ISOAMYLACETAT: STRUKTUR, EGENSKABER, SYNTESE OG ANVENDELSER - KEMI - 2024

Den isoamylacetat er en ester, hvis molekylformel er CH ₃ COO (CH ₂) ₂ CH (₃) ₂. Ved stuetemperatur består det af en olieagtig, klar, farveløs, brandfarlig og flygtig væske. Det er faktisk en for flygtig og duftende en ester.

Dets vigtigste egenskab er at give af en lugt, der bidrager til aromaen af ​​mange frugter, især bananens eller plantainens. Ligeledes udgør denne sidste frugt en af ​​dens naturlige kilder par excellence.

Bananer, hvis karakteristiske aroma skyldes isoamylacetat. Kilde: Pixabay.

Derfor navnet på bananolie, der gives til en opløsning af isoamylacetat eller til en blanding af isomylacetat med nitrocellulose. Forbindelsen er vidt brugt som en aroma til mad, is og slik.

Derudover bruges det til fremstilling af dufte med forskellige anvendelser. Det er også et opløsningsmiddel, der anvendes til ekstraktion af metaller og organiske forbindelser, såsom eddikesyre.

Isoamylacetat er resultatet af forestring af isoamylalkohol med eddikesyre. I undervisningslaboratorier i organisk kemi repræsenterer denne syntese en interessant oplevelse til at implementere forestring, mens laboratoriet oversvømmes med bananduft.

Struktur af isoamylacetat

Struktur af isoamylacetat. Kilde: Ben Mills

Det øverste billede viser molekylstrukturen af ​​isoamylacetat under anvendelse af en kugle- og stangmodel. De røde kugler svarer til oxygenatomer, specifikt dem, der identificerer denne forbindelse som en ester; dens etherdel, ROR, og carbonylgruppen, C = O, derpå har strukturformlen R ^' COOR.

På venstre, R ^', er isopentyl alkylradikal, (CH ₃) ₂ CHCH ₂ CH ₂; og til højre R til methylgruppen, hvortil 'acetatet' med navnet på denne ester skyldes. Det er en relativt lille ester, der er i stand til at interagere med de kemiske receptorer af lugt i vores næser, hvilket forårsager signaler om, at hjernen fortolker som duft.

Intermolekylære interaktioner

Selve isoamylacetatmolekylet er fleksibelt; Isopentylradikalen er dog ikke til gavn for intermolekylære interaktioner, fordi det er forgrenet, hvilket sterisk forhindrer oxygenatomer i at interagere effektivt gennem dipol-dipol-kræfter.

Disse to ilt kan heller ikke acceptere brintbindinger; strukturelt har molekylet ingen måde at donere dem. Sammenlignet med afbragte dipoler kan isoamylacetat interagere intermolekylært ved hjælp af London-spredningskræfter; der er direkte proportional med dens molekylmasse.

Dette er tilfældet, det er molekylmassen af ​​esteren, der er ansvarlig for dens molekyler, der danner en væske med et højt kogepunkt (141 ° C). Ligeledes er det ansvarlig for dens faste smeltning ved en temperatur på -78 ° C.

Banan duft

Dens intermolekylære kræfter er så svage, at væsken er flygtig nok til at gennemsyre omgivelserne med bananlugt. Interessant kan den søde lugt af denne ester ændre sig, hvis antallet af kulhydrater reduceres eller øges.

Det vil sige, at i stedet for at have seks alifatiske kulhydrater, havde den fem (med isobutylradikalen), ville dens lugt ligne på hindbær; hvis radikalet var secbutyl, ville lugten være fyldt med spor af organiske opløsningsmidler; og hvis det havde mere end seks kulhydrater, ville lugten begynde at blive sæbe og metallisk.

Ejendomme

Kemiske navne

-Isoamylacetat

-Isopentylethanoat

-3-methylbutylacetat

-Isopentylacetat

-Banana eller plantainolie.

Molekylformel

C ₇ H ₁₄ O ₂ eller CH ₃ COO (CH ₂) ₂ CH (₃) ₂

Molekylær vægt

130,187 g / mol.

Fysisk beskrivelse

Det er en olieagtig, klar og farveløs væske.

Lugt

Ved stuetemperatur har den en intens og behagelig banan lugt.

Smag

Det har en smag, der ligner den af ​​pære og æble.

Kogepunkt

124,5 ° C

Smeltepunkt

-78,5 ° C

tændingspunkt

Lukket kop 92ºF (33ºC); åben kop 100ºF (38ºC).

Vandopløselighed

2.000 mg / l ved 25 ° C

Opløselighed i organiske opløsningsmidler

Blandbar med alkohol, ether, ethylacetat og amylalkohol.

Massefylde

0,876 g / cm ³.

Dampdensitet

4,49 (i forhold til luft = 1).

Damptryk

5,6 mmHg ved 25 ° C

Selvantændelsestemperatur

680 ° F (360 ° C).

Viskositet

-1,03 cPoise ved 8,97 ºC

-0,872 cPoise ved 19,91 ° C.

Forbrændingsvarme

8.000 cal / g.

Lugtgrænse

Luft = 0,025 uL / ​​L

Vand = 0,017 mg / L.

Brydningsindeks

1.400 ved 20 ° C

Relativ fordampningsgrad

0,42 (i forhold til butylacetat = 1).

Dielektrisk konstant

4,72 ved 20 ° C

Opbevaring

Isoamylacetat er en brandfarlig og flygtig forbindelse. Derfor bør det opbevares koldt i helt lufttætte containere væk fra brændbare stoffer.

syntese

Det produceres ved esterificering af isoamylalkohol med iseddike i en proces, der er kendt som Fishers forestring. Svovlsyre bruges ofte som katalysator, men også katalyserer p-toluensulfonsyre reaktionen:

(CH ₃) ₂ CH-CH ₂ CH ₂ CH ₂ OH + CH ₃ COOH => CH ₃ COOCH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH (CH ₃) ₂

Applikationer

Mad og drikke aroma

Det bruges til at give en pæresmag i vand og i sirupper. Det bruges i Kina til at fremstille frugtsmag, såsom jordbær, brombær, ananas, pære, æble, drue og banan. De anvendte doser er: 190 mg / kg i konfekturevarer; 120 mg / kg i wienerbrød; 56 mg / kg is; og 28 mg / kg i læskedrikke.

Opløsningsmiddel og tyndere

Det er et opløsningsmiddel til:

-Nitrocellulose og celluloid

-Vandtætte lakker

-Estergummi

-Vinylharpiks

-Coumarone harpiks og ricinusolie.

Det bruges som et opløsningsmiddel til bestemmelse af chrom og bruges som et ekstraktionsmiddel til jern, cobalt og nikkel. Det bruges også som tyndere til olie-maling og gamle lakker. Derudover bruges det til fremstilling af neglelak.

Denne ester bruges som et fortyndingsmiddel til fremstilling af eddikesyre. Petroleum bruges som råmateriale i en oxidationsproces, der producerer en vandig opløsning af eddikesyre og andre forbindelser, såsom myresyre og propionsyre.

Som opløsningsmiddel og bærer for andre stoffer blev det brugt i de tidlige dage af luftfartsindustrien til at beskytte tekstilerne fra flyvinger.

Dufte

-Det bruges som en luftfrisker til at dække dårlige lugte.

-Det bruges som parfume i lakken på skoene.

-For at teste gasmaskernes effektivitet, da isoamylacetat har en meget lav lugtgrænse og ikke er meget giftig.

-Det bruges til udarbejdelse af dufte, såsom Cypern; den bløde duftende osmanthus; hyacinten; og den stærke orientalske smag, der anvendes i lave doser, mindre end 1%.

Andre

Det bruges til fremstilling af silke og kunstige perler, fotografiske film, vandtætte lakker og bronzers. Det bruges også i tekstilindustrien til farvning og efterbehandling. Det bruges til rensning af beklædningsgenstande og stofmøbler.

Derudover anvendes isoamylacetat til fremstilling af rayon, et syntetisk stof; ved ekstraktion af penicillin og som et standardstof i kromatografi.

Risici

Isoamylacetat kan irritere huden og øjnene ved fysisk kontakt. Indånding kan forårsage irritation i næsen, halsen og lungerne. I mellemtiden kan eksponering for høje koncentrationer forårsage hovedpine, døsighed, svimmelhed, svimmelhed, træthed og besvimelse.

Langvarig kontakt med huden kan forårsage, at den bliver tør og revnet.

Referencer

1. Bilbrey Jenna. (30. juli 2014). Isoamylacetat. Chemistry World af The Royal Society of Chemistry. Gendannes fra: chemistryworld.com
2. National Center for Biotechnology Information. (2019). Isoamylacetat. PubChem-database. Gendannes fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Wikipedia. (2019). Isoamylacetat. Gendannet fra: en.wikipedia.org
4. Royal Society of Chemistry. (2015). Isoamylacetat. Chemspider. Gendannes fra: chemspider.com
5. New Jersey Department of Health and Senior Services. (2005). Isoamylacetat.. Gendannes fra: nj.gov
6. Kemisk bog. (2017). Isoamylacetat. Gendannes fra: Chemicalbook.com