NITROBENZEN (C6H5NO2): STRUKTUR, EGENSKABER, ANVENDELSER, RISICI - KEMI - 2025

Den nitrobenzen er en aromatisk organisk forbindelse, der består af en benzenring C ₆ H ₅ - og en nitrogruppe -NO ₂. Dens kemiske formel er C ₆ H ₅ NO ₂. Det er en farveløs eller lysegul, olieagtig væske, der lugter af bitre mandler eller skokrem.

Nitrobenzen er en meget nyttig forbindelse i den kemiske industri, fordi det muliggør opnåelse af en række kemiske stoffer, der har forskellige anvendelser. Dette skyldes, at det kan udsættes for forskellige typer reaktioner.

Nitrobenzen, C ₆ H ₅ -NO ₂. Forfatter: Marilú Stea.

Blandt de vigtige kemiske reaktioner er nitrering (som tillader tilføjelse af flere –NO _2- grupper til molekylet) og reduktion (det modsatte af oxidation, da de to oxygenatomer i nitro –NO _2- gruppen fjernes og erstattes af hydrogener).

Med nitrobenzen kan for eksempel anilin og para-acetaminophenol fremstilles. Sidstnævnte er den velkendte acetaminophen, der er et antipyretikum (medicin mod feber) og et mildt smertestillende middel (medicin mod mindre smerter).

Nitrobenzen skal håndteres med forsigtighed, da det er irriterende og giftigt, det kan forårsage en type anæmi blandt flere symptomer, og det menes at forårsage kræft. Det er også skadeligt for miljøet.

Struktur

Nitrobenzen C ₆ H ₅ -NO ₂ er en flad molekyle dannet af en benzen C ₆ H ₅ ring - som en nitrogruppe -NOz ₂ -gruppen er bundet. Dets molekyle er flad, fordi der er en elektronisk interaktion mellem nitro-N02- _gruppen og benzenringen.

Flad struktur af nitrobenzenmolekylet. Elektronerne i benzenringens dobbeltbindinger har en tendens til at interagere med nitro-N02- _gruppen. Forfatter: Benjah-bmm27. Kilde: Wikimedia Commons.

Nitrogruppen -NO ₂ gruppe tendens til at tiltrække elektroner fra benzen C ₆ H ₅ - ring.

Resonansstrukturer af nitrobenzen. Benzenringen har en tendens til at have en positiv ladning, mens nitro-N02-gruppen har en negativ ladning. Den originale uploader var Samuele Madini på den italienske Wikipedia.. Kilde: Wikimedia Commons.

Derfor har molekylet en lidt mere negativ side (hvor –NO _2- oxygener er) og en lidt mere positiv side (benzenringen).

Nitrogruppenoxygener har en lidt negativ ladning sammenlignet med benzenringen. Forfatter: Marilú Stea.

nomenklatur

- Nitrobenzen.

- Nitrobenzin.

- Nitrobenzol.

- Olie eller essens af myrban eller myrban (betegnelse i ubrug).

Ejendomme

Fysisk tilstand

Farveløs til svagt gul olieagtig væske.

Molekylær vægt

123,11 g / mol.

Smeltepunkt

5,7 ° C

Kogepunkt

211 ° C

Flashpoint

88 ºC (lukket kop metode).

Selvantændelsestemperatur

480 ° C

Massefylde

1,2037 g / cm ³ ved 20 ° C

Opløselighed

Let opløselig i vand: 0,19 g / 100 g vand ved 20 ° C. Helt blandbar med alkohol, benzen og diethylether.

Kemiske egenskaber

Nitrobenzen er stabil op til ca. 450 ° C, hvor den begynder at dekomponere dannelse (i fravær af oxygen) NO, NO ₂, benzen, biphenyl, anilin, dibenzofuran og naphthalen.

Vigtige nitrobenzenreaktioner inkluderer reduktion, nitrering, halogenering og sulfonering.

Nitrering af nitrobenzen producerer oprindeligt metha-nitrobenzen, og med en lang reaktionstid opnås 1,3,5-nitrobenzen.

Ved omsætning af brom eller chlor med nitrobenzen i nærværelse af en passende katalysator opnås 3-brom-nitrobenzen (meta-bromonitrobenzen) eller 3-chlornitrobenzen (meta-chloronitrobenzen).

Et eksempel på reduktion er, at når man behandler meta-halogenonitrobenzener med tin (Sn) i saltsyre (HCI) opnås meta-halogenoaniliner.

Nitrobenzensulfonering udføres med røgende svovlsyre ved 70-80 ° C, og produktet er meta-nitrobenzensulfonsyre. Dette kan reduceres med jern og HCI for at give methanilinsyre.

Dimer formation

I en C ₆ H ₆ benzenopløsning, nitrobenzen molekyler associerer med hinanden og danner dimerer eller par af molekyler. I disse par er det ene af molekylerne i en omvendt position i forhold til den anden.

Dannelsen af ​​nitrobenzendimerer med molekyler den ene omvendt i forhold til den anden skyldes muligvis, at hver af dem har en lidt mere positivt ladet side og en modsat lidt mere negativt ladet side.

I dimeren er den lidt mere positivt ladede side af den ene af molekylerne muligvis tæt på den lidt negativt ladede af det andet molekyle, da de modsatte ladninger tiltrækker, og det er sådan med de to andre sider.

Nitrobenzen dimer, det vil sige to molekyler, der har en tendens til at hænge sammen i nogle opløsningsmidler. Forfatter: Marilú Stea.

Andre egenskaber

Har en lugt, der ligner mandler eller skokrem. Ved sænkning af temperaturen størkner den i form af grøngule krystaller.

Indhentning

Det opnås ved behandling af benzen C ₆ H ₆ med en blanding af salpetersyre HNO ₃ og svovlsyre H ₂ SO ₄. Processen kaldes nitrering og involverer dannelsen af nitroniumion NO ₂ ⁺ takket være tilstedeværelsen af svovlsyre H ₂ SO ₄.

- Dannelse af nitroniumion NO ₂ ⁺:

HNO ₃ + 2 H ₂ SO ₄ ⇔ H ₃ O ⁺ + 2 HSO ₄ ^- + NO ₂ ⁺ (nitroniumion)

- Nitroniumion angriber benzen:

C ₆ H ₆ + NO ₂ ⁺ → C ₆ H ₆ NO ₂ ⁺

- Nitrobenzen dannes:

C ₆ H ₆ NO ₂ ⁺ + HSO ₄ ^- → C ₆ H ₅ NO ₂ + H ₂ SO ₄

Sammenfattende:

C ₆ H ₆ + HNO ₃ → C ₆ H ₅ NO ₂ + H ₂ O

Nitreringsreaktionen af ​​benzen er meget eksoterm, det vil sige, at der genereres en masse varme, så det er meget farligt.

Applikationer

Ved opnåelse af anilin og acetaminophen

Nitrobenzen hovedsageligt til at syntetisere anilin C ₆ H ₅ NH ₂, som er en forbindelse almindeligt anvendt til fremstilling af pesticider, gummier, farvestoffer, sprængstoffer og lægemidler.

Opnåelse af anilin forekommer ved at reducere nitrobenzen i et syremedium i nærvær af jern eller tin, der udføres i henhold til følgende trin:

Nitrobenzen → Nitrosobenzene → Phenylhydroxylamine → Aniline

C ₆ H ₅ NO ₂ → C ₆ H ₅ NO → C ₆ H ₅ NHOH → C ₆ H ₅ NH ₂

Nitrobenzenreduktion for at opnå anilin. Benjah-bmm27. Kilde: Wikimedia Commons.

Afhængig af betingelserne kan processen stoppes i et af mellemtrinnene, for eksempel phenylhydroxylamin. Ud fra phenylhydroxylamin i et stærkt surt medium kan para-aminophenol fremstilles:

Phenylhydroxylamin → p -Aminophenol

C ₆ H ₅ NHOH → HOC ₆ H ₄ NH ₂

Sidstnævnte behandles med eddikesyreanhydrid til opnåelse af paracetamol (acetaminophen), et kendt antipyretisk og mild smertestillende middel, det vil sige en medicin til behandling af feber og smerter.

Nogle gange er det muligt at medicinere børn med feber med acetaminophen. Acetaminophen er et derivat af nitrobenzen. Forfatter: Augusto Ordonez. Kilde: Pixabay.

Acetaminophen-tabletter, et derivat af nitrobenzen. Paracetamol_acetaminophen_500_mg_pills.jpg: Michelle Tribe fra Ottawa, Canadaderivativt arbejde: Anrie. Kilde: Wikimedia Commons.

En anden måde at opnå anilin er ved at reducere nitrobenzen med carbonmonoxid (CO) i et vandigt medium i nærvær af meget små partikler (nanopartikler) af palladium (Pd) som katalysator.

C ₆ H ₅ –NO ₂ + 3 CO + H ₂ O → C ₆ H ₅ –NH ₂ + 3 CO ₂

Ved opnåelse af andre kemiske forbindelser

Nitrobenzen er udgangspunktet for at få en lang række forbindelser, der bruges som farvestoffer, pesticider, medicin og kosmetik.

Nogle farvestoffer fås takket være nitrobenzen. Forfatter: Edith Lüthi. Kilde: Pixabay.

For eksempel gør det det muligt at opnå 1,3-dinitrobenzen, som ved klorering (tilsætning af chlor) og reduktion (eliminering af oxygenatomer) genererer 3-chloroanilin. Dette bruges som mellemprodukt til pesticider, farvestoffer og medicin.

Nitrobenzen blev anvendt til at fremstille benzidin, som er et farvestof. Derudover anvendes nitrobenzen til fremstilling af quinolin, azobensen, methanilsyre, dinitrobenzen, isocyanater eller pyroxylin blandt mange andre forbindelser.

I forskellige applikationer

Nitrobenzen anvendes eller er blevet brugt som:

- Ekstraktionsopløsningsmiddel til oprensning af smøreolier anvendt i maskiner

- Opløsningsmiddel til celluloseethere

- Ingrediens af blandinger til polering af metaller

- I sæber

- I blandinger til polering af sko

Konserveringsmiddel til spraymaling

- Komponent i blandinger til polering af gulv

- Mandel essenserstatning

- I parfumeindustrien

- Ved produktion af syntetisk gummi

- Opløsningsmiddel i forskellige processer

Nitrobenzen er en del af nogle skopoleringsblandinger. D-Kuru. Kilde: Wikimedia Commons.

Risici

Nitrobenzen er giftig ved indånding, indtagelse og absorption gennem huden.

Irriterer hud, øjne og luftvej. Det kan forårsage en type anæmi kaldet methemoglobinemia, hvilket er en reduktion i evnen hos røde blodlegemer til at frigive ilt i vævene og fører til træthed.

Derudover forårsager nitrobenzen dyspnø, svimmelhed, nedsat syn, åndenød, kollaps og død. Det beskadiger også leveren, milten, nyrerne og centralnervesystemet.

Det anslås, at det kan være et mutagen og muligvis en årsag til kræft hos mennesker, som det har forårsaget det hos dyr.

Derudover bør nitrobenzen ikke bortskaffes i miljøet. Dets toksicitet over for dyr, planter og mikroorganismer gør den meget skadelig for økosystemer.

Toksicitet over for mikroorganismer reducerer deres biologiske nedbrydelighed.

Behandlinger for eliminering af det fra miljøet

Nitrobenzenforurening af miljøet kan forekomme gennem affald fra de forskellige industrier, der bruger det, såsom farvestof- eller sprængstofindustrien.

Nitrobenzen er et meget giftigt forurenende stof og vanskeligt at nedbryde under naturlige forhold, og det kan af denne grund forårsage alvorlig forurening af drikkevand og afgrødevandringssystemer.

På grund af dens høje stabilitet og toksicitet over for mikroorganismer, er det ofte valgt som en model i rensningsanalyser.

Der undersøges forskellige måder at fjerne nitrobenzen fra forurenet vand på. En af dem er gennem fotokatalytisk nedbrydning, det vil sige ved at bruge sollys som en accelerator for nedbrydningsreaktionen i nærvær af titandioxid TiO ₂.

Med en solreaktor er det muligt at eliminere vandforurening med nitrobenzen. Mihai-Cosmin Pascariu. Kilde: Wikimedia Commons.

Mikroelektrolysemetoder med en jern (Fe) og kobber (Cu) katalysator i keramik er også med succes testet. Mikroelektrolyse tillader, at nitrobenzen nedbrydes af en elektrisk strøm.

Referencer

1. US National Library of Medicine. (2019). Nitrobenzen. Gendannes fra pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Morrison, RT og Boyd, RN (2002). Organisk kemi. 6. udgave. Prentice-Hall.
3. Moldoveanu, SC (2019). Pyrolyse af andre nitrogenholdige forbindelser. Ved pyrolyse af organiske molekyler (Anden udgave). Gendannes fra sciencedirect.com.
4. Smith, PWG et al. (1969). Aromatiske nitrering-nitroforbindelser. Elektrofile substitutioner. I aromatisk kemi. Gendannes fra sciencedirect.com.
5. Windholz, M. et al. (redaktører) (1983). Merck-indekset. En encyklopædi af kemikalier, lægemidler og biologiske stoffer. Tiende udgave. Merck & CO., Inc.
6. Ullmanns encyklopædi for industriel kemi. (1990). Femte udgave. Volumen A22. VCH Verlagsgesellschaft mbH.
7. Whang, T.-J. et al. (2012). UV-bestrålet fotokatalytisk nedbrydning af nitrobenzen ved Titania-binding på kvartsrøret. International Journal of Photoenergy, bind 2012, artikel ID 681941. Gendannet fra hindawi.com.
8. Shikata, T. et al. (2014). Nitrobenzen-anti-parallel dimerdannelse i ikke-polære opløsningsmidler. AIP Advances 4, 067130 (2014). Gendannet fra doaj.org.
9. Krogul-Sobczak, A. et al. (2019). Reduktion af nitrobenzen Til Anilin af CO / H ₂ O i nærvær af palladium Nanopartikler. Katalysatorer 2019, 9, 404. Gendannes fra mdpi.com.
10. Yang, B. et al. (2019). Produktion af pilotskala, egenskaber og anvendelse af Fe / Cu katalytisk-keramisk fyldstof til nitrobenzenforbindelser Spildevandsrensning. Katalysatorer 2019, 9, 11. Gendannes fra mdpi.com.