- Ejendomme
- Vandopløselighed
- Hydrolysereaktion
- Reduktionsreaktion
- Transesterificeringsreaktion
- Struktur
- Hydrogenbindingsacceptor
- nomenklatur
- Hvordan dannes de?
- esterificering
- Estere fra acylchlorider
- Applikationer
- eksempler
- Referencer
De estere er organiske forbindelser med en carboxylsyre komponent og en anden alkohol. Dets generelle kemiske formel er RCO 2 R ' eller RCOOR '. Højre side, RCOO, svarer til carboxylgruppen, mens højre side, OR ' er alkoholen. De to deler et iltatom og deler en vis lighed med ethere (ROR ').
Af denne grund ethylacetat, CH 3 COOCH 2 CH 3, er den enkleste af esterne, blev betragtet som etheren af eddikesyre eller eddike, dermed etymologiske oprindelsen af navnet 'ester'. Så en ester består af substitutionen af det sure hydrogen i COOH-gruppen med en alkylgruppe fra en alkohol.
Kilde: Pixabay
Hvor findes estere? Fra jord til organisk kemi er dens naturlige kilder mange. Den behagelige lugt af frugt, såsom bananer, pærer og æbler, er produktet af esters interaktion med mange andre komponenter. De findes også i form af triglycerider i olier eller fedtstoffer.
Vores krop fremstiller triglycerider fra fedtsyrer, der har lange kulstofkæder, og glycerolalkohol. Det, der adskiller nogle estere fra andre, findes både i R, syrekomponentens kæde og R ', den for den alkoholiske komponent.
En ester med lav molekylvægt skal have få carbonatomer i R og R ', mens andre, såsom voksarter, har mange carbonatomer, især i R', den alkoholiske bestanddel, og derfor høje molekylvægte.
Imidlertid er ikke alle estere strengt organiske. Hvis carbonatomet i carbonylgruppen erstattes af et fosfor, vil vi have RPOOR '. Dette er kendt som en phosphatester, og de er af afgørende betydning i strukturen af DNA.
Så længe et atom effektivt kan binde til kulstof eller ilt, såsom svovl (RSOOR '), kan det følgelig danne en uorganisk ester.
Ejendomme
Estere er hverken syrer eller alkoholer, så de opfører sig ikke som sådan. Deres smelte- og kogepunkter er for eksempel lavere end dem med lignende molekylvægte, men tættere på værdien af aldehyder og ketoner.
Butansyre, CH 3 CH 2 CH 2 COOH, har et kogepunkt på 164 ° C, medens ethylacetat, CH 3 COOCH 2 CH 3, har et kogepunkt på 77,1 ° C.
Bortset fra den nyligt eksempel kogepunkter på 2-methylbutan, CH 3 CH (CH 3) CH 2 CH 3, methylacetat, CH 3 COOCH 3, og af 2-butanol, CH 3, CH (OH) CH 2 CH 3 er som følger: 28, 57 og 99 ° C. Alle tre forbindelser har molekylvægte 72 og 74 g / mol.
Estere med lav molekylvægt har en tendens til at være flygtige og have behagelig lugt, hvorfor deres indhold i frugter giver dem deres kendte duftstoffer. På den anden side, når deres molekylvægt er høj, er de farveløse og lugtfrie krystallinske faste stoffer, eller afhængigt af deres struktur udviser fedtede egenskaber.
Vandopløselighed
Carboxylsyrer og alkoholer er normalt opløselige i vand, medmindre de har en høj hydrofob karakter i deres molekylære strukturer. Det samme gælder estere. Når R eller R 'er korte kæder, kan esteren interagere med vandmolekyler gennem dipol-dipol-kræfter og London-kræfter.
Dette skyldes, at estere er hydrogenbindingsacceptorer. Hvordan? Ved dets to oxygenatomer RCOOR '. Vandmolekyler danner brintbindinger med nogen af disse oxygener. Men når R- eller R-kæderne er meget lange, frastøtter de vandet i deres miljø, hvilket gør det umuligt at opløse dem.
Et indlysende eksempel på dette forekommer med triglyceridestere. Dens sidekæder er lange og gør olier og fedtstoffer uopløselige i vand, medmindre de er i kontakt med et mindre polært opløsningsmiddel, mere relateret til disse kæder.
Hydrolysereaktion
Estere kan også reagere med vandmolekyler i den såkaldte hydrolysereaktion. De kræver imidlertid et tilstrækkeligt surt eller basisk medium til at fremme mekanismen for nævnte reaktion:
RCOOR '+ H 2 O <=> RCO OH + R'O H
(Syre medium)
Vandmolekylet tilføjer carbonylgruppen, C = O. Syrehydrolyse opsummeres ved substitution af hver R 'af den alkoholiske bestanddel med en OH fra vand. Bemærk også, hvordan esteren "bryder" i dets to komponenter: carboxylsyren, RCOOH og alkoholen R'OH.
RCOOR '+ OH - => RCO O - + R'O H
(Grundlæggende medium)
Når hydrolyse udføres i et basisk medium, forekommer en irreversibel reaktion kendt som forsæbning. Dette er meget udbredt og er hjørnestenen i produktionen af håndværks- eller industrielle sæber.
RCOO - er den stabile carboxylat-anion, som elektrostatisk forbindes med den dominerende kation i mediet.
Hvis den anvendte base er NaOH, dannes RCOONa-saltet. Når esteren er et triglycerid, der pr. Definition har tre R-sidekæder, dannes der tre fedtsyresalte, RCOONa og alkoholglycerol.
Reduktionsreaktion
Estere er stærkt oxiderede forbindelser. Hvad betyder det? Det betyder, at det har flere kovalente bindinger med ilt. Ved at eliminere CO-bindingerne opstår der en pause, der ender med at adskille de sure og alkoholiske komponenter; og desuden reduceres syren til en mindre oxideret form til en alkohol:
RCOOR '=> RCH 2 OH + R'OH
Dette er reduktionsreaktionen. Det kræver en stærk reducerende middel, såsom lithiumaluminiumhydrid, LiAlH 4, og et surt medium, der fremmer elektron migration. Alkoholer er de mindste former, det vil sige dem med de færreste kovalente bindinger med ilt (kun en: C - OH).
De to alkoholer, RCH 2 OH + R'OH, kommer fra de to respektive kæder i den originale RCOOR 'ester. Dette er en metode til syntese af merværdialkoholer fra deres estere. Hvis du f.eks. Ønskede at fremstille en alkohol fra en eksotisk esterkilde, ville dette være en god rute til det formål.
Transesterificeringsreaktion
Estere kan omdannes til andre, hvis de reagerer i sure eller basiske miljøer med alkoholer:
RCOOR '+ R''OH <=> RCO OR' ' + R'O H
Struktur
Kilde: Ben Mills via Wikipedia
Det øverste billede repræsenterer den generelle struktur for alle organiske estere. Bemærk, at R, carbonylgruppen C = O, og OR 'danner en flad trekant, produkt af sp 2- hybridisering af det centrale carbonatom. De andre atomer kan imidlertid indtage andre geometrier, og deres strukturer afhænger af den indre karakter af R eller R '.
Hvis R eller R 'er simple alkylkæder, fx af typen (CH 2) n CH 3, vises de zigzaggede i rummet. Dette er tilfældet med Pentylbutanoat, CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3.
Men i en hvilken som helst af kulstoferne i disse kæder kunne der findes en forgrening eller umættethed (C = C, C≡C), hvilket ville ændre esterens globale struktur. Og af denne grund varierer dens fysiske egenskaber, såsom opløselighed og dets kogende og smeltepunkter, med hver forbindelse.
For eksempel har umættede fedtstoffer dobbeltbindinger i deres R-kæder, som påvirker intermolekylære interaktioner negativt. Som et resultat falder deres smeltepunkter, indtil de er flydende eller olier, ved stuetemperatur.
Hydrogenbindingsacceptor
Selvom ester-skeletets trekant skiller sig mere ud i billedet, er det R- og R-kæderne, der er ansvarlige for mangfoldigheden i deres strukturer.
Trekanten fortjener dog en strukturel karakteristik af estere: de er brintbindingsacceptorer. Hvordan? Gennem ilt fra carbonyl- og alkoxidgrupperne (-OR ').
Disse har par frie elektroner, som kan tiltrække de delvist positive ladede hydrogenatomer fra vandmolekyler.
Derfor er det en speciel type dipol-dipol-interaktioner. Vandmolekylerne nærmer esteren (hvis ikke forhindret af R eller R 'kæder) og C = OH 2 O, eller OH 2 -O-R' broer dannes.
nomenklatur
Hvordan kaldes estere? For korrekt at navngive en ester er det nødvendigt at tage højde for carbonantallet i R og R 'kæder. Ligeledes enhver mulig forgrening, substituent eller umættelse.
Når dette er gjort, tilføjes suffixet -yl til navnet på hver R 'i alkoxidgruppen - ELLER, mens til kæden R i carboxylgruppen - COOR, suffikset -atet. Ben R nævnes først, efterfulgt af ordet 'af' og derefter navnet på ben R '.
F.eks. Har CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 fem kul på højre side, dvs. de svarer til R '. Og på venstre side er der fire carbonatomer (inklusive carbonylgruppen C = O). Derfor er R 'en pentylgruppe, og R en butan (for at inkludere carbonyl og overveje hovedkæden).
For at give det sammensatte navn skal du blot tilføje suffikser og navn i den passende rækkefølge: butan ato pent yl.
Sådan benævnes følgende forbindelse: CH 3 CH 2 COOC (CH 3) 3 ? Kæden -C (CH 3) 3 svarer til tert-butyl alkylsubstituent. Da venstre side har tre kulhydrater, er det en "propan." Hans navn derefter det er: propan ato tert-men yl.
Hvordan dannes de?
esterificering
Der er mange ruter til syntese af ester, hvoraf nogle endda kan være nye. De samles imidlertid alle sammen om, at trekantet i strukturbilledet skal dannes, det vil sige CO-O-bindingen. Til det skal du starte med en forbindelse, der tidligere har carbonylgruppen: såsom en carboxylsyre.
Og hvad skal carboxylsyre binde til? For en alkohol, ellers ville det ikke have den alkoholiske bestanddel, der kendetegner estere. Imidlertid kræver carboxylsyrer varme og surhed for at lade reaktionsmekanismen fortsætte. Følgende kemiske ligning repræsenterer ovennævnte:
RCOOH + R'OH <=> RCOOR '+ H 2 O
(Syre medium)
Dette er kendt som forestringsreaktion.
For eksempel kan fedtsyrer esterificeres med methanol, CH 3 OH, at udskifte deres H syrer med methylgrupper, så denne reaktion også kan betragtes som methylering. Dette er et vigtigt trin i bestemmelsen af fedtsyreprofilen for visse olier eller fedtstoffer.
Estere fra acylchlorider
En anden måde at syntetisere estere er fra acylchlorider, RCOCl. I dem, i stedet for at substituere en OH-hydroxylgruppe, er Cl-atomet substitueret:
RCOCl + R'OH => RCOOR '+ HCI
Og i modsætning til esterificeringen af en carboxylsyre frigives ikke vand, men saltsyre.
Andre metoder er tilgængelige i verden af organisk kemi, såsom Baeyer-Villiger-oxidation, der bruger peroxysyrer (RCOOOH).
Applikationer
Kilde: Pixnio
Blandt de vigtigste anvendelser af estere er:
- Ved at lave stearinlys eller taper, som det på billedet ovenfor. Meget lange sidekædeestere bruges til dette formål.
-Som konserveringsmidler af medicin eller fødevarer. Dette skyldes virkningen af parabener, som ikke er andet end estere af para-hydroxybenzoesyre. Selvom de bevarer produktets kvalitet, er der undersøgelser, der sætter spørgsmålstegn ved dets positive virkning på kroppen.
-Server til fremstilling af kunstige dufte, der efterligner lugten og smagen af mange frugter eller blomster. Estere er således til stede i slik, is, parfume, kosmetik, sæber, shampoo, blandt andre kommercielle produkter, som fortjener attraktive aromaer eller smagsoplevelser.
-Estere kan også have en positiv farmakologisk effekt. Af denne grund har den farmaceutiske industri dedikeret sig til at syntetisere estere afledt af syrer, der er til stede i kroppen, for at evaluere enhver mulig forbedring i behandlingen af sygdomme. Aspirin er et af de enkleste eksempler på disse estere.
-Liquidestere, såsom ethylacetat, er egnede opløsningsmidler til visse typer polymerer, såsom nitrocellulose og en lang række harpikser.
eksempler
Nogle yderligere eksempler på estere er som følger:
-Pentylbutanoat, CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3, der lugter af abrikos og pærer.
-Vinyl acetat, CH 3 COOCH 2 = CH 2, hvorfra polyvinylacetatpolymer produceres.
-Isopentyl pentanoat, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH (CH 3) 2, der efterligner smagen af æbler.
-Ethyl propanoat, CH 3 CH 2 COOCH 2 CH 3.
Propyl methanoate, HCOOCH 2 CH 2 CH 3.
Referencer
- TW Graham Solomons, Craigh B. Fryhle. Organisk kemi. (Tiende udgave, s 797-802, 820) Wiley Plus.
- Carey, FA Organic Chemistry (2006) Sjette udgave. Redaktionel Mc Graw Hill-
- Kemi LibreTexts. Esternomenomenklatur. Gendannes fra: chem.libretexts.org
- Admin. (2015, 19. september). Estere: Dets kemiske karakter, egenskaber og anvendelser. Taget fra: pure-chemical.com
- Organisk kemi i vores daglige liv. (9. marts 2014). Hvad er anvendelserne af estere? Gendannes fra: gen2chemistassignment.weebly.com
- Quimicas.net (2018). Eksempler på estere. Gendannet fra: quimicas.net
- Paz María de Lourdes Cornejo Arteaga. Esters vigtigste applikationer. Taget fra: uaeh.edu.mx
- Jim Clark. (Januar 2016). Vi præsenterer Estere. Taget fra: chemguide.co.uk