklatur kaldes det simpelthen 'methyl', efter antallet af dets placering i den længste kulstofkæde.
Methylgruppen CH 3 er let at identificere under udredninger af organiske strukturer, især takket være carbon 13 kernemagnetisk resonansspektroskopi (13 C NMR). Derfra opnås sure COOH-grupper efter stærke oxidationer, hvilket er en syntetisk vej til syntese af carboxylsyrer.
repræsentationer
Mulige repræsentationer for methylgruppen. Kilde: Jü via Wikipedia.
Ovenfor vi har de fire mulige repræsentationer antagelse af, at CH 3 er forbundet med en alkylsubstituent R. Alle er tilsvarende, men samtidig går fra venstre til højre rumlige aspekter af molekylet er indlysende.
For eksempel R-CH 3 giver det indtryk, at den er flad og lineær. Repræsentationen, der følger, viser de tre CH-kovalente bindinger, der tillader, at methylen kan identificeres i en hvilken som helst Lewis-struktur og giver det falske indtryk af at være et kryds.
Derefter fortsætter til højre (næstsidste), sp 3 observeres hybridisering ved CH 3 carbon på grund af sin tetraedrisk geometri. I den sidste repræsentation er det kemiske symbol for kul ikke engang skrevet, men tetrahedronen holdes for at indikere, hvilke H-atomer er foran eller bag planet.
Selvom det ikke er i billedet, består en anden meget tilbagevendende måde, når du repræsenterer CH 3, blot ved at placere instrumentbrættet (-) "nøgen". Dette er meget nyttigt, når man tegner store kulstofskeletter.
Struktur
Struktur af methylgruppen repræsenteret ved kugler og stænger. Kilde: Gabriel Bolívar.
Det øverste billede er den tredimensionelle repræsentation af den første. Den blanke sorte kugle svarer til carbonatomet, mens de hvide er brintatomerne.
Igen har kulstof et tetraedralt miljø som et resultat af dets sp 3- hybridisering, og som sådan er en relativt voluminøs gruppe med dens CR-bindingsrotationer sterisk hindret; det vil sige, den kan ikke rotere, fordi de hvide kugler ville forstyrre de elektroniske skyer i deres nabomater og føle deres frastødelse.
CH-obligationerne kan imidlertid vibrere, ligesom CR-bindingen. Derfor, CH 3 er en gruppe med tetraedrisk geometri, der kan belyses (bestemt, konstateres) ved infrarød stråling (IR) spektroskopi, som kan alle funktionelle grupper og carbonbindinger med heteroatomer.
Det vigtigste er imidlertid, dens udredning ved 13 C-NMR. Takket være denne teknik bestemmes den relative mængde af methylgrupper, hvilket gør det muligt at samle molekylstrukturen.
Generelt er mere CH 3 grupper et molekyle har, jo mere "klodsede" eller ineffektive dens intermolekylære interaktioner være; jo lavere er deres smelte- og kogepunkter. CH 3- grupperne "glider" på grund af deres hydrogener mod hinanden, når de nærmer sig eller rører ved.
Ejendomme
Methylgruppen er kendetegnet ved at være i det væsentlige hydrofob og apolær.
Dette skyldes det faktum, at deres CH-bindinger ikke er meget polære på grund af den lave forskel mellem elektronegativiteten af kulstof og brint; Desuden distribuerer dens tetrahedrale og symmetriske geometri sine elektrondensiteter næsten homogent, hvilket bidrager til et ubetydeligt dipolmoment.
I fravær af polaritet, CH 3 "løber væk" fra vand, opfører sig som en hydrofob. Hvis det ses i et molekyle, vil det derfor være kendt, at denne methylender ikke interagerer effektivt med vand eller et andet polært opløsningsmiddel.
Et andet kendetegn ved CH 3 er dens relative stabilitet. Medmindre atomet, der er bundet til det, fjerner elektrondensitet, forbliver det praktisk talt inert mod meget stærke sure medier. Imidlertid vil det ses, at det kan deltage i kemiske reaktioner, hovedsageligt med hensyn til dets oxidation, eller migration (methylering) til et andet molekyle.
Reaktivitet
oxidationer
CH 3 er ikke fri til at oxidere. Dette betyder, at det er modtageligt for dannelse af bindinger med ilt, CO, hvis det reagerer med stærke oxidationsmidler. Når det oxiderer, omdannes det til forskellige funktionelle grupper.
For eksempel sin første oxidation giver anledning til methiol (eller hydroxymethyl) gruppe, CH 2 OH, en alkohol. Den anden stammer fra formylgruppen, CHO (HC = O), en aldehyd. Og det tredje tillader endelig dets omdannelse til carboxylgruppen, COOH, en carboxylsyre.
Denne serie af oxidationer anvendes til at syntetisere benzoesyre (HOOC-C 6 H 5) fra toluen (H 3 C-C 6 H 5).
Ion
CH 3 under mekanismen for nogle reaktioner kan få øjeblikkelige elektriske ladninger. For eksempel, når methanol opvarmes i en meget stærk syre medium, i den teoretiske fravær af nukleofiler (seekers af positive ladninger), methyl- kation, CH 3 +, dannes, eftersom CH 3 OH binding, og OH er brudt kommer ud med bindingselektronparret.
CH 3 + arter er så reaktivt, at det kun er blevet bestemt i gasfasen, eftersom det reagerer eller forsvinder, når en nukleofil er mindre stede.
På den anden side, kan en anion også opnås fra CH 3: methanide, CH 3 -, den enkleste carbanionen af alle. Som CH 3 + er dens tilstedeværelse imidlertid unormal og forekommer kun under ekstreme forhold.
Methyleringsreaktion
I methyleringsreaktionen, en CH 3 overføres til et molekyle uden at frembringe elektriske ladninger (CH 3 + eller CH 3 -) i processen. For eksempel methyliodid, CH 3 I, er en god methyleringsmiddel, og kan erstatte OH bindingen af forskellige molekyler med en O-CH 3 binding.
I organisk syntese indebærer dette ikke nogen tragedie; men ja, når det overskydende methyleres, er de nitrogenholdige baser af DNA.
Referencer
- Morrison, RT og Boyd, R, N. (1987). Organisk kemi. 5. udgave. Redaktionel Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Organisk kemi. (Sjette udgave). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10. udgave.). Wiley Plus.
- Rahul Gladwin. (23. november 2018). Methylering. Encyclopædia Britannica. Gendannes fra: britannica.com
- Danielle Reid. (2019). Methylgruppe: struktur og formel. Undersøgelse. Gendannes fra: study.com
- Wikipedia. (2019). Methylgruppe. Gendannet fra: en.wikipedia.org