PROPYLENGLYCOL: STRUKTUR, EGENSKABER, SYNTESE OG ANVENDELSER - KEMI - 2025

Den propylenglycol er en alkohol med den kemiske formel C ₃ H ₈ O ₂ eller CH ₃ CHOHCH ₂ OH. Det består af en farveløs, lugtfri, smagløs, tyktflydende væske, der ligner sirup. Det har stor opløselighed i vand, hvilket giver det egenskaben ved at være hygroskopisk og fugtig.

Endvidere er propylenglycol en relativt stabil og kemisk inert forbindelse, som har tilladt det anvendelse som et fortyndingsmiddel i den intravenøse indgivelse af adskillige medikamenter og til topisk og oral behandling af forskellige sygdomme, for eksempel ichthyose.

Strukturformel for propylenglycol. Kilde: Jü

Dens strukturelle formel er vist ovenfor, hvilket tillader et tydeligt glimt af, hvordan dets molekyle skal være. Bemærk, at det har to hydroxylgrupper på tilstødende kulhydrater, og at dets carbonskelettet er afledt af carbonhydridpropanen; det vil sige, det har tre carbonatomer.

Andre navne på denne alkohol er 1,2-propandiol (som IUPAC anbefaler) og 1,2-dihydroxypropan bortset fra nogle ikke-så-almindelige.

Propylenglycol bruges industrielt til fremstilling af forskellige fødevarer og drikkevarer, der opfylder funktionerne af et befugtningsmiddel, stabilisator, antioxidant, antimikrobiel, forbedrer virkningen af ​​andre tilsætningsstoffer osv.

På det industrielle område har det adskillige anvendelser, blandt andet: frostvæske, opløsningsmiddel, produktion af harpikser og plast, polyesterstoffer, farvestoffer og farvestoffer.

Selvom det betragtes som en sikker forbindelse, kan det under visse betingelser være giftigt og sundhedsskadeligt, hvilket kan føre til hjertestop. Imidlertid er det mere miljøvenligt sammenlignet med ethylenglycol, og erstatter sidstnævnte som bil frostvæske.

Struktur af propylenglykol

Propylenglykolmolekyle. Kilde: Karlhahn

I det første billede blev den strukturelle formel for propylenglycol vist; Over har du i stedet dens molekylstruktur repræsenteret ved en kugle- og søjlemodel. De røde kugler svarer til oxygenatomerne i de to OH-grupper.

Alle bindinger, der kan observeres i strukturen, har evnen til at rotere på deres egen akse, hvilket giver molekylets fleksibilitet; og på sin side påvirker det deres vibrationstilstande.

Set fra deres intermolekylære interaktioner takket være de to OH'er, der er så tæt på hinanden, tillader de propylenglycol at danne flere hydrogenbindinger. Som en konsekvens af disse broer udviser denne alkohol et kogepunkt højere end vandet (187,6 ºC), på trods af at det er tungere.

stereoisomerer

Stereoisomerer af propylenglycol. Kilde: Jü

I den molekylære struktur, carbonatomet i midten (C ₂) er asymmetrisk, idet den har fire forskellige substituenter: OH, H, CH ₃ og CH ₂ OH.

På billedet ovenfor kan du også se ovenstående. Til venstre er strukturformlen, og til højre de to stereoisomerer af propylenglykol:

Bemærk, at nævnte par stereoisomerer er spejlbilleder, dvs. at de ikke kan overlejres; og derfor er de enantiomerer.

Hvis stereoisomeren til ekstreme højre (af konfiguration R) er "vendt", vil den have den samme formel som dens partner (af konfiguration S); med forskellen, at dit H-atom vil pege ud af planet, mod læseren og ikke bag planet.

Ejendomme

Kemiske navne

-Propylenglycol eller α-propylenglycol

-1,2-propandiol (foretrukket af IUPAC)

-1,2-dihydroxypropan

-Methylethylglycol.

Molekylær vægt

76,095 g / mol

Smeltepunkt

-60 ° C

Kogepunkt

187,6 ° C

tændingspunkt

-104 ° C

-99 ºC (lukket kop).

Vandopløselighed

10 ⁶ mg / l ved 20 ° C; det vil sige praktisk talt blandbart i enhver andel.

Opløselighed i organiske væsker

Opløselig i ethanol, acetone og acetone. Ud over vand er det også blandbart med acetone og chloroform. Opløselig i ether.

Massefylde

1,0361 g / cm ³ ved 20 ° C

Dampdensitet

2.62 (i forhold til luft taget som 1).

Damptryk

0,13 mmHg ved 25 ° C

Stabilitet

Ved lave temperaturer er det stabilt i tæt lukkede containere. Men i åbne containere og ved høje temperaturer har den en tendens til at oxidere, hvilket producerer propionaldehyd, mælkesyre, pyruvinsyre og eddikesyre.

Propylenglycol er kemisk stabil, når den blandes med 95% ethanol, glycin eller vand.

Viskositet

0,581 cPoise ved 20 ° C

Forbrændingsvarme

431 kcal / mol.

Fordampningsvarme

168,6 cal / g (ved kogepunkt).

Specifik varme

0,590 cal / g ved 20 ° C

Formationsvarme

-116,1 kcal / mol ved 25 ° C

Brydningsindeks

1.431 - 1.433 ved 20 ° C

pKa

14,9 ved 25 ° C

syntese

Fra propylenoxid

Industrielt fremstilles propylenglycol af propylenoxid (som er et epoxid). Nogle producenter bruger ikke katalysatorer ved denne metode og udfører reaktionen ved høje temperaturer mellem 200 og 220 ºC.

Andre producenter bruger på den anden side metaller som katalysatorer, og de anvendte temperaturer er noget lavere end de foregående, mellem 150 ° C og 180 ° C, med tilstedeværelse af en ionbytterharpiks og små mængder svovlsyre eller alkali.

Reaktionen er vist i den følgende kemiske ligning, hvor praktisk taget carbon i den øverste toppunkt i trekanten hydratiseres i et surt medium:

Syntese af propylenglycol fra propylenoxid. Kilde: Jü

Det endelige produkt indeholder 20% propylenglycol og kan yderligere oprenses op til 99,5%.

Fra glycerol

Syntesen af ​​propylenglycol kan også udføres fra glycerol ved anvendelse af katalysatorer; såsom Raney Ni-katalysatoren.

Glycerol har tre OH-grupper, så du skal slippe af med en, på samme tid som du har brug for brint for at tillade denne transformation, og vand frigøres i en hydrogenolysereaktion.

Risici

Selvom brugen af ​​propylenglycol i fødevarer betragtes som sikker af US Food and Drug Administration (1982), er der rapporter om bivirkninger. Blandt dem er hyperosmolalitet, hemolyse, hjertearytmi og mælkesyreose forekommet.

En 15 måneder gammel dreng, der modtog store doser C-vitamin, suspenderet i propylenglykol, har haft episoder med manglende reaktion på stimulering, tachypnea, tachycardia, diaphorese og hypoglykæmi.

Tilstedeværelsen af ​​angreb, der er relateret til indtagelse af D-vitamin, ved anvendelse af propylenglykol som administrationsmiddel til indgivelse, er rapporteret. Der er også rapporteret om en tilstand af hyperosmolalitet hos små børn, der spiste multivitaminer indeholdende propylenglycol.

Hos voksne kan intravenøs indgivelse af store doser propylenglykol forårsage nyresvigt og leverdysfunktion. Derudover inkluderer toksiske virkninger hyperosmolalitet, metabolisk acidose (mælkesyre acidose) og septisk syndrom.

Hurtig intravenøs injektion af medikamenter, der indeholder propylenglykol, har været forbundet med nervøs depression, hypotension, slagtilfælde, arytmi, bevidstløshed og til sidst hjertestop.

WHO (1974) anbefalede en maksimal dosis propylenglycol på 25 m / kg / dag i fødevarer. Nogle undersøgelser fandt toksiske virkninger af propylenglycol, når dens serumkoncentration overstiger 25 mg / dL.

Applikationer

-Doctors

Fortyndingsmiddel i medicin

Nogle kunstige tårepræparater, såsom Systane, bruger propylenglykol som ingrediens.

Det bruges som et fortyndingsmiddel til intravenøs indgivelse af adskillige medicin, herunder: diazepam, digoxin, lorazepam, ferritoin, etomidat, nitroglycerin, natriumphenobarbital osv.

Propylenglycol er blevet brugt i alkoholbaseret håndrensningsmiddel med en fugtgivende virkning for at forhindre tørre hænder.

Hygroskopisk middel

Propylenglycol sættes til respiratoriske inhalatorer for at reducere viskositeten af ​​bronchiale sekretioner, som det er tilfældet ved astmatisk sygdom.

antiseptisk

Det bruges som et antiseptisk middel med en virkning, der ligner ethanol; men at være lidt mindre effektiv end ethanol. Den topiske anvendelse af propylenglycol ved en vandig fortynding på 40-60%.

Behandling af Ichthyosis

Det er blevet brugt til behandling af patienter med ichthyose knyttet til X-kromosomet og med ichthyosis vulgaris. Disse sygdomme er kendetegnet ved en proces med hudpletter og vægte.

Propylenglycol og andre ikke-alkoholholdige geler forårsager en stigning i den keratolytiske virkning af salicylsyre. Denne kombination af kemiske forbindelser kan være nyttig til behandling af ichthyose.

Andre

Salven, hvis sammensætning er 70% propylenglycol, bruges med gode resultater til behandling af hornhindeadem.

-Industriel

I mad

Propylenglycol er et meget nyttigt befugtningsmiddel i fødevarer. Derudover fungerer det som et konserveringsmiddel, der kan virke på patogener. Derudover er det en lavreaktiv forbindelse, så den reagerer ikke med andre fødevarekomponenter.

-Dens hygroskopicitet sikrer absorption af vand og andre stoffer under optimale forhold. På denne måde opretholdes en kontrol af fødevarets fugtighed for at undgå udtørring og en acceleration af deres forringelse.

-Det er en antioxidant, der forlænger halveringstiden af ​​mad og beskytter den mod den skade, ilt kan give i den.

-Det fungerer ved at opløse andre tilsætningsstoffer, der kan være til stede i fødevareforarbejdningen, såsom: farvestoffer, aromaer og antioxidanter.

-Brugt til fremstilling af flydende sødestoffer, cremet is, pisket mælk osv.

antifrost

Det udfører en funktion, der ligner ethylenglycol. Men anvendelsen af ​​propylenglycol er blevet foretrukket på grund af dens lave toksicitet. Ethylenglykol kan danne calciumoxalatkrystaller, som kan skade hjertet, lungerne og nyrerne.

Propylenglycol er i stand til at blokere dannelsen af ​​iskrystaller og forhindre frysning. Derudover sænker det vandets frysepunkt og forhindrer dets forekomst. Det bruges også til afisning af flyvinger.

Kosmetik og personlig pleje produkter

Det bruges til at bevare hårets fugtighed. Derudover hjælper det med at blødgøre huden og håret og kontrollerer bakterievækst.

Propylenglycol bruges til fremstilling af adskillige produkter til personlig pleje, såsom: deodoranter, solcreme, ansigtscremer, kropslotioner og hjælpestof for at stabilisere skummet, der bruges i barbercreme.

Det bruges også som fugtighedscreme for at forhindre tør hud og hænder.

Andre

Propylenglycol bruges til fremstilling af klæbemidler, tættere og belægninger.

Det bruges i termiske varmeoverførselsvæsker og i hydraulik- og bremsevæsker. Derudover bruges det til undertrykkelse af støv; i farvestoffer og farvestoffer: smøremidler, dehydrering af naturgas, blødgøringsmidler, overfladeaktive stoffer og voksarter.

Det bruges i tekstilindustrien til fremstilling af polyesterfibre. Det bruges i maling og belægninger til beskyttelse af elementerne; som et opløsningsmiddel i trykfarver og ved fremstilling af tilpasningsdygtig plast.

-Andre anvendelser

Det amerikanske militær bruger det til at producere en røg, der tjener som et gardin eller skærm for at skjule bevægelsen af ​​tropper på slagmarken.

Det bruges også i skalamodeller af tog og skibe til at simulere emission af røg gennem små varmeovner.

Propylenglycol sammen med glycerol bruges i e-cigaretvæskekassetter, som reducerer de toksiske virkninger ved anvendelse af konventionelle cigaretter.

Referencer

1. Wikipedia. (2019). Propylenglycol. Gendannet fra: en.wikipedia.org
2. Pubchem. (2019). Propylenglycol. Gendannes fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. The Dow Chemical Company. (2019). Propylenglycoler til industrielle applikationer. Gendannes fra: dow.com
4. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10 ^th edition.). Wiley Plus.
5. Lim, TY, Poole, RL og Pagelen, NM (2014). Propylenglykol-toksicitet hos børn. J. Pediatr. Pharmacol Ther. 19 (4): 277-282.
6. Mandl Elise. (02. marts 2018). Propylenglykol i mad: Er dette tilsætningsstof sikkert? Gendannes fra: heatline.com
7. Green Carolyn. (26. september 2017). Brugen af ​​propylenglykol i det daglige liv. Gendannes fra: bizfluent.com