GLYCERALDEHYD: STRUKTUR, EGENSKABER, FUNKTIONER - BIOLOGI - 2025

Den glyceraldehyd er det kun tre - carbon monosaccharid, som på det tidspunkt den eneste triose. Det er også en aldotriose, fordi den har en aldehydgruppe. Ordet glyceraldehyd kommer fra kombinationen af ​​glycerin og aldehyd. Dette skyldes, at glyceraldehyd ligner glycerin, men carbon one (C-1) er et aldehyd.

Den kemiske syntese af glyceraldehyd udføres ved forskellige metoder, for eksempel ved anvendelse af enzymer. Glyceraldehyd er et ret reaktivt molekyle, der er i stand til at danne tværbindinger mellem proteiner.

Kilde: DrTW på hollandske Wikipedia

Struktur

Glyceraldehyd besidder et asymmetrisk eller chiralt center (carbonatom 2, C-2). Det danner to enantiomerer D (højrehåndet) og L (venstrehåndet), som roterer planet for polariseret lys i modsatte retninger: D-glyceraldehyd drejer det til højre og L-glyceraldehyd til venstre.

Den specifikke optiske rotation af D-glyceraldehyd ved 25 ºC er + 8,7 º, og den specifikke optiske rotation af D-glyceraldehyd ved 25 ºC er -8,7 º. D-glyceraldehyd findes ofte i naturen, hovedsageligt som glyceraldehyd 3-phosphat.

L-glyceraldehydkonfigurationen bruges som en standardreference for kulhydrater. D-sukker bugner af biologiske molekyler. Carbon 3 (C-3) atom af glyceraldehyd er en hydroxymethylengruppe (-CH ₂ OH).

egenskaber

Glyceraldehydkrystaller er farveløse og smagssød. Den empiriske formel af dette sukker er C ₃ H ₆ O ₃ og dens molekylvægt er 90 g / mol.

I vandig opløsning er DL-glyceraldehyd hovedsagelig til stede som aldehydrol, som er en hydratiseret form af aldehydet. Krystallinsk DL-glyceraldehyd er dimerisk.

Analyse af glyceraldehydkrystaller med røntgenstråle har vist, at de besidder 1,4-dioxanringe med alle substituenter i den ækvatoriale orientering.

I vandig opløsning gennemgår glyceraldehyd autoxidation, der genererer 1-hydroxyalkyl-frie radikaler og dioxygenreducerende mellemprodukter, såsom superoxid, hydrogenperoxid og hydroaksiale radikaler. Dette er forbundet med hurtigt iltforbrug.

Hastigheden af ​​iltforbrug falder langsomt i nærvær af superoxiddismutase. Dette antyder, at der er superoxiddannelse under autoxidationen af ​​glyceraldehyd. Det begrænsende trin ved glyceraldehyd-autoxidation er glyceraldehyd-enoliseringshastigheden

Syntesen af ​​D-glyceraldehyd katalyseres af primære og sekundære aminosyrer, hvilket foretrækkes ved lave pH-værdier (3 til 4).

Funktioner

I tværbindinger mellem proteiner

Protein-protein-interaktion er en molekylær mekanisme for flere komplekse biologiske processer. Disse interaktioner kan være kortvarige, være interaktion mellem proteiner i en metabolisk vej eller oversættelse af signalet.

Kemiske tværbindinger er en direkte metode til identifikation af kortvarige og stabile protein-protein-interaktioner.

Teknikken til tværbinding mellem proteiner består af dannelse af kovalente bindinger, til hvilke midler der har bifunktionelle reaktive grupper, der reagerer med amino- og sulfhydrylgrupperne af aminosyrerester af proteiner, anvendes.

Specifikt reagerer midlerne med primære aminogrupper (såsom epsilon-amino af lysinrester) og danner tværbindinger både inden for en proteinsubenhed og mellem proteinsubenheder.

Der er en lang række kommercielt tilgængelige tværbindingsmidler. Selvom glyceraldehyd er et tværbindingsmiddel, er der andre mere populære midler, såsom glutaraldehyd. Dette skyldes, at glutaraldehyd opretholder den strukturelle stivhed af proteinet, hvilket er et vigtigt krav i mange undersøgelser.

Andre populære stoffer er homobifunktionelle imidoestere, som varierer i længden af ​​afstandsarmen mellem deres reaktive grupper. Nogle eksempler på imidoestere er dimethylapimidat (DMA), dimethylsuberimidat (DMS) og dimethylpimilimidat (DMP).

I krydsforbindelserne mellem gelatin-mikrosfærer

Gelatinmikrosfærer har potentialet til at tjene til kontrolleret lægemiddelfrigivelse. Dette skyldes, at disse mikrokugler ikke er giftige, og deres produkter udskilles let. Gelatine er imidlertid en opløselig polymer, så den skal modificeres kemisk for at fungere som et lægemiddelafgivelsessystem.

D, L-glyceraldehyd kan betragtes som et ikke-toksisk tværbindingsmiddel (den dødelige dosis, LD50 ip i rotter er 2000 mg / kg). I den menneskelige krop fosforyleres D-glyceraldehyd desuden med trioskinase. På denne måde dannes glyceraldehyd 3-phosphat, der går ind i glycolyse.

Behandling af gelatinmikrosfærer med D, L-glyceraldehyd i 24 timer producerer mikrosfærer med et reduceret antal frie lysinaminosyrerester. Derfor er mikrokugernes evne til at forlænge for eksempel virkningen af ​​clodininhydrochlorid, som er antihypertensiv, blevet vurderet.

Mikrosfærerne blev administreret ved subkutan injektion til albino marsvin og rotter. Efter injektionen faldt det systoliske blodtryk i to timer, hvorefter det blev genvundet dets basisværdi. Væv på injektionsstedet blev analyseret, og ingen mikrokugler blev fundet, skønt inflammation blev observeret.

Ved prebiotiske reaktioner

Under prebiotiske forhold - såsom dem antaget af den tidlige jord - kunne formaldehyd have tjent til syntese af glyceraldehyd, et kemisk mellemprodukt involveret i de kemiske processer, der kunne have opstået liv.

Den foregående hypotese er baseret på det faktum, at både glycolyse og fotosyntesen har glyceraldehyd 3-phosphat som et metabolisk mellemprodukt.

En kemisk model er blevet foreslået, der forklarer biosyntesen af ​​glyceraldehyd fra formaldehyd ved en cyklisk vej. Syntesen af ​​glyceraldehyd finder sted ved at tilsætte formaldehyd til en triose (glyceraldehyd ↔ dihydroxyaceton) for at producere en tetrose (ketotetrose ↔ aldotetrose), producerende glycoaldehyd, en forløber for glyceraldehyd.

Tilsætningen af ​​formaldehyd til glycoaldehyd afslutter cyklussen. Syntesen af ​​to molekyler af triose sker fra seks molekyler af formaldehyd.

Generelt antages, at prebiotisk syntese af sukker er involveret i Formosa-reaktionen, hvor formaldehyd i nærvær af en lille mængde glycoaldehyd omdannes til sukker ved aldolkondensationsreaktioner.

Det er blevet foreslået, at den prebiotiske oxidation af sukkerarter (glycoaldehyd, trioser, tetroser) producerede polyhydroxysyrer, der fungerer som autokatalytiske stoffer.

Konverteringen af ​​glyceraldehyd til mælkesyre og glycerinsyre, et oxid, der er afhængig af jernhydroxid, antyder, at oligoestere af disse hydroxysyrer fandt sted på overfladen af ​​dette materiale.

Referencer

1. Breslow, R., Ramalingam, V., Appayee, C. 2013. Katalyse af glyceraldehydsyntese ved primære eller sekundære aminosyrer under prebiotiske forhold som en funktion af pH. Origin Life Evolution Biosphera. DOI 10.1007 / s11084-013-9347-0.
2. Carey, FA, Giuliano, RM 2016. Organisk kemi. McGraw-Hill, New York.
3. Robyt, JF 1998. Essentials of Carbohydrate Chemistry. Springer, New York.
4. Thornalley, P., Wolff, S., Crabbe, J., Stern, A. 1984. Autoxidering af glyceraldehyd og andre enkle monosaccharider under fysiologiske betingelser katalyseret af pufferioner. Biochimica et Biophysica Acta, 797, 276–287.
5. Vandelli, MA, Rivas, F., Guerra, P., Forni, F., Arletti, R. 2001. Gelatin-mikrosfærer tværbundet med D, L-glyceraldehyd som et potentielt lægemiddelafgivelsessystem: fremstilling, karakterisering, in vitro og in vivo undersøgelser. International Journal of Pharmaceutics, 215, 175–184.
6. Weber, AL 1987. Triosmodellen: glyceraldehyd som energikilde og monomerer til prebiotiske kondensationsreaktioner. Livets oprindelser, 17, 107-119.