FEHLING-REAKTION: PRÆPARATER, AKTIVE STOFFER, EKSEMPLER, ANVENDELSER - KEMI - 2025

Den Fehling reaktion eller Fehling testen er en metode, der tillader påvisning og til en vis grad, kvantificering af reducerende sukker i en prøve. Dens kemiske egenskaber ligner meget Benedikt-reaktionens egenskaber, der kun adskiller sig i kobberkomplekset, der deltager i oxideringen af ​​sukkerarter.

Fehling-testen bruges også til at skelne mellem en aldehyd og en keton; alfa-hydroxyketoner giver imidlertid en positiv respons, som det er tilfældet med monosaccharider-ketoserne. Således oxideres aldoserne (monosaccharider aldehyder) og ketoser, der udgør de reducerende sukkerarter, til deres respektive sure former.

Testrør, i hvilke Fehling-testen eller -reaktionen blev udført. Kilde: FK1954

Billedet ovenfor viser Fehlings reagens i reagensglasset til venstre. Dens blålige farve skyldes CuSO ₄ · 5H ₂ O opløst i vand, hvis kobberioner er kompleks med tartrat-anioner, hvilket forhindrer kobberhydroxid i at udfældes i et alkalisk medium.

Når reaktionen er gået i et varmt bad ved 60 ° C og i nærvær af aldehyder eller reducerende sukkerarter, dannes et brunt bundfald, hvilket indikerer en positiv test.

Dette bundfald er cuprooxid, Cu ₂ O, som kan vejes for at bestemme, hvor mange reducerende sukkerarter eller aldehyder var i prøven.

Fehling reagensforberedelse

Fehlings reagens består faktisk af en blanding af to opløsninger, A og B, hvori bistartratocuprate (II) -komplekset dannes; dette er det ægte aktive middel.

Løsning på

Fehlings Opløsning A er en vandig opløsning af CuSO ₄ · 5H ₂ O, hvortil en lille mængde svovlsyre kan tilsættes til hjælp opløse blålige krystaller. Afhængig af de krævede mængder opløses 7 g eller 34,65 g kobbersalt, henholdsvis 100 ml eller 400 ml overføres til en volumetrisk kolbe og fyldes op til mærket med destilleret vand.

Denne opløsning er lyseblå i farve og indeholder Cu ²⁺ -ionerne, som vil være den reducerede art, når Fehling-reaktionen finder sted.

Opløsning B

Fehlings opløsning B er en stærk alkalisk opløsning af natriumkaliumtartrat, også kendt som La Rochelles salt, i natriumhydroxid.

Formlen af dette salt er KNAC ₄ H ₄ O ₆ · 4H ₂ O, som kan skrives som HO ₂ CCH (OH) CH (OH) CO ₂ H, og 35 g af det opløses i 12 g NaOH fylde op til 100 ml destilleret vand. Eller hvis der er flere mængder La Rochelle-salt til rådighed, vejes 173 g og opløses i 400 ml destilleret vand med 125 g NaOH, hvilket udgør op til 500 ml med destilleret vand.

Fehlings reagens

Formålet med det stærkt alkaliske medium er at deprotonere de centrale hydroxylgrupper OH i tartratet, så dets oxygenatomer kan koordinere med Cu2 ⁺ og etablere bistartratocuprate-komplekset (II). Dette mørkere blå kompleks dannes, når lige mængder af opløsninger A og B blandes.

Når dette er gjort, tages en portion på 2 ml og overføres til et reagensglas, hvortil vi tilføjer 3 dråber af prøven, som vi vil finde ud af, om den har et aldehyd eller reducerende sukker. Derefter og til sidst anbringes det korrekt understøttede reagensglas i et varmt vandbad ved 60 ° C, og det ventes på udseendet af et brunt bundfald, hvilket indikerer en positiv test.

Aktivt middel

Bistartratocuprate-kompleks (II). Kilde: Smokefoot

I det øverste billede har vi strukturformlen for bistartratocuprate-komplekset (II). Hver Cu ²⁺ ion i opløsning A komplekserer med to tartrater fra opløsning B, hvilket forhindrer kobberhydroxid i at udfælde på grund af tilstedeværelsen af ​​OH ^- ioner i mediet.

Dette kompleks kunne skrives som Cu (C ₄ H ₄ O ₆) ₂ ²⁻. Hvorfor har den negative ladning ændret sig fra -6 til -2? Dette er fordi billedet ikke anser det omgivende K ⁺ eller Na ⁺ ioner, som neutraliserer de negative ladninger af carboxylatgrupper, -CO ₂ ^-, ved enderne af komplekset.

Således Cu (C ₄ H ₄ O ₆) ₂ ^{6 -} når den er omgivet af to par K ⁺ og Na ⁺, forbliver dens ladning som Cu (C ₄ H ₄ O ₆) ₂ ²⁻, hvor i midten af ​​komplekset vi har Cu ²⁺.

Hvad er reaktionen, der finder sted, når dette kompleks kommer i kontakt med et aldehyd, en aldose eller en ketose? Ketoserne i deres cykliske konformation, deres anomere carbon C-OH oxideres til CHO: en aldose, der derefter fortsætter med at oxidere til dens sure form, COOH.

Kemisk ligning

Følgende kemiske ligning viser oxidation af aldehyder til carboxylsyrer:

RCHO + 2 Cu (C ₄ H ₄ O ₆) ₂ ²⁻ + 5 OH ^- → RCOO ^- + Cu ₂ O + 4 C ₄ H ₄ O ₆ ²⁻ + 3 H ₂ O

Men fordi mediet er stærkt alkalisk, har vi RCOO ^- og ikke RCOOH.

Det oxiderede aldehyd, aldose eller ketose, RCHO, oxideres, da det får en ekstra binding med ilt. På den anden side reduceres Cu ²⁺ -ioner til Cu ⁺ (Cu ₂ ⁺ O ^2-), hvor arten reduceres. Som de komplekse reagerer og de røde Cu ₂ O bundfald bliver tartrat ioner frigives og forbliver frie i mediet.

Anvendelser og eksempler

Når der er mistanke om et aldehyd eller keton, indikerer en positiv Fehlings reagens test, at det er et aldehyd. Dette er ofte meget nyttigt i organiske kvalitative tests. Aldehyd, så længe det er alifatisk og ikke aromatisk, vil reagere og vi vil se den røde bundfald af Cu ₂ O.

Den Fehling reaktion gør det muligt at kvantificere mængden af reducerende sukkerarter i prøven ved vejning Cu ₂ O. imidlertid er ikke nyttigt, det at skelne mellem en aldose eller ketose, eftersom begge giver positive resultater. Sukrose er en af ​​de få sukkerarter, der giver et negativt resultat, idet opløsningen forbliver blålig.

Glucose, fruktose, maltose, galactose, lactose og cellobiose, da de reducerer sukker, reagerer positivt på Fehlings reagens; og derfor kan de takket være denne metode detekteres og kvantificeres. For eksempel er mængden af ​​glukose i blodet og urinen kvantificeret ved hjælp af Fehlings reagens.

Referencer

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. (10 ^th edition.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organisk kemi. (Sjette udgave). Mc Graw Hill.
3. Morrison, RT og Boyd, RN (1990). Organisk kemi. (5 ^Ta udgave). Redaktionel Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2020). Fehlings løsning. Gendannet fra: en.wikipedia.org
5. Sullivan Randy. (2012). Fehling Test. University of Oregon. Gendannes fra: chemdemos.uoregon.edu
6. Robert John Lancashire. (4. januar 2015). Fehlings test. Gendannes fra: chem.uwimona.edu.jm