BENZALDEHYD: EGENSKABER, SYNTESE, STRUKTUR OG ANVENDELSER - KEMI - 2025

Den benzaldehyd er en organisk forbindelse, hvis kemiske formel er C ₆ H ₅ CHO. Ved stuetemperatur er det en farveløs væske, der kan blive gulligt ved opbevaring. Benzaldehyd repræsenterer det enkleste aromatiske aldehyd og det, der er mest brugt industrielt. I denne er formylgruppen knyttet direkte til benzenringen.

Det findes naturligt i barken af ​​stængler, blade og frø af planter, såsom: mandel, kirsebær, fersken og æble. Det kan også findes i bitter mandel, patchouli, hyacint og cananga olier. Benzaldehyd kan absorberes gennem huden og gennem lungerne, men metaboliseres hurtigt til benzoesyre.

Dette er konjugeret med glucuronsyre eller med glycin og udskilles i urinen. Det bruges som en aroma til nogle fødevarer, i parfumeindustrien og i den farmaceutiske industri. Dets største betydning ligger i det faktum, at der fra benzaldehyd opnås forbindelser, såsom benzylsyre, kanelsyre, mandelsyre osv.

Ovennævnte forbindelser har adskillige anvendelser. Benzaldehyd er også et brændstof, der er uforeneligt med stærke oxidationsmidler, stærke syrer og reduktionsmidler og lys.

Fysiske og kemiske egenskaber

Kemiske navne

Benzaldehyd, benzoic aldehyd, benzenecarbon, phenylmethanal og benzenecarboxaldehyd.

Molekylformel

C ₇ H ₆ O eller C ₆ H ₅ CHO

Farve

Det er en farveløs væske, der kan blive gullig.

Lugt

Ligner det med bitter mandel.

Smag

Aromatisk forbrænding.

Kogepunkt

354ºF til 760mmHg.

178,7 ° C

Smeltepunkt

-15ºF

-26 ºC

Opløselighed

I vand er 6.950 mg / l ved 25 ºC, fordi det er en overvejende ikke-polær forbindelse og interagerer svagt med vandmolekyler.

Blandbar med alkohol, ether, faste og flygtige olier.

Opløseligt i flydende ammoniak, apolært opløsningsmiddel.

Massefylde

1.046 g / cm ³ ved 68ºF

1.050 g / cm ³ ved 15 ºC

Dampen er tættere end luft: 3,65 gange i forhold til den.

Stabilitet

Det er stabilt ved stuetemperatur. Dog oxideres det i luft til benzoesyre.

Viskositet

1.321 cP ved 25 ºC

Struktur

Som det kan ses i det første billede, afslører strukturen af ​​benzaldehyd dens aromatiske karakter - benzenringen til venstre - og også formylgruppen (-CHO) til højre, der er ansvarlig for molekylets polære karakter. Så benzaldehyd er en organisk, aromatisk og polær forbindelse.

Hvad er dens molekylære geometri? Da alle carbonatomer, der udgør benzenringen, har sp2-hybridisering såvel som formylgruppen, hviler molekylet på det samme plan, og det kan følgelig visualiseres som et kvadrat (eller rektangel, set aksialt).

Intermolekylære interaktioner

Formylgruppen etablerer et permanent dipolmoment i benzaldehydmolekylet, skønt bemærkelsesværdigt svagt sammenlignet med benzoesyre.

Dette gør det muligt for den at have stærkere intermolekylære interaktioner end benzen, hvis molekyler kun kan interagere gennem London-kræfter (induceret dipol-dipol-spredning).

Dette afspejles i dets fysiske egenskaber, såsom dets kogepunkt, der er dobbelt så stort som benzen (80 ºC).

Formylgruppen mangler også evnen til at danne brintbindinger (brint er bundet til kulstof, ikke ilt). Dette gør det umuligt for benzaldehydmolekyler at danne tredimensionelle arrangementer, ligesom dem, der ses i benzosyrekrystaller.

Applikationer

Tilsætnings- og aromastoffer og aromastoffer

Det er en forbindelse, der tjener som basis for medicin, farvestoffer, parfumer og i harpiksindustrien. Det kan også bruges som opløsningsmiddel, blødgøringsmiddel og smøremiddel ved lav temperatur. Det bruges til at smage eller krydre mad og tobak.

Det bruges til fremstilling af smag, såsom mandel, kirsebær og valnød. Det bruges også som et smagsmiddel i konserves kirsebærsirup. Det griber ind i udarbejdelsen af ​​violette, jasmin, akacie, solsikke dufter osv. Og bruges til fremstilling af sæber. Det bruges som brændstof og brændstofadditiv.

Ukonventionelle applikationer

Det griber ind som et reagens i bestemmelsen af ​​ozon, phenol, alkaloider og methylen. Det fungerer som formidler til regulering af plantevækst.

Benzaldehyd og N-heptaldehyd hæmmer omkrystallisationen af ​​sne og forhindrer dannelse af dybe isaflejringer, der forårsager snøskred. Imidlertid er denne anvendelse modsat som en kilde til miljøforurening.

Frastødende

Benzaldehyd bruges som et frastødende middel til bier, og det bruges i bjergarter sammen med røg for at holde bierne væk fra bikuberne og for at være i stand til at arbejde sikkert i dem, så man undgår svie.

I syntesen af ​​malachit

Malachitgrøn er en forbindelse syntetiseret ved indgriben af ​​benzaldehyd. Farvestoffet bruges i fiskeopdræt til bekæmpelse af fiskesygdomme, såsom den velkendte hvidhoved og svampeinfektioner.

Det kan kun bruges i akvarier, da der er rapporteret om skadelige virkninger hos pattedyr, herunder carcinogenese, mutagenese, teratogenese og kromosomomsætning; dette er grunden til, at dets anvendelse er forbudt i mange lande.

Det bruges også i mikrobiologi til farvning af bakteriesporer.

Syntetisk formidler

-Benzaldehyd er et mellemprodukt i syntesen af ​​kanelsyre, der bruges i krydderier, men dets vigtigste anvendelse er til opnåelse af methyl-, ethyl- og benzylestere anvendt i parfumeindustrien. Kanelsyre inducerer cytostase og reversering af ondartede egenskaber hos humane tumorceller in vitro.

-Benzaldehyd er involveret i syntesen af ​​benzylalkohol, som selv om det bruges som fødevarekrydder og industrielt opløsningsmiddel, dets vigtigste funktion er at tjene som mellemmand til syntesen af ​​forbindelser, der anvendes i den farmaceutiske industri og produktion af parfumer, krydderier og nogle farvestoffer af anilin.

-Benzaldehyd er et mellemprodukt i syntesen af ​​mandelsyre. Dette bruges til behandling af hudproblemer, såsom aldring fra udsættelse for sollys, ujævn pigmentering og acne.

-Det har antibakteriel anvendelse, der fungerer som et oralt antibiotikum ved urinvejsinfektioner.

syntese

Den mest anvendte form for syntese af benzaldehyd er ved katalytisk oxidation af toluen, under anvendelse af manganoxid (MnO ₂) og cobaltoxid (CoO) katalysatorer. Begge reaktioner udføres med svovlsyre som mediet.

Referencer

1. Steven A. Hardinger, Institut for Kemi & Biokemi, UCLA. (2017). Illustreret ordliste for organisk kemi: Benzaldehyd. Taget fra: chem.ucla.edu
2. Pubchem. (2018). Benzaldehyd. Taget fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Wikipedia. (2018). Benzaldehyd. Taget fra: en.wikipedia.org
4. William H. Brown. (2. december 2011). Benzaldehyd. Taget fra: britannica.com
5. DermaFix. (2017). Mandelsyre og det er fordelene. Taget fra: dermafix.co.za
6. Kemisk bog. (2017). Benzaldehyd. Taget fra: Chemicalbook.com