CARBONTETRACHLORID (CCL4): STRUKTUR, EGENSKABER, ANVENDELSER - KEMI - 2025

Den tetrachlormethan er en farveløs væske, let sød lugt, ligesom duften af ether og chloroform. Dens kemiske formel er CCl ₄, og den udgør en kovalent og flygtig forbindelse, hvis damp er af større densitet end luft; Det er ikke en leder af elektricitet, og det er heller ikke brandfarligt.

Det findes i atmosfæren, flodvand, havet og sedimenter på den marine overflade. Carbontetrachloridet, der findes i røde alger, menes at være syntetiseret af den samme organisme.

Kilde: commons.wikimedia.org

I atmosfæren produceres det ved omsætning af klor og methan. Industrielt produceret kulstoftetrachlorid kommer ind i havet, primært gennem hav-luft-grænsefladen. Dens atmosfæriske strøm => oceanisk er blevet estimeret til at være 1,4 x 10 ¹⁰ g / år, svarende til 30% af det totale kulstoftetrachlorid i atmosfæren.

Hovedtræk

Carbontetrachlorid produceres industrielt ved termisk klorering af methan, hvor metanen omsættes med klorgas ved en temperatur mellem 400 ° C og 430 ° C. Under reaktionen dannes et råprodukt med et biprodukt af saltsyre.

Det produceres også industrielt ved carbon disulfid-metoden. Chlor og carbondisulfid omsættes ved en temperatur fra 90 ° C til 100 ° C under anvendelse af jern som katalysator. Råproduktet underkastes derefter fraktionering, neutralisering og destillation.

CCl ₄ har haft flere anvendelsesformål, blandt andet: opløsningsmiddel til fedt, olier, lakker osv.; tørrensning af tøj; pesticid, landbrugsberegning og fungicid samt fremstilling af nylon. På trods af sin store anvendelighed er anvendelsen imidlertid delvist kasseret på grund af dens høje toksicitet.

Hos mennesker genererer det giftige virkninger på hud, øjne og luftvej. Men dets mest skadelige virkninger forekommer i funktionen af ​​det centrale nervesystem, leveren og nyrerne. Nyreskade er måske den største dødsårsag, der tilskrives den giftige virkning af kulstoftetrachlorid.

Struktur

På billedet kan du se strukturen af ​​carbontetrachlorid, som er af tetrahedrisk geometri. Bemærk, at Cl-atomerne (de grønne kugler) er orienteret i rummet omkring kulstof (sort kugle), der tegner en tetrahedron.

Ligeledes skal det nævnes, at eftersom alle vertikale hjørner er identiske, er strukturen symmetrisk; det betyder, uanset hvordan CCl _4- molekylet drejes, vil det altid være det samme. Da den grønne tetrahedron i CCl ₄ er symmetrisk, resulterer det i fraværet af et permanent dipolmoment.

Hvorfor? For selv om C-Cl-bindingerne er polære karakter på grund af den større elektronegativitet af Cl med hensyn til C, annullerer disse øjeblikke vektorielt. Derfor er det en apolær chloreret organisk forbindelse.

Carbon er fuldt chloreret i CCl ₄, hvilket er lig med høj oxidation (kulstof kan maksimalt danne fire bindinger med klor). Dette opløsningsmiddel har ikke en tendens til at miste elektroner, det er aprotisk (det har ikke hydrogener), og det repræsenterer et lille middel til transport og opbevaring af klor.

Fysiske og kemiske egenskaber

Formel

CCl ₄

Molekylær vægt

153,81 g / mol.

Fysisk fremtoning

Det er en farveløs væske. Det krystalliserer i form af monokliniske krystaller.

Lugt

Det har den karakteristiske lugt, der findes i andre klorerede opløsningsmidler. Duften er aromatisk og lidt sød, svarer til lugten af ​​tetrachlorethylen og chloroform.

Kogepunkt

170,1 ° F (76,8 ° C) ved 760 mmHg.

Smeltepunkt

-23 ° C (-23 ° C).

Vandopløselighed

Det er dårligt opløseligt i vand: 1,16 mg / ml ved 25 ºC og 0,8 mg / ml ved 20 ºC. Hvorfor? Fordi vand, et stærkt polært molekyle, ikke "føler" affinitet for carbontetrachlorid, som er ikke-polært.

Opløselighed i organiske opløsningsmidler

På grund af symmetrien i dens molekylstruktur er carbontetrachlorid en ikke-polær forbindelse. Derfor er det blandbart med alkohol, benzen, chloroform, ether, carbondisulfid, petroleumsether og naphtha. Ligeledes er det opløseligt i ethanol og acetone.

Massefylde

I flydende tilstand: 1,59 g / ml ved 68 ° F og 1,594 g / ml ved 20 ° C.

I fast tilstand: 1.831 g / ml ved -186 ° C og 1.809 g / ml ved -80 ° C.

Stabilitet

Generelt inert.

Ætsende handling

Angriber nogle former for plast, gummi og overtræk.

tændingspunkt

Det betragtes som lavt brandfarligt, hvilket angiver, at antændelsespunktet er mindre end 982 ºC.

Selvantændelse

982 ° C (1800 ° F; 1255 K).

Dampdensitet

5.32 i forhold til luft, taget som en referenceværdi lig med 1.

Damptryk

91 mmHg ved 68 ° F; 113 mmHg ved 77 ° F og 115 mmHg ved 25 ° C.

nedbrydning

I nærværelse af ild danner det chlorid og phosgen, en meget giftig forbindelse. Under de samme betingelser nedbrydes det også til hydrogenchlorid og carbonmonoxid. I nærvær af vand ved høje temperaturer kan det producere saltsyre.

Viskositet

2,03 x 10 ^-3 Pa s

Lugtgrænse

21,4 ppm.

Brydningsindeks (

1,4607.

Applikationer

Kemisk fremstilling

-Den griber ind som et kloreringsmiddel og / eller opløsningsmiddel ved fremstillingen af ​​organisk klor. Ligeledes griber det ind som en monomer i fremstillingen af ​​Nylon.

-Virker som opløsningsmiddel til fremstilling af gummicement, sæbe og insekticid.

-Det bruges til fremstilling af drivmiddelchlorofluorcarbon.

- Ved ikke at have CH-bindinger gennemgår carbontetrachlorid ikke frie radikale reaktioner, hvilket gør det til et nyttigt opløsningsmiddel til halogeneringer, hverken med et elementært halogen eller med et halogeneringsreagens, såsom N-bromosuccinimid.

Fremstilling af kølemiddel

Det blev brugt til fremstilling af chlorfluorcarbon, kølemiddel R-11 og trichlorfluormethan, kølemiddel R-12. Disse kølemedier ødelægger ozonlaget, og det er grunden til, at deres brug blev anbefalet at ophøre, i henhold til anbefalingerne i Montreal-protokollen.

Branddæmpning

I begyndelsen af ​​det 20. århundrede begyndte kulstoftetrachlorid at blive brugt som ildslukker, baseret på et sæt egenskaber ved forbindelsen: det er flygtigt; dens damp er tungere end luft; det er ikke en elektrisk leder og er ikke meget brandfarlig.

Når kulstoftetrachlorid opvarmes, omdannes det til en tung damp, der dækker forbrændingsprodukterne, der isolerer dem fra ilt i luften og får ilden til at slukke. Det er velegnet til brandbekæmpelse af olie og apparater.

Ved temperaturer over 500 ºC kan kulstoftetrachlorid imidlertid reagere med vand, hvilket forårsager phosgen, en giftig forbindelse, så man skal være opmærksom på ventilation under brug. Derudover kan det reagere eksplosivt med metallisk natrium, og det bør undgås anvendelse i brand med tilstedeværelsen af ​​dette metal.

Rengøring

Carbontetrachlorid er længe blevet brugt til tørrensning af tøj og andre husholdningsmaterialer. Derudover bruges det som et industrielt metalaffedtemiddel, fremragende til at opløse fedt og olie.

Kemisk analyse

Det bruges til påvisning af bor, bromid, chlorid, molybdæn, wolfram, vanadium, fosfor og sølv.

Infrarød spektroskopi og nukleær magnetisk resonans

-Det bruges som et opløsningsmiddel i infrarød spektroskopi, da carbontetrachlorid ikke har en betydelig absorption i bånd> 1600 cm- ¹.

-Det blev brugt som et opløsningsmiddel i nukleær magnetisk resonans, da det ikke forstyrrede teknikken, da det ikke havde brint (det er aprotisk). Men på grund af dets toksicitet, da dets opløsningsevne er lavt, er kulstoftetrachlorid erstattet af deutererede opløsningsmidler.

opløsningsmiddel

Karakteristikken ved at være en ikke-polær forbindelse muliggør anvendelse af carbontetrachlorid som et opløsningsmiddel til olier, fedtstoffer, lakker, lakker, gummivoks og harpikser. Det kan også opløse jod.

Andre anvendelser

-Det er en vigtig komponent i lavalamper, da carbontetrachlorid på grund af dens densitet tilføjer voks til vægten.

-Brugt af frimærkesamlere afslører det vandmærker på frimærker uden at forårsage skade.

-Det er blevet brugt som et pesticid- og fungicidmiddel og til opskæring af korn for at fjerne insekter.

-I metalskæreprocessen bruges det som et smøremiddel.

-Det er blevet anvendt i veterinærmedicin som anthelmintikum til behandling af fasciolasis, forårsaget af Fasciola hepatica hos får.

Toksicitet

-Carbontetrachlorid kan absorberes gennem vejrtræknings-, fordøjelses- og okulære veje og gennem huden. Indtagelse og indånding er meget farlig, da de kan forårsage alvorlig langvarig skade på hjernen, leveren og nyrerne.

-Kontakt med huden forårsager irritation, og på lang sigt kan det forårsage dermatitis. Mens kontakt med øjnene forårsager irritation.

Hepatotoksiske mekanismer

De vigtigste mekanismer, der producerer leverskade, er oxidativ stress og ændring af calciumhomeostase.

Oxidativt stress er en ubalance mellem produktionen af ​​reaktive iltarter og organismenes evne til at generere et reducerende miljø inden i dets celler, der kontrollerer oxidative processer.

Ubalancen i normal redox-tilstand kan forårsage toksiske virkninger på grund af produktionen af ​​peroxider og frie radikaler, der beskadiger alle cellernes komponenter.

Carbontetrachlorid metaboliseres producerer frie radikaler: Cl ₃ C . (trichlormethyl radikal) og Cl ₃ COO . (trichlormethylperoxidgruppe). Disse frie radikaler producerer lipoperoxidation, hvilket forårsager skade på leveren og også på lungerne.

Frie radikaler forårsager også nedbrydning af levercellers plasmamembran. Dette frembringer en stigning i den cytosoliske koncentration af calcium og et fald i den intracellulære mekanisme af calciumsekvestrering.

Den intracellulære stigning i calcium aktiverer phospholipase A _2- enzymet, der virker på phospholipider i membranen, hvilket forværrer deres involvering. Derudover forekommer neutrofil infiltration og hepatocellulær skade. Der er et fald i den cellulære koncentration af ATP og glutathion, der forårsager enzyminaktivering og celledød.

Giftige virkninger på nyresystemet og det centrale nervesystem

De toksiske virkninger af carbontetrachlorid manifesteres i nyresystemet med et fald i produktionen af ​​urin og kroppens ophobning af vand. Især i lungerne og en stigning i koncentrationen af ​​metabolisk affald i blodet. Dette kan forårsage død.

På niveauet af centralnervesystemet er der involvering af den axonale ledning af nerveimpulser.

Effekter af eksponering hos mennesker

Kort varighed

Irritation af øjnene; effekter på leveren, nyrerne og centralnervesystemet, hvilket kan føre til tab af bevidsthed.

Lang varighed

Dermatitis og mulig kræftfremkaldende virkning.

Giftige interaktioner

Der er en sammenhæng mellem mange tilfælde af carbontetrachloridforgiftning og alkoholbrug. Overskydende indtag af alkohol forårsager leverskade, hvilket producerer levercirrose i nogle tilfælde.

Toksiciteten af ​​carbontetrachlorid har vist sig at være øget med barbiturater, da de har nogle lignende toksiske virkninger.

For eksempel nedsætter barbiturater på nyreniveau urinudskillelse, idet denne virkning af barbiturater svarer til den toksiske virkning af carbontetrachlorid på nyrefunktionen.

Intermolekylære interaktioner

CCl ₄ kan betragtes som en grøn tetrahedron. Hvordan interagerer du med andre?

At være et apolært molekyle uden permanent dipol-øjeblik, kan det ikke interagere gennem dipol-dipol-kræfter. For at holde deres molekyler sammen i væsken, skal kloratomerne (tetrahedraens hjørner) interagere med hinanden på en eller anden måde; og de gør det takket være Londons spredningsstyrker.

Elektronskyerne i Cl-atomer bevæger sig og genererer i korte øjeblikke områder rige og fattige af elektroner; det vil sige, de genererer øjeblikkelige dipoler.

Den δ- elektron rige zone bevirker Cl-atomet i et tilstødende molekyle til at blive polariseret: Cl ^{δ- o +} Cl Således kan to Cl-atomer holdes sammen i et begrænset tidsrum..

Men da der er millioner af CCl _4- molekyler, bliver interaktionerne effektive nok til at danne en væske under normale forhold.

Endvidere øger de fire Cl kovalent bundet til hver C betydeligt antallet af disse interaktioner; så meget, at det koger ved 76,8 ºC, et højt kogepunkt.

Kogepunktet for CCl ₄ kan ikke være højere, fordi tetrahedra er relativt små sammenlignet med andre apolære forbindelser (som xylen, der koger ved 144 ° C).

Referencer

1. Hardinger A. Steven. (2017). Illustreret ordliste for organisk kemi: Carbontetrachlorid. Gendannes fra: chem.ucla.edu
2. Alle Siyavula. (Sf). Intermolekylære kræfter og interatomiske kræfter. Gendannes fra: siyavula.com
3. Carey FA (2006). Organisk kemi. (Sjette udgave). Mc Graw Hill.
4. Wikipedia. (2018). Carbontetrachlorid. Gendannet fra: en.wikipedia.org
5. Pubchem. (2018). Carbontetrachlorid. Gendannes fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Kemisk bog. (2017). Carbontetrachlorid. Gendannes fra: Chemicalbook.com