PENTANON: KEMISK STRUKTUR, EGENSKABER, SYNTESE, ANVENDELSER - KEMI - 2025

Den pentanon er en organisk forbindelse, der tilhører familien af ketoner, den kemiske formel C ₅ H ₁₀ O. fortsat en af de mest simple ketoner, og er en farveløs væske med en aroma svarende til den i acetone. Fra dette tidspunkt viser ketoner med hensyn til kulstofnummeret på deres skelet positionsisomeri.

Når man taler om positionsisomeri, henviser det til, hvor carbonylgruppen er, C = O. Således består pentanon faktisk af to forbindelser med fysiske egenskaber, der adskiller sig lidt fra hinanden: 2-pentanon og 3-pentanon (bundbillede). Begge er flydende, men deres kogepunkter er de samme, så de kan ikke adskilles ved destillation.

Molekyler af positionsisomerer for pentanon. Kilde: Jynto & Ben Mills via Wikipedia.

Hver af de to pentanoner har imidlertid sin egen syntesevej, så det er usandsynligt, at der er en blanding af dem; blanding, der muligvis kan separeres ved frysning.

Deres anvendelser er især begrænset som organiske opløsningsmidler; alternativer til acetone i miljøer, hvor det bruges ved en temperatur, der er højere end dets lave kogepunkt. Ligeledes er de udgangsmaterialer til andre organiske synteser, da deres C = O-gruppe kan reduceres eller undergå nukleofil tilsætning.

Kemisk struktur

Position isomerer

På billedet har vi de molekylære strukturer for de to positionsisomerer for pentanon, repræsenteret ved en model af kugler og stænger. De sorte kugler svarer til kulstofskeletterne, de hvide med hydrogenatomer og de røde til oxygenatomerne i C = O-gruppen.

2-pentanon

2-pentanon (ovenfor) har gruppen C = O i det andet carbon, hvilket er ækvivalent med det, hvis det var i det fjerde; dvs. 2-pentanon og 4-pentanon er ækvivalente, da det er nok at rotere dem 180º, så deres strukturer er ens.

Til venstre for C = O er en methylgruppe, CH ₃ - og til sin ret, et propylradikal. Derfor kaldes denne keton også (mindre almindeligt anvendt) methylpropylketon (MPK). Du kan se asymmetrien i denne struktur ved første øjekast.

3-pentanon

3-pentanon (bund) har gruppen C = O på det tredje carbon. Bemærk, at denne isomer er en større version af acetone, og at den også er meget symmetrisk; de to grupper på siderne af C = O-gruppe er de samme: to ethylgrupper, CH ₃ CH ₂ -. Derfor kaldes 3-pentanon også diethylketon (eller dimethylaceton).

Intermolekylære interaktioner

Tilstedeværelsen af ​​carbonylgruppen i både 2-pentanon og 3-pentanon overfører polaritet til molekylet.

Derfor er begge isomerer af pentanon i stand til at interagere med hinanden gennem dipol-dipol-kræfter, hvor den højeste negative ladningstæthed, 6, set på et elektrostatisk potentialekort, vil være orienteret omkring oxygenatomet.

Ligeledes griber London-spredningskræfterne i mindre grad ind mellem de kulsyreholdige og hydrogenerede skelet.

Da pentanon har et større molekylareal og masse sammenlignet med acetone, tilføjer dette bidrag til dets dipolmoment og tillader det at have et højere kogepunkt (102 ºC> 56 ºC). Faktisk fordampes de to isomerer ved 102 ° C; mens den fryser ved forskellige temperaturer.

krystaller

Symmetrier spiller sandsynligvis en vigtig rolle i krystallisation. For eksempel er smeltepunktet for 2-pentanon -78 ° C, mens det for 3-pentanon, -39 ° C.

Dette betyder, at 3-pentanon-krystaller er mere stabile over for temperatur; dens molekyler er mere sammenhængende og kræver mere varme for at adskille i den flydende fase.

Hvis der var en blanding af begge isomerer, ville 3-pentanon være den første til at krystallisere, idet 2-pentanon var sidst ved en lavere temperatur. De mere symmetriske 3-pentanonmolekyler orienterer sig lettere end molekylerne fra 2-pentanon: asymmetriske og på samme tid mere dynamiske.

Ejendomme

Fysisk fremtoning

Farveløse væsker med en aroma, der ligner acetone.

Molar masse

86,13 g / mol

Massefylde

0,81 g / ml (3-pentanon)

0,809 g / ml (2-pentanon)

Smeltepunkt

-78 ºC (2-pentanon)

-39 ºC (3-pentanon)

Kogepunkt

102 ºC (for begge isomerer)

Vandopløselighed

35 g / l (3-pentanon)

60 g / l (2-pentanon)

Damptryk

35 mmHg (3-pentanon)

270 mmHg (2-pentanon) ved 20 ° C

Disse værdier er ikke nyttige til direkte at sammenligne damptrykket fra begge isomerer, da den første rapporteres uden den temperatur, hvorpå den blev målt.

Flammepunkt

12,78 ° C (3-pentanon)

10 ºC (2-pentanon)

Stabilitet

De to isomerer af pentanon er ekstremt brandfarlige, så de bør holdes så langt væk fra enhver varmekilde som muligt. Flammepunkterne indikerer, at en flamme kan antænde damperne af begge pentanoner, selv ved en temperatur på 10 ° C.

syntese

Selvom de to isomerer af pentanon er fysisk og kemisk meget ens, er deres syntetiske veje uafhængige af hinanden, så det er usandsynligt, at begge opnås i den samme syntese.

2-pentanon

Fra reagenset 2-pentanol, en sekundær alkohol, kan dette oxideres til 2-pentanon under anvendelse af hypochlorsyre dannet in situ, HCIO, som et oxidationsmiddel. Oxidationen ville være:

Oxidation af 2-pentanol til 2-pentanon. Kilde: Gabriel Bolívar.

Bare C-OH-bindingen bliver C = O. Der er andre metoder til at syntetisere 2-pentanon, men af ​​alt dette er det nemmest at forstå.

3-pentanon

3-pentanon kan syntetiseres ved ketonisk decarboxylering af propansyre, CH ₃ CH ₂ COOH. Denne syntesevej producerer symmetriske ketoner, og består i, at et molekyle CH ₃ COOH vil miste COOH-gruppen i form af CO ₂, mens den anden sin OH-gruppen i form af H ₂ O:

2CH ₃ CH ₂ COOH => CH ₃ CH ₂ COCH ₂ CH ₃ + CO ₂ + H ₂ O

En anden lidt mere kompleks rute er at direkte omsætte en blanding af ethylen, CH ₂ = CH ₂, CO ₂ og H ₂ til dannelse af 3-pentanon.

Applikationer

Medmindre applikationen er meget streng, er det en specifik syntese, eller det har også vist sig, at de to isomerer ikke giver de samme resultater, er det uden betydning at vælge mellem at bruge 2-pentanon eller 3-pentanon til nogen af ​​deres anvendelser.

Med andre ord "betyder det ikke noget", hvis du vil bruge 2-pentanon eller 3-pentanon som opløsningsmiddel til maling eller harpiks eller som affedtningsmiddel, da de vigtigste kriterier er prisen og tilgængeligheden. 3-pentanon bruges i bilindustrien til at undersøge opførslen af ​​gasser i forbrændingsmotorer.

Referencer

1. Morrison, RT og Boyd, R, N. (1987). Organisk kemi. 5. udgave. Redaktionel Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organisk kemi. (Sjette udgave). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10. udgave.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2019). 3-pentanon. Gendannet fra: en.wikipedia.org
5. National Center for Biotechnology Information. (2019). 2-pentanon. PubChem-database. CID = 7895. Gendannes fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Royal Society of Chemistry. (2019). 3-pentanon. Gendannes fra: chemspider.com
7. Professor T. Nalli. (2013). Oxidation af 2-Pentanol og destillation af produktet. Gendannes fra: course1.winona.edu