TRIETHYLAMIN: STRUKTUR, EGENSKABER, ANVENDELSER OG RISICI - KEMI - 2025

Den triethylamin er en organisk forbindelse, mere specifikt en alifatisk amin, hvis kemiske formel er N (CH ₂ CH ₃) ₃ eller NEt ₃. Som andre flydende aminer har den en lugt svarende til den af ​​ammoniak blandet med fisk; dens dampe gør det trættende og farligt at håndtere dette stof uden en emhætte eller passende tøj.

Ud over deres respektive formler forkortes denne forbindelse ofte som TEA; dette kan imidlertid forårsage forvirring med andre aminer, såsom triethanolamin, N (EtOH) ₃ eller tetraethylammonium, en kvartær amin, NEt ₄ ⁺.

Triethylamin-skelet. Kilde: Blandinger

Fra sit skelet (øverste billede) kan det siges, at triethylamin ligner ammoniak; mens den anden har tre hydrogenatomer, NH ₃, den første har tre ethylgrupper, N (CH ₂ CH ₃) ₃. Dens syntese starter fra behandlingen af ​​flydende ammoniak med ethanol, hvor der forekommer en alkylering.

NEt ₃ kan danne et hygroskopisk salt med HCI: triethylaminhydrochlorid, NEt ₃ · HCI. Derudover deltager den som en homogen katalysator i syntesen af ​​estere og amider, hvilket gør det til et nødvendigt opløsningsmiddel i organiske laboratorier.

Sammen med andre reagenser tillader det også oxidation af henholdsvis primære og sekundære alkoholer til aldehyder og ketoner. Ligesom ammoniak er det en base, og derfor kan det danne organiske salte gennem neutraliseringsreaktioner.

Struethyl af triethylamin

Struethyl af triethylamin. Kilde: Benjah-bmm27.

Det øverste billede viser strukturen af ​​triethylamin med en model af kugler og stænger. I midten af ​​molekylet er nitrogenatomet repræsenteret af en blålig sfære; og knyttet til det, de tre ethylgrupper, som små grene af sort og hvid kugler.

Selvom det ikke er synligt for det blotte øje, er der på nitrogenatomet et par udelte elektroner. Disse to elektroner og de tre CH ₂ CH _{3 grupper} undergår elektroniske repulsioner; men på den anden side bidrager de til at definere molekylets dipolmoment.

Imidlertid er et sådant dipolmoment mindre end for eksempel diethylamin, NHEt ₂; og på samme måde mangler det nogen mulighed for at danne brintbindinger.

Dette skyldes, at der i triethylamin ikke er nogen NH-binding, og følgelig observeres lavere smelte- og kogepunkter sammenlignet med andre aminer, der interagerer på en sådan måde.

Selvom der er et lille dipolmoment, kan ikke spredningskræfter mellem ethylgrupperne i de nærliggende NEt _3- molekyler udelukkes. Ved at tilføje denne virkning er det berettiget, hvorfor det, selv om triethylamin er flygtigt, koger ved omkring 89 ° C takket være dets relativt store molekylmasse.

Ejendomme

Fysisk fremtoning

Farveløs væske med ubehagelig ammoniak og fiskelugt.

Molar masse

101,193 g / mol.

Kogepunkt

89 ° C

Smeltepunkt

-115 ° C Bemærk, hvor svage er de intermolekylære kræfter, der binder triethylamin-molekylerne i deres faste stof.

Massefylde

0,7255 g / ml.

Opløselighed

Det er relativt opløseligt i vand, 5,5 g / 100 g ved 20 ° C. Under 18,7 ºC er det ifølge Pubchem endda blandbart med det.

Ud over at "komme sammen" med vand er det også opløseligt i acetone, benzen, ethanol, ether og paraffin.

Dampdensitet

3,49 i forhold til luft.

Damptryk

57,07 mmHg ved 25 ° C

Henry er konstant

66 μmol / Pa · kg.

tændingspunkt

-15 ° C

Selvantændelsestemperatur

312 ° C

Varmekapacitet

216,43 kJ / mol.

Forbrændingsvarme

10,248 cal / g.

Fordampningsvarme

34,84 kJ / mol.

Overfladespænding

20,22 N / m ved 25 ° C

Brydningsindeks

1.400 ved 20 ° C

Viskositet

0,347 mPa · s ved 25 ° C.

Basicitet konstant

Triethylamin har en pKb svarende til 3,25.

basiciteten

Basaliteten for denne amin kan udtrykkes ved følgende kemiske ligning:

NEt ₃ + HA <=> NHEt ₃ ⁺ + A ^-

Hvor HA er en svag sur art. NHEt ₃ ⁺ A ^- paret udgør det, der kommer til at være et tertiært ammoniumsalt.

Den konjugerede syre NHEt ₃ ⁺ er mere stabilt end ammonium, NH ₄ ⁺, skyldes det faktum, at de tre ethylgrupper donere en del af deres elektrontæthed at mindske den positive ladning på nitrogenatomet; triethylamin er derfor mere basisk end ammoniak (men mindre basisk end OH ^-).

Applikationer

Reaktioner katalyseret af triethylamin. Kilde: Tachymètre.

Basaliteten, i dette tilfælde, anvendes nukleofiliciteten af ​​triethylamin til at katalysere syntesen af ​​ester og amider fra et fælles substrat: et acylchlorid, RCOCl (øverste billede).

Her angriber det frie par elektroner fra nitrogen carbonylgruppen og danner et mellemprodukt; der i rækkefølge angribes af en alkohol eller en amin for at danne henholdsvis en ester eller amid.

I den første række af billedet visualiseres mekanismen efterfulgt af reaktionen til fremstilling af esteren, mens den anden række svarer til amidet. Bemærk, at i begge reaktioner produceres triethylaminhydrochlorid, NEt ₃ · HCI, hvorfra katalysatoren udvindes for at starte en anden cyklus.

polymerer

Nukleofiliciteten af ​​triethylamin bruges også til at tilføje til visse polymerer, hærde dem og give dem større masser. For eksempel er det en del af syntesen af ​​polycarbonatharpikser, polyurethanskum og epoxyharpikser.

Kromatografi

Dets fjerne amfifilicitet og flygtighed gør det muligt at anvende dets afledte salte som reagenser i ionbytterkromatografi. En anden implicit anvendelse af triethylamin er, at der kan opnås forskellige tertiære aminsalte fra det, såsom triethylamin bicarbonat, NHEt ₃ HCO ₃ (eller TEAB).

Kommercielle produkter

Det er blevet brugt som et additiv til formulering af cigaretter og tobak, fødevarekonserveringsmidler, gulvrensere, aromaer, pesticider, farvestoffer osv.

Risici

Triethylamin-dampe er ikke kun ubehagelige, men også farlige, da de kan irritere næse, hals og lunger, hvilket fører til lungeødem eller bronkitis. Når de er tættere og tungere end luft, forbliver de på jordoverfladen og flytter til mulige varmekilder for senere at eksplodere.

Beholdere af denne væske skal være så langt væk fra ild, fordi de udgør en overhængende fare for eksplosion.

Derudover bør dens kontakt med arter eller reagenser såsom: alkalimetaller, trichloreddikesyre, nitrater, salpetersyre (som det ville danne nitrosoaminer, kræftfremkaldende forbindelser), stærke syrer, peroxider og permanganater undgås.

Det bør ikke berøre aluminium, kobber, zink eller deres legeringer, da det har evnen til at korrodere dem.

Med hensyn til fysisk kontakt kan det forårsage allergier og hududslæt, hvis eksponeringen er akut. Ud over lungerne kan det påvirke leveren og nyrerne. Og hvad angår øjenkontakt, forårsager det irritation, hvilket endda kan beskadige øjnene, hvis de ikke behandles eller rengøres i tide.

Referencer

1. Morrison, RT og Boyd, R, N. (1987). Organisk kemi. 5. udgave. Redaktionel Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organisk kemi. (Sjette udgave). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10. udgave.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2019). Triethylamin. Gendannet fra: en.wikipedia.org
5. Merck. (2019). Triethylamin. Gendannes fra: sigmaaldrich.com
6. National Center for Biotechnology Information. (2019). Triethylamin. PubChem-database. CID = 8471. Gendannes fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. Toxicology Data Network. (Sf). Triethylamin. Gendannes fra: toxnet.nlm.nih.gov
8. New Jersey Department of Health. (2010). Triethylamin. Gendannes fra: nj.gov